Έγινε ο αποκλειστικός διαχειριστής της Εταιρείας και υπεύθυνος του ταμείου της. Αυτό το ταμείο είχε ευθεία σύνδεση με την μετεξέλιξη της «Φιλομούσου Εταιρείας», δηλαδή με την «Φιλόμουσο και Φιλάνθρωπο Γραικική Εμπορική Εταιρεία». Το καταστατικό αυτής της Εταιρείας-ταμείου έφερε μόνο την υπογραφή του Υψηλάντη. Τότε η Φιλική Εταιρεία εξαπλώθηκε πολύ στη νότια Ρωσία, στη Βεσσαραβία και στις παραδουνάβιες ηγεμονίες. Το καλοκαίρι του 1820 μάλιστα, ο Υψηλάντης, στην επίσκεψή του στην Οδησσό, ζήτησε από τον επίσης ενθουσιώδη Φιλικό, Σταμάτη Κουμπάρη:
«…άρχισε να εμβάζης κάθε Έλληνα εις τη Φιλικήν Εταιρείαν, και εγώ ετοιμάζομαι να ανοίξω την σκηνή του πολέμου…».
Οι μυήσεις στην Εταιρεία έγιναν αθρόες και ανεξέλεγκτες. Το «μυστικόν», τα πρόσωπα και τα σχέδιά της κινδύνευαν να αποκαλυφθούν. Οι πληροφορίες που έφταναν στην «Αρχή» ήταν εξαιρετικά ανησυχητικές. Γι’ αυτό, στις 8 Οκτωβρίου 1820 έγινε μια σύσκεψη των Φιλικών στο Ισμαήλι της Βεσσαραβίας, μιας περιοχής που σήμερα είναι μοιρασμένη στη Μολδαβία και την Ουκρανία. Το Ισμαήλι είναι ένα λιμάνι στο δέλτα του Δούναβη. Εκεί, στο λοιμοκαθαρτήριο της πόλης, αφού οι προερχόμενοι από την οθωμανική αυτοκρατορία για την είσοδό τους στη Μολδαβία έπρεπε να μείνουν σε καραντίνα για την «κάθαρση», ο «Γενικός Έφορος της Εταιρείας των Φιλικών» Αλέξανδρος Υψηλάντης, εισηγήθηκε την επίσπευση της Επανάστασης. Στη σύσκεψη, στην οποία συμμετείχαν επιφανή μέλη της Εταιρείας όπως ο Εμμανουήλ Ξάνθος, ο Δημήτριος Θέμελης, ο Δημήτριος Ίπατρος, ο αρχιμανδρίτης Γρηγόριος Δικαίος (Παπαφλέσσας), ο Πέτρος Μαρκέζης, ο Χριστόφορος Περραιβός, ο Διονύσιος Ευμορφόπουλος, ο Ήβος Ρήγας, ο Βαγγέλης Μαντζαράκης, οι πρίγκηπες αδελφοί Γεώργιος και Αλέξανδρος Καντακουζηνοί κ.α. συζητήθηκαν τα προβλήματα της τελικής οργάνωσης της εξέγερσης. Οι περισσότεροι από αυτούς συναντήθηκαν εκεί για πρώτη φορά.
Οι συνθήκες φαίνονταν ευνοϊκές, λόγω της ταυτόχρονης στρατιωτικής εμπλοκής του τουρκικού στρατού στην Ήπειρο εναντίον του Αλή-πασά. Όμως έπρεπε να κάνουν γρήγορα. Την εξόντωση του Αλή-πασά είχε αναλάβει ο σκληροτράχηλος Χουρσίτ, που το 1809 είχε καταφέρει να πνίξει τη σερβική επανάσταση στο αίμα, στήνοντας τον «πύργο των κρανίων» με τα κεφάλια τριών χιλιάδων Σέρβων αντιπάλων του στη μάχη του Čegar, έξω από τη Niš. Ήταν σχεδόν βέβαιο ότι σύντομα θα τελείωνε και με τον σατράπη της Ηπείρου.
