"Et en la Castelania de Calamata Fizo fer et Castello de Druges".
"Το Χρονικόν του Μορέως", κατά την αραγωνική εκδοχή του.
Ο Guillaume II, ο πιο "δημοφιλής" Φράγκος στη Μεσσηνία, είχε γεννηθεί στην Καλαμάτα το 1218 και ήταν γνωστός και σαν "Καλαμάτας" ή "Καλαμάτης" ή και "μακρυδόντης" λόγω της προπέτειας ενός δοντιού της άνω γνάθου του. Μιλούσε άπταιστα ελληνικά και ήταν δευτερότοκος γιος του Geoffroy I de Villehardouin. Ανέλαβε την ηγεσία του πριγκιπάτου μετά το θάνατο του αδελφού του Geoffroy II το 1246 και διοίκησε μέχρι το θάνατό του, το 1278. Ο Guillaume ΙΙ ολοκλήρωσε την κατάκτηση του Μοριά για τους Φράγκους και έχτισε τρία μεγάλα κάστρα στο Μυστρά, στη Μάνη και στο Λεύκτρο (Beaufort). Μ' αυτόν συνδέεται και η ανοικοδόμηση και άλλων οχυρώσεων στο πριγκιπάτο όπως του κάστρου της Ανδρούσας.
Αρχικά οι Φράγκοι χώρισαν τη φεουδαρχική κατάκτησή τους στο Μοριά σε δώδεκα βαρονίες. Η βαρονία της Καλαμάτας, που είχε το δικό της βυζαντινό κάστρο, πέρασε στους Villehardouin. Ποια λοιπόν ήταν η αναγκαιότητα για τη δημιουργία ενός καινούργιου κάστρου μόλις δεκαοκτώ χιλιόμετρα από την έδρα της βαρονίας; Οι ανάγκες για τη διοίκηση και κυρίως τον έλεγχο της πιο εύφορης μεσσηνιακής πεδιάδας (της Μακαρίας), επέβαλαν τη δημιουργία κάστρου που θα προστάτευε τους τοπικούς άρχοντες-επιστάτες της βαρονίας της Καλαμάτας. Εδώ μάλιστα, για τον καλύτερο έλεγχο της περιοχής αλλά και τον εκφοβισμό πιθανών αντιπάλων ή στασιαστών, λειτούργησε και δικαστήριο που έλυνε τα τοπικά προβλήματα, με γνώμονα πάντα βέβαια, το συμφέρον των Φράγκων αρχόντων.
Ενας ακόμα λόγος που φαίνεται ότι έπαιξε το ρόλο του, ήταν και η πολιτική αλλά κυρίως η θρησκευτική σκοπιμότητα της δημιουργίας ενός φράγκικου κάστρου στην Ανδρούσα, που είχε βαθιά προσήλωση στην Ορθόδοξη, ανατολική εκκλησία. Από την Ανδρούσα καταγόταν ο ιερομόναχος Αθανάσιος που έφθασε δυο φορές στον πατριαρχικό θρόνο, επί αυτοκράτορα Ανδρόνικου Β΄ Παλαιολόγου (1282-1328). Ετσι ήταν επόμενο να ανακηρυχθεί η Ανδρούσα σε επισκοπή τo 1308. Την ίδια εποχή με εντολή του ίδιου του αυτοκράτορα ιδρύθηκε στην περιοχή το Ανδρομονάστηρο, ενώ στην περιφέρεια υπήρχαν κι άλλοι αξιόλογοι βυζαντινοί Ναοί, όπως ο νεκροταφειακός σήμερα ναός του Αγίου Γεωργίου στην Ανδρούσα και η μονή της Αγίας Σαμαρίνας κοντά στο χωριό Καλογερόραχη.
Ετσι κυρίως λόγοι ελέγχου της οικονομικά εύρωστης αγροτικής κοινωνίας της Ανδρούσας, αλλά και πολιτικές και θρησκευτικές σκοπιμότητες "έφτιαξαν" το κάστρο της Druce για τους Φράγκους. Εδώ τοποθετήθηκε μόνιμη φρουρά και το κάστρο ήταν σταθμός των Φράγκων ιπποτών. Εδώ έμεινε για κάποιο διάστημα στο τέλος του 13ου αιώνα και ο περίφημος ιππότης Jean de Tournais, περισσότερο γνωστός από το ιστορικό μυθιστόρημα του Αγγελου Τερζάκη "Η πριγκηπέσσα Ιζαμπώ".
Το 1381, στην παρακμάζουσα φραγκική κτήση της Αχαΐας ήρθαν οι Ναβαρραίοι που έστειλε ο Jaques de Beaux, ως νόμιμος κληρονόμος του Πριγκιπάτου. Με έδρα το Παλιοναβαρίνο, ο Mahiót de Coquerel, βάιλος του de Beaux, κατέλαβε τα κάστρα της Καλαμάτας και της Ανδρούσας. Στην Ανδρούσα μάλιστα εγκατέστησε σταθμό διοικήσεως και το αρχηγείο της "κομπανίας ή συντροφιάς της Ναβάρρας" μέχρι το 1388. Το 1391, το κάστρο και η πόλη της Ανδρούσας πέρασαν στο βικάριο του Μοριά Pedro de San Superan. Τότε, όπως τη βρίσκουμε και στο 2ο χωρογραφικό πίνακα του Hopf (K. Hopf: Chroniques Greco-Romanes), ο πληθυσμός της Ανδρούσας ήταν 300 άτομα. Στη συνέχεια κύριος της περιοχής έγινε ο Γενοβέζος Centurione II Zaccaria. Το 1417 το κάστρο πέρασε στο Θεόδωρο Β΄ Παλαιολόγο και το 1428 μαζί με άλλες μεγάλες κτήσεις της μεγάλης βυζαντινής οικογενείας των Μελισσινών, δηλαδή την Καλαμάτα, το Νησί, την Ιθώμη και τη Λακωνική Μαντινεία, πέρασε στην ιδιοκτησία του κατοπινού αυτοκράτορα Ιωάννη Παλαιολόγου.
