Το ταξίδι στο παρελθόν έχει τη δική του μαγεία και ιδιαίτερα όταν επιχειρεί την ανασύνθεση της ζωής σε μια περιοχή, σε εποχές μακρινές για τις οποίες έχει χαθεί ακόμη και η προφορική παράδοση. Η "ανακάλυψη" της παλιάς Καλαμάτας περνάει μέσα από ένα πλήθος πηγών που αναφέρονται σε αυτήν. Θα μπορούσαμε να ξεχωρίσουμε το έργο του φαρμακοποιού Ορ. Χρυσοσπάθη "Ιστορία της παλιάς Καλαμάτας" (1936) για την αυθεντικότητα της περιγραφής, καθώς διασώζει τη συλλογική μνήμη της πόλης και αναφέρεται σε περιγραφές για τη μορφή της και την κοινωνική ζωή αλλά και σε πρόσωπα που έπαιξαν ρόλο στην περίοδο μετά την απελευθέρωση.
Μέσα σε λίγες λέξεις ο Χρυσοσπάθης οριοθετεί την έκταση της πόλης στην περίοδο μέχρι και τα μέσα τουλάχιστον του 19ου αιώνα: "Ολαι αι συνοικίαι τας οποίας σήμερον βλέπομεν, ήσαν αγροί, διότι η πόλις περιορίζετο στο Φρούριον η δε περί τον Αγιον Ιωάννην έκτασις εχρησίμευε ως τόπος περιπάτου. Το ανώτερον σημείον μέχρις ου ετόλμουν οι Καλαματιανοί να φθάσουν τον περίπατόν τους, ήτο αι τρεις εληές όπου σήμερον η οδός Αριστομένους και οι οποίες ευρίσκοντο όπου το κατάστημα Καλλικούνη σήμερον έναντι του Σιδηροδρομικού Σταθμού και αι οποίαι δεν σώζονται πλέον. Μέχρι του σημείου αυτού κατήλθον όλοι οι Καλαματιανοί και υπεδέχθησαν το 3ον Πεζικόν Σύνταγμα υπό τον Λεωνίδαν Πετροπουλάκην συνταγματάρχην, το οποίον σύνταγμα επολέμησε νικηφόρως εις τας συμπλοκάς της Θεσσαλίας κατά το έτος 1886 και το οποίον αποβιβασθέν εις τον λιμένα της Καλαμάτας ανήλθεν με την μουσικήν του εις την πόλιν".
Ενας άλλος Καλαματιανός που έχει ασχοληθεί με τον τοπική ιστοριογραφία, ο Ιωάννης Γ. Σταμπολτζής, προσδιορίζει την έκταση της πόλης μέσα από την τοπογραφική αποτύπωση της Καλαμάτας που είχε γίνει το 1836 από το γεωμέτρη Μπιαμάντ. Οπως γράφει "καθώς διακρίνει, με χρώματα ή άλλα μέσα, τους κήπους, τα πέτρινα σπίτια από τα ξύλινα παραπήγματα και τις κατεστραμμένες εκκλησίες από τις ανέπαφες, αποτελεί ένα πολύτιμο στοιχείο για τη μελέτη της τοπικής ιστορίας κατά την πρώτη μετεπαναστατική περίοδο".
Σύμφωνα με τον Σταμπολτζή, η πόλη "έφθανε την εποχή εκείνη ανατολικά μέχρι τη σημερινή Μονή Καλογραιών και τη Φραγκόλιμνα, και μεσημβρινά μέχρι τον Αγιο Νικόλαο το Φλάριο και τη συνοικία Πενταχώρι (σ.σ. γύρω από τον Αγ. Νικόλαο και λίγο νοτιότερα)".
Με βάση αυτά αλλά και τη γεωμορφολογία της περιοχής, τα άκρα της πόλης θα μπορούσαν να προσδιοριστούν σε βάθος χρόνου και από τις 3 εκκλησίες οι οποίες χρονολογούνται στην εποχή του 11ου-12ου αιώνα. Πρόκειται για τους Αγ. Αποστόλους, τον Αγ. Δημήτριο στις Τούρλες και τον Αγ. Χαράλαμπο στο Νεκροταφείο. Και ενδεχομένως λίγο αργότερα από τον (παλιό) Αγ. Νικόλαο Φλάριο, η ιστορία του οποίου ενδέχεται να φθάνει μέχρι την περίοδο της Φραγκοκρατίας.