Στη σύσκεψη υπήρχαν και γραπτές εισηγήσεις. Οι Πελοποννήσιοι, με επιστολή τους, που κατά πάσα πιθανότητα, είχε συντάξει μόνος του ο Παπαφλέσσας, «έστελναν» ένα παράτολμο σχέδιο. Πρότειναν την εξέγερση των ομογενών στην Κωνσταντινούπολη, όπου τα ελληνικά πληρώματα του τουρκικού στόλου θα προχωρούσαν σε στάση ή ακόμα και στην πυρπόληση του στόλου, στη σύλληψη του σουλτάνου και την κατάληψη της Πόλης. Κάτι ανάλογο θα γινόταν από τον Δημήτριο Καλαματιανό στον τουρκικό στόλο του Δούναβη καθώς και στα παραδουνάβια φρούρια. Επίσης σχεδιαζόταν η συμμετοχή στην εξέγερση όλων των εμπειροπόλεμων ομογενών καθώς και η οικονομική ενίσχυση από τις παροικίες. Οι Φιλικοί, παρά τις αντεγκλήσεις και τη δυσπιστία στα λεγόμενα του Παπαφλέσσα για την κατάσταση στην ελληνική χερσόνησο, συμφώνησαν με την εισήγηση του Υψηλάντη για την επίσπευση της έναρξης της Ελληνικής Επανάστασης στον Μοριά και μάλιστα με τον ίδιο παρόντα να δίνει από τη Μάνη το σύνθημα της έναρξής της. Η ακριβής ημερομηνία δεν καθορίσθηκε, αφού υπήρχαν αλληλοσυγκρουόμενες απόψεις, ωστόσο αυτή τοποθετήθηκε εντός του επομένου έτους.
Την ίδια ημέρα, ο Υψηλάντης υπέγραψε πολεμική προκήρυξη την οποία απέστειλε προς το Γένος και «τους απανταχού εις την Στερεάν της Ελλάδος και εις τας νήσους του Αρχιπελάγους διατρίβοντας»:
«…Ηξεύρω ότι εις όλων τας καρδίας είναι ριζωμένη η μετρία εκείνη πρόληψις, ότι ποτέ μόνοι μας δεν ημπορούμεν να ελευθερωθώμεν, αλλά πρέπει να προσμένωμεν από ξένους την σωτηρίαν μας. Έκαστος νουνεχής ημπορεί να γνωρίση πόσον ψευδής είναι η πρόληψις αύτη, αρκεί μόνον να βαθύνει εις τα πράγματα της πατρίδος μας. Ρίψατε τα βλέμματά σας εις τας θάλασσας, και θέλετε τας ιδεί κατασκεπασμένας από θαλασσοπόρους ομογενείς, ετοίμους να ακολουθήσωσι το παράδειγμα της Σαλαμίνος. Κυττάξετε εις την ξηράν, και απανταχού βλέπετε Λεωνίδας, οδηγούντας φιλοπάτριδας Σπαρτιάτας. Κυττάξετε την ομόνοιαν, ήτις συνδέει των ηρώων τούτων τας ψυχάς. Κυττάξετε την προθυμίαν και ζήλον αυτών. Παραβάλετε τας εξαισίους και μεγάλας ταύτας αρετάς με την χαυνότητα, αδυναμίαν και εσωτερικήν ταραχήν του εχθρού μας· και τότε, αν ημπορήτε, είπατε, ότι από άλλους πρέπει να προσμένωμεν την σωτηρίαν μας. Ναι, αδελφοί ομογενείς. Έχετε πάντοτε προ οφθαλμών, ότι ποτέ ξένος δεν βοηθεί ξένον, χωρίς μεγαλώτατα κέρδη. Το αίμα, το οποίον θέλουν χύσει οι ξένοι δι΄ ημάς, θέλομεν το πληρώνει ακριβότατα και ουαί εις την Ελλάδα όταν συστηματική δεσποτεία ενθρονισθή εις τα σπλάχνα της. Όταν όμως μόνοι μας αποσείσωμεν τον ζυγόν της τυραννίας, τότε της Ευρώπης η πολιτική θέλει βιάσει όλας τας ισχυράς Δυνάμεις, να κλείσωσι με ημάς συμμαχίας και επιμαχίας αδιαλύτους».
Ο Υψηλάντης υπέγραψε κι άλλες εγκυκλίους. Μία από αυτές έδωσε στον Παπαφλέσσα για να την διαβιβάσει στους Πελοποννησίους. Με αυτήν τους καλούσε να ετοιμαστούν, ώστε:
«…όταν έλθη η ευτυχεστέρα της ζωής μου ώρα, να καταφιλήσω το ιερόν της πατρίδος έδαφος και να ευρεθώ εις το μέσον των Πελοποννησίων, να είναι τα πάντα διατεταγμένα, ίνα κινηθώμεν αμέσως με την βοήθειαν του Θεού».
