Το όνομα της μονής οφείλεται σε μια αιωνόβια βελανιδιά που υπήρχε στον περίβολό της μέχρι το 1884. Τότε η μονή ισοπεδώθηκε από τον μεγάλο σεισμό (Μ=7) που χτύπησε την περιοχή της Καλαμάτας. Τότε ξεριζώθηκε και η βελανιδιά.
Η ιστορία της μονής είναι σημαντική και συνυφασμένη με πολλά τοπικά ιστορικά γεγονότα. Αναφερόμενο έτος ιδρύσεως της μονής είναι το 1629. Το Καθολικό της, που προϋπήρχε του περιτειχίσματος, είναι αφιερωμένο στη Ζωοδόχο Πηγή και σύμφωνα με επιγραφή που υπήρχε στο υπέρθυρό του, η ίδρυσή του έγινε το 1679. Τότε, πάνω από την κύρια είσοδο της μονής, χτίστηκαν δυο αμυντικοί πολεμόπυργοι, οι οποίοι όμως κατέρρευσαν κι αυτοί, στο σεισμό του 1884.
Η μονή αναφέρεται σε σιγίλιο του Πατριάρχη Παϊσίου Β΄ από το 1727 ως "ιερόν και σεβάσμιον μοναστήριον πατριαρχικόν Σταυροπηγιακόν, εις όνομα σεμνυνόμενον της υπεραγίας ημών Θεοτόκου της κυρίας Χρυσοπηγής κατά την τοποθεσίαν Βελανιδείαν". Στο ανατολικό περιτείχισμα, στην καταχύστρα πάνω από την κεντρική πύλη, υπάρχει σκαλισμένη επιγραφή με ευδιάκριτη τη χρονολογία 1816. Στην ίδια πλευρά του τείχους εκατέρωθεν της κεντρικής πύλης υπάρχουν αμυντικές τυφεκιοθυρίδες.
Μελετώντας τα απομνημονεύματα του Κολοκοτρώνη για την περίοδο του διωγμού των κλεφτών το 1806, διαβάζουμε:
«Τότε κάμνει ένα φερμάνι ο Σουλτάνος να σκοτώσουν τους κλέφτας. Αφοριστικό έρχεται του Πατριάρχου διά να σηκωθή όλος ο λαός, και έτσι εκινήθηκεν όλη η Πελοπόννησος. Τούρκοι και Ρωμαίοι, κατά των Κολοκοτρωναίων. Τον Αύγουστον υπήγα εις Ζάκυνθον, τον Σεπτέμβρη εβγήκα έξω, και Ιανουάριον 1806 ήλθε το διάταγμα και μας εκυνήγησαν. Ο Πετιμεζάς, ο Γιαννιάς και ο Ζαχαριάς ήτον χαμένοι προτήτερα, και ευρέθηκα με μόνον εκατόν πενήντα.
Επήγαμεν εις το Μοναστήρι Βελανιδιά, πλησίον της Καλαμάτας, και απεκεί έστειλα ένα γράμμα του Ηγουμένου διά να μου στείλουν ζωοτροφίας. Το γράμμα το έπιασαν οι Τούρκοι, και ο Ντελή Αχμέτης ήλθε και μας επολιόρκησε με 1.000. Ετραβήξαμεν τα σπαθιά και τους εχαλάσαμεν. Τους επήραμε κυνηγώντας έως εις την Καλαμάτα, επήραμε τας σημαίας τους και εσκοτώσαμε πολλούς».
Λίγο παρακάτω ο Κολοκοτρώνης συνεχίζει:
«Από τα Σαμπάζικα εκατεβήκαμεν εις το Μοναστήρι της Βελανιδιάς, και εστείλαμεν εις την Καλαμάταν να μας στείλη ψωμί και φουσέκια, και οι Καλαματιανοί εφοβούντο να μας στείλουν. Ημείς εκινήσαμεν τότε να πάγωμεν μέσα εις την Καλαμάτα δια να κτυπήσωμεν τους Τούρκους. Τότε οι προεστοί μας έφερον οι ίδιοι ζαερέ και μπαρουτόβολα και στουρνάρια εις τον Άγιον Ηλία, πλησίον της Βελανιδιάς. Από εκεί ετραβήξαμε την ημέραν και επήγαμεν εις το Πήδημα, σύνορο Καλαμάτας».
Από αυτά τα αποσπάσματα φαίνεται ο ρόλος και η συμβολή της μονής της Βελανιδιάς στα προεπαναστατικά χρόνια, στον αγώνα των κλεφτών. Λίγα χρόνια αργότερα, το 1816, ο Γρηγόριος Φλέσσας μετά τις σπουδές του στην Ελληνική Σχολή της Δημητσάνας αποφάσισε να ακολουθήσει το μοναχικό σχήμα. Ετσι έγινε μοναχός και εμόναζε στη μονή Βελανιδιάς. Γράφει γι’ αυτό ο Φωτάκος στον “Βίο του Παπαφλέσσα”:
«Μετά την έξοδόν του από το σχολείον, εγένετο μοναχός και εμόναζεν εις το μοναστήριον της Βελανιδιάς, το οποίον κείται πλησίον των Καλαμών, και ονομάζεται ιδίως Παναγίτσα. Ταύτα εγένοντο κατά το έτος 1816. Συνέβη δε μετά ταύτα να έλθη εις φιλονεικίαν μετά του Επισκόπου Μονεμβασίας, και δια τούτο δυσαρεστηθείς ανεχώρησεν από την Βελανιδιάν, και επέρασεν εις την μονήν Ρεκίτσας».