Ο οικισμός όμως διέθετε και συνοικία στη δυτική όχθη του Νέδοντα, τα "Καλύβια" που αναφέρονται στην αφήγηση του περιηγητή Ληκ, ο οποίος ήρθε στην Καλαμάτα το 1805 και γράφει ότι "η Καλαμάτα μαζί με τα καλύβια της είχε 400 οικογένειες από τις οποίες μόνον 6 ήταν τούρκικες". Επρόκειτο ουσιαστικά για την αγροτική περιοχή της Καλαμάτας, με καλλιέργειες που ευνοούνταν όχι μόνον από το κλίμα αλλά και από το γεγονός ότι τα νερά στο Νέδοντα έτρεχαν άφθονα. Ο οικισμός υπήρχε ήδη από το 1668 όταν ο Τούρκος περιηγητής Εβιγλιά Τσελεμπή πέρασε από την Καλαμάτα και έγραψε ότι "δυτικά του κάστρου βρίσκονται οκτακόσια πλίθινα και πέτρινα κεραμοσκέπαστα σπίτια με αμπέλια και μποστάνια". Ενώ ο Μισέλ Φουρμόντ σχεδίασε χάρτη της περιοχής το 1730 στον οποίο τα περιβόλια της πόλης τοποθετούνται επίσης στα δυτικά.

ΟΙ ΕΞΟΧΕΣ

Η πόλη όμως είχε και… εξοχές (δηλαδή σημεία αναψυχής) όπως τις χαρακτηρίζει ο Ορέστης Χρυσοσπάθης και τις περιγράφει αναλυτικά:
"Οι καλύτερες εξοχές στην Καλαμάτα, εκτός των ωραίων περιβολιών της ήσαν τα γύρωθεν αυτής υψώματα, εκ των οποίων καλύτερα υπήρξαν η τοποθεσία Τούρλες βορειοανατολικά της πόλεως και προς το υψηλώτερον μέρος αυτής. Αποτελείται δε από πολλούς λοφίσκους ατάκτους από τους οποίους οι Τούρκοι βομβαρδίσαντες το φρούριον της Καλαμάτας το εκυρίευσαν παρά των Ενετών. Εις τις Τούρλες ευρίσκονται θαλάσσια όστρακα, πράγμα το οποίον αποδεικνύει, ότι εκεί υπήρξε ποτέ θάλασσα, κατόπιν γεωλογικού τινός συμβάντος. Κατά άλλην παράδοσιν, τούτο αποδίδεται εις τον κατακλυσμόν. Πάντως η τοποθεσία αυτή διαφέρει γεωλογικώς της άλλης και συνεπώς πρέπει να έχη ιστορίαν. Ολόκληρον δε το συγκρότημα αυτό διέσχιζον χείμαρροι και χαράδρες, μια δε εξ αυτών, η μεγαλυτέρα κειμένη πλησίον της πόλεως, έχει και μικρόν καταρράκτην και νερά και βρύσες (Καλαμίτσι). Εις τους λοφίσκους αυτούς υπήρχον μερικά σπήλαια, εις ένα δε αρκετά μεγάλο ήτο η σπηλιά του Μουρλογιάννη όπου εκατώκει. Ο Μουρλογιάννης εχρημάτισεν υπηρέτης εις μίαν αρχοντικήν οικογένειαν της Καλαμάτας.