Για να επιταχύνει τη μετάβασή του στην Πελοπόννησο, έστειλε και πάλι με τον Παπαφλέσσα, επιστολή στον Σπετσιώτη, Φιλικό καραβοκύρη Γεώργιο Πάνου, με την οποία του ζητούσε, μετά από συνεννόηση με τον Παπαφλέσσα για τον καταλληλότερο χρόνο, να στείλει εξοπλισμένο πλοίο στην Τεργέστη για να τον παραλάβει. Με άλλες επιστολές του σε Φιλικούς ομογενείς, στην Κύπρο, στην Αίγυπτο, στην Κωνσταντινούπολη ζητούσε να στείλουν τις εισφορές τους, σε χρήμα και εφόδια, στον Ιωάννη Παπαδιαμαντόπουλο στην Πάτρα για να τα βρει εκεί με την άφιξή του στην Πελοπόννησο. Αποφασίστηκε επίσης να γίνει ταυτόχρονα εξέγερση στη Μολδοβλαχία από τους Φιλικούς οπλαρχηγούς Γεωργάκη Ολύμπιο και Σάββα Καμινάρη Φωκιανό με τη συνεργασία του Βλάχου Τούντορ Βλαδιμηρέσκου.
Μετά από αυτό το πολεμικό συμβούλιο στο Ισμαήλι, ο Υψηλάντης και λίγο αργότερα και ο Ξάνθος πήγαν στο Κισνόβι, το σημερινό Κισινάου, την πρωτεύουσα της Μολδαβίας. Εκεί, λίγο αργότερα, μετά από πρόσκληση του Υψηλάντη, έφτασε και ο Παναγιώτης Αναγνωστόπουλος.
Όμως, μόλις στις 24 Οκτωβρίου τα σχέδια άλλαξαν. Οι πληροφορίες που έφταναν στο Κισνόβι έλεγαν ότι ο Υψηλάντης δεν θα μπορούσε να φθάσει στην Τεργέστη, μέσω Αυστρίας λόγω της στρατιωτικής εμπλοκής της Αυστρίας στην καταστολή της επανάστασης της Νάπολης. Επίσης ο Σάββας Καμινάρης Φωκιανός ειδοποίησε από το Βουκουρέστι, μέσω του Ξάνθου, ότι ο σουλτάνος πήρε προληπτικά μέτρα κατά των Σέρβων και ότι τα σχέδια των Φιλικών είχαν προδοθεί. Έτσι, κι ενώ το πλοίο που είχε έρθει από τις Σπέτσες τον περίμενε για αρκετό καιρό στην Τεργέστη, ο Υψηλάντης με εμπιστευτικές επιστολές-διαταγές, ενημέρωσε τους κύριους παράγοντες της Εταιρείας, μεταξύ των οποίων και τον Παπαφλέσσα, ότι το σχέδιο της καθόδου του στην Πελοπόννησο εγκαταλείπεται ως ανεφάρμοστο και πρότεινε η εξέγερση να ξεκινήσει από το Ιάσιο το συντομότερο δυνατό, ακόμα και στα μέσα Νοέμβρη.
Όμως τα περί προδοσίας αποδείχθηκαν ανυπόστατα και η απόφαση για την εξέγερση οριστικοποιήθηκε. Αυτή θα άρχιζε την επόμενη άνοιξη. Η αναβολή είχε και τα θετικά της. Ο Ιάκωβος Ρίζος Νερουλός, στα μέσα Νοέμβρη κατάφερε να μυήσει στην Εταιρεία τον ηγεμόνα της Μολδαβίας Μιχαήλ Σούτσο. Τον Ιανουάριο του 1821, ωστόσο, πληροφορίες που έφτασαν στους ηγέτες των επαναστατών έκαναν λόγο για ενημέρωση της Υψηλής Πύλης σχετικά με το επαναστατικό σχέδιο, οπότε λήφθηκε η απόφαση να επισπευσθεί η εξέγερση σε πολλές εστίες ταυτόχρονα, σύμφωνα με τα σχεδιασθέντα στο Ισμαήλι, στην Πελοπόννησο, την Κωνσταντινούπολη και τη Σερβία. Για την ενημέρωση της Πύλης, για την ύπαρξη συνωμοτικής οργάνωσης στην Κωνσταντινούπολη, είχε φροντίσει ο Άγγλος πρεσβευτής λόρδος Στράγκφορντ.