Κατά τα προεπαναστατικά χρόνια, η μονή της Βελανιδιάς ήταν ορμητήριο και κρησφύγετο κλεφτών και αρματολών. Εκτός από τον Κολοκοτρώνη και τον Παπαφλέσα κι άλλοι αγωνιστές όπως ο Νικηταράς που καταγόταν από τη Νέδουσα κι ο Αναγνωσταράς από την Πολιανή συγκεντρώνονταν εκεί. Ενα τμήμα αγωνιστών της απελευθέρωσης της Καλαμάτας, στις 23 Μαρτίου 1821, ξεκίνησε από τη μονή Βελανιδιάς.
Λίγα χρόνια αργότερα, στο τέλος Μαΐου 1825, η μονή καταστράφηκε από τον Ιμπραήμ. Συγκεκριμένα, μετά τη νίκη του απέναντι στον Παπαφλέσσα στο Μανιάκι στις 20 Μαΐου, ο Ιμπραήμ στρατοπέδευσε στο γειτονικό Σαπρίκι για τρεις ημέρες. Στη συνέχεια με το πολυπληθές στράτευμά του που «σκέπασε όλον τον τόπον, όσον βλέπη το μάτι του ανθρώπου», κατευθύνθηκε ανατολικά. Με κατεύθυνση προς τη Μάνη, ο Ιμπραήμ πέρασε και λεηλάτησε στις 28 Μαΐου το Νησί και την Καλαμάτα. Επειδή όμως δεν κατάφερε να προχωρήσει στη Μάνη επέστρεψε στην Καλαμάτα όπου παρέμεινε για τρεις ημέρες. Τότε «ισοπέδωσε» και την κοντινή μονή της Βελανιδιάς. Στη συνέχεια οι Αιγύπτιοι κατευθύνθηκαν για την Τριπολιτσά. Η μονή κατάφερε να λειτουργήσει και πάλι το 1847.
Κατά τη γερμανική κατοχή, το μοναστήρι ήταν καταφύγιο τμημάτων του ΕΛΑΣ και ομάδων της ΟΠΛΑ. Στις αρχές Νοέμβρη 1943 το 9ο σύνταγμα του ΕΛΑΣ είχε εγκατασταθεί στην περιοχή των μοναστηριών της Δήμιοβας και της Βελανιδιάς. Παρά τις προειδοποιήσεις των αρχών κατοχής για άμεση απελευθέρωση των «ομήρων» και αποχώρηση των ανταρτών από το μοναστήρι, οι ανταρτικές ομάδες απάντησαν ότι δεν πρόκειται να αποχωρήσουν. Την Κυριακή 07 Νοεμβρίου, οι Γερμανοί του υπολοχαγού Offerman, αφού απαγόρευσαν την κυκλοφορία στην Καλαμάτα, έστησαν τέσσερα πυροβόλα και 150 άνδρες σε έναν κυκλικό τομέα, πάνω σε τρία υψώματα, γύρω από το μοναστήρι της Βελανιδιάς. Ο αυτόπτης Χρίστος Δ. Σοφρωνάς στο έργο του “Ενας Μακρονησιώτης θυμάται την δεκαετία 1940-1950” περιγράφει: Η πρώτη ομάδα πυροβόλων στήθηκε στην περιοχή ανατολικά του προφήτη Ηλία, η δεύτερη στην περιοχή του Αγίου Φανουρίου (στο λόφο πάνω από το σημερινό κόμβο Αρτέμιδος) και η τρίτη στην προέκταση της οδού Νέδοντος, στην περιοχή Λιθωμένο Φίδι. Έτσι γύρω στις 7:00 το πρωί άρχισε ο άγριος βομβαρδισμός της μονής. Οι αντάρτες, μετά από έγκαιρη ειδοποίηση διέφυγαν μαζί με το πολεμικό υλικό αργά το βράδυ του Σαββάτου. Μετά το σφυροκόπημα οι Γερμανοί ανέβηκαν στη μονή αναζητώντας ανταρτικές ομάδες. Κι αφού δεν βρήκαν αντάρτες, συνέλαβαν τον ηγούμενο και τους μοναχούς που λειτουργούσαν στα χαλάσματα και επιδόθηκαν σε λεηλασίες. Τότε χάθηκε η εικόνα της Παναγίας της Βελανιδιάς, που ίσως κατέληξε σαν λεία πολέμου στα χέρια των κατακτητών όπως και πολλά κειμήλια της μονής. Αμέσως μετά οι Γερμανοί πυρπόλησαν τα ερείπια που κάπνιζαν ακόμα από τον βομβαρδισμό.
Η μονή από την ίδρυσή της ήταν ανδρική. Το 1966 μετατράπηκε σε γυναικεία. Κατά τη διάρκεια της λειτουργίας της δέχθηκε πολλές επιθέσεις, λεηλασίες, πυρπολήσεις. Φυσικές καταστροφές αλλά και πολεμικές επιδρομές της προξένησαν σημαντικές καταστροφές, αλλά σήμερα στέκεται και πάλι εκεί υπενθυμίζοντας την ιστορία της που είναι συνυφασμένη με την ιστορία του τόπου. Η τελευταία φάση ανοικοδόμησης μετά το σεισμό του 1986 ολοκληρώθηκε τον Απρίλιο του 2018, όταν και η μονή άνοιξε και πάλι τις πύλες της.