Το 1432 δεσπότης του Μυστρά και κύριος της περιοχής έγινε ο τελευταίος βυζαντινός αυτοκράτορας, Κωνσταντίνος Παλαιολόγος. Μετά την ανάρρησή του στο θρόνο της Κωνσταντινούπολης το Δεσποτάτο και η περιοχή πέρασαν στα χέρια του αδελφού του Θωμά Παλαιολόγου. Μετά την πτώση και την άλωση της Κωνσταντινούπολης, την περιοχή και το κάστρο της κατέλαβαν το 1460 οι Τούρκοι του Mehmet II Conqueror (Μωάμεθ II, του Πορθητή). Το 1463 όμως η Ανδρούσα καταλήφθηκε για λίγο από τους Βενετούς. Το 1467, η μανία των Τούρκων κατακτητών για την ανακατάληψη του κάστρου, αποτυπώνεται στον 5ο χωρογραφικό πίνακα του Hopf, όπου η "Andruissa" αναφέρεται με το πρόθεμα (R), δηλαδή ερειπωμένη (ruins).
Το 1533 μια δραματική σελίδα γράφεται στην Ανδρούσα και το κάστρο της. Ο Γερμανός αυτοκράτορας Karl V Quint (Κάρολος Ε΄) επιχείρησε να κατακτήσει το Μοριά. Ετσι έστειλε μεγάλη ναυτική δύναμη με αρχιναύαρχο τον Andrea Doria, πρίγκιπα της Melfi της νότιας Ιταλίας που μαζί με δύναμη Ελλήνων υπό τους Θεόδωρο Αγιαποστολίτη, Μιχαήλ Καλόφωνο και Νικόλαο Μαμουνά κατέκτησαν την Κορώνη. Μετά την κατάκτηση της Κορώνης, ο Doria εγκατέστησε εκεί φρουρά από δυο χιλιάδες Ισπανούς με διοικητή τον Mentosa και συνέχισε την προσπάθεια για την κατάληψη και άλλων παραλιακών πόλεων. Οι Τούρκοι όμως πολιόρκησαν την Κορώνη και έτσι ο Doria αναγκάστηκε να επιστρέψει και να τους καταδιώξει μέχρι το Πεταλίδι. Αντικατέστησε το διοικητή της Κορώνης Mentosa, με το στρατηγό Rondrigo Maccicao και συνέχισε τις ναυτικές του προσπάθειες στα παράλια του Μοριά. Οι Τούρκοι όμως πολιόρκησαν και πάλι την Κορώνη. Τότε ο στρατηγός Maccicao σε μια κίνηση αντιπερισπασμού, άφησε στο κάστρο την απαραίτητη φρουρά και με ικανό αριθμό ανδρών πήγε να χτυπήσει το φρούριο της Ανδρούσας που ήταν και το ορμητήριο των Τούρκων.
Στην Ανδρούσα οι Τούρκοι είχαν χίλιους γενίτσαρους, χίλιους ιππείς και πολλούς αζάπηδες. Αζάπης (azap) ήταν ο ανύπαντρος αλλά και γηγενής Τούρκος στρατιώτης. Σαν στρατιωτικό σώμα οι αζάπηδες προϋπήρχαν των γενιτσάρων. Επικεφαλής κάθε επτά ή οκτώ αζάπηδων ήταν ο ρεΐσης (reîs). Στη φονικότατη μάχη που ακολούθησε έπεσε και ο γενναίος στρατηγός Maccicao, αφού μια σφαίρα τον πέτυχε στο κεφάλι. Οι Ισπανοί υποχώρησαν μπροστά στους πολυάριθμους εχθρούς, με την καθοδήγηση του Ermosilia. Στην οπισθοχώρηση και την καταδίωξη των Ισπανών από τους Τούρκους της Ανδρούσας, σκοτώθηκε και ο αρχηγός των Τούρκων ιππέων Acomate. Ομως παράδοξα, αυτό και μόνο ήταν ικανό να αναγκάσει τους Τούρκους να εγκαταλείψουν την Ανδρούσα και να μεταφερθούν στο Λεοντάρι. Ετσι οι πριν από λίγο καταδιωκόμενοι Ισπανοί επέστρεψαν στην Ανδρούσα, όπου βρήκαν και το κεφάλι του Maccicao μπηγμένο σ" ένα μακρύ κοντάρι.
Ομως παρά τις προσδοκίες των Ελλήνων, οι Ισπανοί εγκατέλειψαν το έρημο κάστρο της Ανδρούσας, αφού πήραν μαζί τους το κεφάλι του στρατηγού τους που το ενταφίασαν στην Κορώνη. Μετά τη φυγή των Ισπανών, οι Ελληνες κάτοικοι της περιοχής υπέστησαν τα πάνδεινα από τους Τούρκους που βέβαια επέστρεψαν στην Ανδρούσα. Η κατοχή έγινε σκληρή και άρχισε η παρακμή. Διώξεις, φόροι, κατατρεγμοί και μαρασμός στην άλλοτε εύρωστη Ανδρούσα.