Ακόμα μια θετική εξέλιξη ήταν ο θάνατος, στις 18 Ιανουαρίου 1821, του αντιδραστικού ηγεμόνα της Βλαχίας, Αλέξανδρου Ν. Σούτσου. Αυτός, αν και είχε μυηθεί στη Φιλική, είχε δώσει υποψίες ότι συνεργαζόταν με τους Τούρκους. Υποστηρίζεται ότι ο θάνατός του οφειλόταν σε δηλητηρίασή του από μέλη της Φιλικής. Τη θέση του, με υπόδειξη του Υψηλάντη διεκδίκησε με επιτυχημένο κίνημα στη δυτική Βλαχία, ο Τούντορ Βλαδιμηρέσκου. Με τη συμμετοχή και τις οδηγίες του Γεωργάκη Ολύμπιου και του Γεώργιου Λεβέντη, πλήθη οπλισμένων Ρουμάνων χωρικών βάδιζαν για το Βουκουρέστι. Η εξέγερση των Ρουμάνων φαινομενικά δεν έπληττε τον σουλτάνο. Ουσιαστικά όμως ήταν ένας επαναστατικός πυρήνας που θα μπορούσε να βοηθήσει τη σχεδιαζόμενη από την Εταιρεία, γενική εξέγερση. Ταυτόχρονα όμως, η προσπάθεια του Υψηλάντη για συμμαχία με τους εξεγερμένους Σέρβους του Μίλος Οβρένοβιτς ήταν αποτυχημένη. Ο Απόστολος της Εταιρείας Αριστείδης Παππάς, που είχε αναλάβει να τον προσεγγίσει, προδόθηκε και αφού συνελήφθη από τους Τούρκους, αυτοκτόνησε.
Η ανικανότητα στη συνωμοτική δράση και ο αδέξιος τρόπος στρατολόγησης στις ηγεμονίες, είχε αναγκάσει πολλούς επιφανείς Φιλικούς, όπως ο ηγεμόνας της Μολδαβίας Μιχάηλ Σούτσος και ο πρωθυπουργός του Ιάκωβος Ρίζος Νερουλός να αναφέρουν την κατάσταση στον Υψηλάντη. Ο Νερουλός του έγραφε:
«…Το άτακτον κίνημα της καταγραφής γίνεται ημέρα τη ημέρα ατακτότερον, έφθασαν εις σημείον να μάθουν το μυστήριον της φιλικής εταιρείας και αυτά τα μικρά παιδιά. Δεν άφησαν μήτε φούρναρη, μήτε μπακάλη που να μην τον κατέγραψαν. Το μυστικόν της αδελφότητος έγινε γνωστόν εις όλους τους εντοπίους…».
Αυτή η κατάσταση δεν μπορούσε να συνεχιστεί. Πολλοί από τους ηγέτες της Φιλικής ήταν διστακτικοί. Τότε ο Υψηλάντης αποφάσισε να ξεκινήσει την Επανάσταση υψώνοντας τη σημαία της στη Μολδαβία. Εκεί τα πράγματα θα ήταν ευκολότερα, αφού, λόγω της ρωσο-τουρκικής συνθήκης του Βουκουρεστίου του 1812, οι Τούρκοι για να στείλουν στρατό στις ηγεμονίες έπρεπε να πάρουν πρώτα τη συγκατάθεση του τσάρου. Σε αυτό το εγχείρημα ο Υψηλάντης πίστευε ότι θα είχε, εκτός φυσικά της Ρωσίας και τη συμπαράσταση των Σέρβων, των Βλάχων και των Βουλγάρων που θα επιδίωκαν κι αυτοί την ελευθερία τους. Το παράτολμο σχέδιο του ήταν: να ανάψει τη φλόγα της Επανάστασης στις ηγεμονίες, κάτι που θα λειτουργούσε σαν αντιπερισπασμός στις τουρκικές δυνάμεις. Έτσι θα έδινε χρόνο στους Έλληνες του Μοριά και στους Φαναριώτες της Πόλης να ξεσηκωθούν συγχρόνως και με πίστη γιατί νίκη. Κατόπιν από εκεί ο Υψηλάντης θα διέσχιζε με τον στρατό του τη Βλαχία, τη Βουλγαρία, τη Μακεδονία και τη Θεσσαλία, και θα έφτανε στην Πελοπόννησο για να ηγηθεί αυτοπροσώπως του αγώνα που εν τω μεταξύ θα είχε ξεκινήσει. Συνοδοιπόροι του θα ήταν ο Γεωργάκης Ολύμπιος, ο Ιωάννης Φαρμάκης, ο Σάββας Καμινάρης Φωκιανός κι ο Βλάχος Τούντορ Βλαδιμηρέσκου.