Από τα υψώματα αυτά βλέπει κανείς ολόκληρον την Μεσσηνίαν μετά του κόλπου αυτής. Εκτός της εξοχής αυτής η οποία ευρίσκεται εις απόστασιν μικράν της πόλεως, υπήρχον άλλαι εξοχαί, ως τα ωραία περιβόλια της, κατάφυτα από διάφορα εσπεριδοειδή. Την δε άνοιξιν, όλοι αυτοί οι κήποι με τα ανθισμένα δένδρα τους ιδίως τις πορτοκαλιές αναδίδουν θείον άρωμα. Τοιούτοι κήποι υπήρχον πάμπολλοι στην Καλαμάτα, οι δε παλαιοί εις τους οποίους εγένοντο αι διασκεδάσεις κατά τας εορτάς και την πρώτην Μαΐου ήσαν ο παρά την συνοικίαν του Αγίου Γεωργίου, Δασκαλά, Μηλιανίτη παρά την πλατείαν ασκήσεων, του Ζάρκα, παρά το επάνω πηγάδι όπισθεν του φρουρίου, του Σαμώνη, του Τζάνε εις τον οποίον εδόθη γεύμα επίσημον εις τον Βασιλέα Οθωνα όταν ήλθε εις τας Καλάμας, εκεί δε κατά την ώραν του γεύματος ανήγγειλε εις τον Βασιλέα ο Αντώνιος Μαυρομιχάλης την έκρηξιν της επαναστάσεως εν Αθήναις ότε το γεύμα διεκόπη αναχωρήσαντος του Βασιλέως αμέσως παρ’ όλην την επιμονήν των Λακώνων Καπεταναίων, οι οποίοι εζήτουν να παραμείνη εν Μάνη. Αλλοι κήποι ήσαν των ανθέων και της Εδέμ. Αυταί ήσαν αι εξοχαί εις τας οποίας οι Καλαματιανοί μετάβαιναν και διεσκέδαζον".
Η περιγραφή αυτή εξηγεί με το δικό της τρόπο για ποιο λόγο πλημμυρίζουν ολόκληρες περιοχές της Καλαμάτας ακόμη και με τις… συνήθεις βροχές. Οι χείμαρροι και οι χαράδρες έχουν εξαφανιστεί και στη θέση τους έχουν κατασκευαστεί σπίτια, δρόμοι, ακόμη και το… γήπεδο του Μεσσηνιακού που έχει σχηματισθεί στη σημερινή του μορφή τη δεκαετία του 1930, από δημοτική δωρεά (ανατολικό μέρος) και αγορά (δυτικό μέρος) που τα χώριζε το ρέμα.
Για τους νεότερους θα χρειαστεί να ταυτοποιήσουμε ορισμένες περιοχές: Οταν ο Χρυσοσπάθης αναφέρεται σε ενορία Αγ. Γεωργίου προσδιορίζει την παλιά εκκλησία των Καλυβίων που ήταν νοτιότερα της σημερινής εκκλησίας του Αγ. Κωνσταντίνου, εκεί που ήταν και το νεκροταφείο (μεταφέρθηκε από εκεί την περίοδο του Μεσοπολέμου). Πλατεία Ασκήσεων ήταν ο χώρος στον οποίο κατασκευάστηκε το 1909 το στρατόπεδο. Την αποκαλούσαν έτσι επειδή γίνονταν στρατιωτικές ασκήσεις στα τέλη του 19ου αιώνα. Βόρεια από αυτή υπήρχε η περιοχή Καλαμίτσι από την οποία περνούσε το ομώνυμο ρέμα.

Αυτή τη μορφή είχε η Καλαμάτα ουσιαστικά μέχρι τα τέλη του 19ου αιώνα και βρισκόταν περιορισμένη στους χαμηλούς λόφους που ξεκινώντας από το βορρά "έσβηναν" υψομετρικά προς το νότο. Ετσι εξηγείται και το γεγονός ότι σε αυτούς τους λόφους βρίσκονται και τα παλαιότερα σωζόμενα κτίσματα, αφού ο Νέδοντας και τα ρέματα δεν επέτρεπαν την ανάπτυξη της πόλης χαμηλότερα. Μεγάλη απώλεια για την πόλη ήταν το γεγονός ότι δεν διασώθηκαν οι περίφημοι "πύργοι" της Τουρκοκρατίας, κτίσματα που ανήκαν σε πλούσιες οικογένειες εμπόρων της πόλης. Ο μοναδικός που έφθασε μέχρι τις ημέρες μας, το "Κορφιωτάκειο" που αποτέλεσε για ένα διάστημα την κατοικία του βοεβόδα στην Καλαμάτα, κατεδαφίστηκε εν μια νυκτί και το "ομοίωμα" που ξεκίνησε να κατασκευάζεται στη θέση του, έμεινε στη μέση. Τα διατηρητέα δυτικά της Αναγνωσταρά και νοτίως των Αγίων Αποστόλων, αποτελούν νεότερα σχετικά κτίσματα (τέλος 19ου - αρχές 20ού αιώνα) καθώς ο χώρος "απελευθερώθηκε" για δόμηση μετά τη διευθέτηση της κοίτης του Νέδοντα και τον περιορισμό του σε μια σχετικά στενή λωρίδα.