Ένα έγγραφο του Ξάνθου από το Ισμαήλι στις 19 Μαρτίου 1821 ρίχνει φως στη θέση του Υψηλάντη στην Εταιρεία καθώς και στον ρόλο της Ρωσίας στην υπόθεση της εξέγερσης:
«…Ο Καλός όμως διορισθης Γενικός επίτροπος παρά της αρχής, και αρχιστράτηγος του ελληνικού έθνος, και εισακουσθείς μετά του φιλανθρώπου (δηλαδή του τσάρου) και ευεργετικού (Καποδίστρια), έλαβεν διαταγήν να κινήση φανερά δια της Δακίας (βόρεια της αριστερής όχθης του Δούναβη), και να εκδόση τα μανιφέστα του και προκυρίξεις της αποστασίας….».
Αρχείο του Εμμανουήλ Ξάνθου, Ι.Ε.Ε.Ε., τ. Γ΄, σ. 152
Αυτό το: «εισακουσθείς μετά του φιλανθρώπου και ευεργετικού, έλαβεν διαταγήν να κινήση φανερά δια της Δακίας» επιβεβαιώνει την πληροφορία του Φιλικού Αθανάσιου Ξόδιλου, ότι ο Υψηλάντης διατάχθηκε να ξεκινήσει την εξέγερση στη Μολδαβία, μετά από επιστολή του Καποδίστρια από το Τροππάου, που όμως έλαβε μόλις στις 17 Φεβρουαρίου 1821.
Την 21η Φεβρουαρίου 1821, ο Υψηλάντης πέρασε από το ρωσικό έδαφος τον ποταμό Προύθο επικεφαλής 165 ανδρών και με μια κουστωδία περίπου δέκα ατόμων, μαζί με τους αδελφούς του Νικόλαο και Γεώργιο και τον πρίγκιπα Γεώργιο Καντακουζηνό, μπήκαν στο Ιάσιο, δηλαδή σε αυτοδιοικούμενο αλλά και εξαρτώμενο έδαφος της οθωμανικής αυτοκρατορίας. Εκεί βρήκε να τον περιμένουν ο πρίγκιπας Μιχαήλ Βόδας και άλλοι τοπικοί άρχοντες καθώς και οι στρατιώτες του Γεωργάκη Ολύμπιου και του Γεώργιου Λεβέντη. Σχετικά λίγοι και απειθάρχητοι στρατιώτες, χαμηλής μόρφωσης και ηθικής. Τα λιγοστά για το επιχειρούμενο κίνημα χρήματα, δεν είχαν συγκεντρωθεί ακόμα. Από εκεί έστειλε την επαναστατική προκήρυξη:
«Μάχου υπέρ πίστεως και πατρίδος
Η ώρα ήλθεν, ω Άνδρες Έλληνες! Προ πολλού οι λαοί της Ευρώπης, πολεμούντες υπέρ των ιδίων Δικαιωμάτων και Ελευθερίας αυτών, μας επροσκάλουν εις μίμησιν, αυτοί, καίτοι οπωσούν ελεύθεροι, επροσπάθησαν όλαις δυνάμεσι να αυξήσωσι την ελευθερίαν, και δι’ αυτής πάσαν αυτών την ευδαιμονίαν.
Οι αδελφοί μας και φίλοι είναι πανταχού έτοιμοι, οι Σέρβοι, οι Σουλιώται, και όλη η Ήπειρος, οπλοφορούντες μας περιμένωσιν. Ας ενωθώμεν λοιπόν με Ενθουσιασμόν! Η Πατρίς μας προσκαλεί!
[…]
…Εις τα όπλα λοιπόν φίλοι. Η Πατρίς μας προσκαλεί ~
Αλέξανδρος Υψηλάντης
Την 23ην Φεβρουαρίου 1821. Εις το γενικόν στρατόπεδον του Ιασίου»
Όμως έπρεπε, έστω και τυπικά όπως πίστευε ο Υψηλάντης λόγω της επιστολής από το Τροππάου, να ζητήσει την συγκατάθεση του τσάρου αφού οι δύο ηγεμονίες βρίσκονταν υπό ρωσική προστασία και οποιαδήποτε κίνηση απαιτούσε τουλάχιστον τη ρωσική συγκατάνευση. Στις 26 Ιανουαρίου είχε ξεκινήσει το συνέδριο των κρατών-μελών της Ιερής συμμαχίας στο Λάιμπαχ. Σε αυτό συμμετείχε και η Ρωσία με τον τσάρο Αλέξανδρο. Στις 23 Φεβρουαρίου ο Υψηλάντης, ο Σούτσος και οι άρχοντες της Μολδαβίας του απηύθυναν έκκληση συγκατάθεσης και υποστήριξης. Η απάντηση του τσάρου όμως ήταν η αποκήρυξη της επανάστασης και η απόλυση του Υψηλάντη από τον ρωσικό στρατό! Οι Ρώσοι τον άδειασαν. Ταυτόχρονα ο τσάρος ως εγγυητής των ηγεμονιών, δήλωσε αμέτοχος των γεγονότων και έδωσε την έγκριση στον σουλτάνο να επέμβει.
Στις 26 Φεβρουαρίου, σε δοξολογία στο Ιάσιο, ο μητροπολίτης Βενιαμίν ευλόγησε τη σημαία της επανάστασης και το ξίφος του Υψηλάντη. Σύντομα όμως οι ελπίδες διαψεύστηκαν αφού το κίνημά του δεν βρήκε την αναμενόμενη απήχηση. Μια σφαγή αιχμαλώτων Τούρκων στρατιωτών και αμάχων στο Γαλάτσι, από το σώμα του Βασίλειου Καραβία, έφερε την απέχθεια των ντόπιων για την εξέγερση που είχε μόλις ξεσπάσει. Ταυτόχρονα ήρθε και ο αφορισμός του πατριάρχη στον Υψηλάντη και τον Σούτσο. Ο Υψηλάντης τοποθετήθηκε γι’ αυτόν:
«…Ο Πατριάρχης, βιαζόμενος παρά της Πόρτας, σας στέλλει αφοριστικά…εσείς όμως να θεωρήτε πάντα ταύτα ως άκυρα, καθότι γίνονται με βίαν και άνευ θελήσεως…»
Στο παρασκήνιο, η δράση του Αυστριακού προξένου επέτεινε την ήδη δυσχερή θέση του Υψηλάντη. Με κάθε τρόπο, ο πρόξενος προσπαθούσε να περιορίζει τη δύναμη του Υψηλάντη και παρακολουθούσε καθημερινά κάθε του κίνηση με στόχο την ματαίωση μιας εξέγερσης στην Κωνσταντινούπολη. Οι σφαγές των υπόπτων για εξέγερση στην Κωνσταντινούπολη είχαν ηθικό αυτουργό την Αυστρία του Μέττερνιχ.
Στα μέσα Μαρτίου 1821, στα σύνορα Βλαχίας-Μολδαβίας, στην πόλη Φωξάνη (Focşani), ο Υψηλάντης ίδρυσε τον Ιερό λόχο. Ήταν ένα στρατιωτικό σώμα που συγκροτήθηκε από νεαρούς Έλληνες εθελοντές, κυρίως σπουδαστές, από τις ελληνικές παροικίες της Οδησσού και της Μολδοβλαχίας. Ήταν ένα επίλεκτο σώμα, αρχικά εκατόν είκοσι ιερολοχιτών. Αυτοί στη συνέχεια έγιναν τετρακόσιοι και ήταν η ψυχή του στρατού του Υψηλάντη και ουσιαστικά το πρώτο οργανωμένο ελληνικό στρατιωτικό σώμα.
Στη συνέχεια όμως ήρθαν οι προδοσίες από αυτούς που ο Υψηλάντης θεωρούσε αφοσιωμένους. Ο Σάββας Καμινάρης Φωκιανός, Έλληνας αξιωματούχος στη Μολδαβία και Φιλικός, διαφώνησε λόγω της αρνητικής απάντησης των Ρώσων για την υποστήριξη του κινήματος και συνεργάστηκε με τους Τούρκους. Τον Μάιο του 1821 μάλιστα πολέμησε εναντίον των Ελλήνων. Ο φιλόδοξος Βλάχος, Τούντορ Βλαδιμηρέσκου επίσης, παρά τις συναντήσεις του με τον Υψηλάντη και άλλους Έλληνες, έδρασε προδοτικά. Αφού συνελήφθη από τον Γεωργάκη Ολύμπιο, ζήτησε να απολογηθεί στον Υψηλάντη. Αυτός, μετά την ανεπαρκή και έωλη απολογία του, τον παρέδωσε στις 21 Μαΐου στους Καραβία, Ορφανό και Κάραβελλόπουλο. Εκτελέστηκε στις 27 Μαΐου 1821, στο Τιργκόβιστε.
H αποκήρυξη της επανάστασης από τη Ρωσία, ο υποβολιμαίος από τον σουλτάνο αφορισμός του Υψηλάντη και του Σούτσου από τον πατριάρχη, η δράση του Αυστριακού προξένου και οι προδοσίες των Σάββα Καμινάρη Φωκιανού και Τούντορ Βλαδιμηρέσκου, οδήγησαν στον όλεθρο το κίνημα του Υψηλάντη στη Μολδοβλαχία.
Παρά την αποτυχία, υπήρξαν και ηρωικά κατορθώματα σε αυτή την εξέγερση. Το έπος του Ιερού λόχου, στις 7 Ιουνίου 1821 στο Δραγατσάνι κι η μάχη του Σκουλενίου μετά από δέκα ημέρες, έδειξαν τη δίψα τους για την ελευθερία. Μετά τη συντριβή του Ιερού λόχου, ο Υψηλάντης με τη συνοδεία του, πέρασε ανυποψίαστος τα αυστριακά σύνορα και στο Αράντ (Arad) παραδόθηκε στους Αυστριακούς. Οι Ρώσοι, για να απαλλαγούν από αυτόν τον παγίδευσαν. Μετά από συνεννόηση του τσάρου με τον Μέττερνιχ, οι Αυστριακοί του εξέδωσαν πλαστό διαβατήριο υπό το όνομα Δημήτριος Παλαιογενείδης. Ρώσοι και Αυστριακοί τον θυσίασαν για να μην διαταράξουν τις σχέσεις τους με τον σουλτάνο. Στις 3 Ιουνίου 1821, πριν ακόμα από τη συντριβή του Ιερού λόχου και του οράματος του Υψηλάντη στο Δραγατσάνι, ο Μέττερνιχ γράφει στον υπουργό στρατιωτικών Bellegarde:
«Ο εν Κωνσταντινουπόλει αυτοκρατορικός πρεσβευτής της Ρωσίας υπέβαλε αρχάς Μαΐου εις τον καισαροβασιλικόν (αυστριακόν) Έξαρχον την πρότασιν να εφοδιάση τον αρχηγόν των εξεγερθέντων Ελλήνων εις την Βλαχίαν, Αλέξανδρον Υψηλάντην, δι’ ενός διαβατηρίου, δια να δυνηθή να μεταβή μέσω των αυστριακών χωρών εις ένα οιονδήποτε απομεμακρυσμένον λιμένα και να επιβιβασθή εκείθεν δι’ Αμερικήν».
Πολυχρόνη Ενεπεκίδη: Αλέξανδρος Υψηλάντης- Αθήνα 1969 (σελίδα 15).
Στο Αράντ, στις 13 Ιουλίου 1821, ο αιχμάλωτος πια Αλέξανδρος Υψηλάντης υποχρεώθηκε να υπογράψει αυτόγραφη δήλωση εχεμύθειας στα γαλλικά, για ότι επρόκειτο να υποστεί στην αιχμαλωσία του:
«Υποχρεούμαι επί τω λόγω της τιμής μου ότι θα τηρήσω μεγίστην εχεμύθειαν ως προς τον τόπον της παραμονής μου και ότι δεν θα γράψω τίποτε ούτε εις τους συγγενείς μου ούτε εις άλλα πρόσωπα. Επίσης εγγυώμαι το αυτό δια τους αδελφούς μου και τα τέσσερα πρόσωπα της ακολουθίας μου.
Εγένετο εν Αράντ παρουσία του αντιστράτηγου Torry και του συνταγματάρχου Lebzeltern τη 13η Ιουλίου 1821.
Αλέξανδρος Υψηλάντης ».
Πολυχρόνη Ενεπεκίδη: Αλέξανδρος Υψηλάντης- Αθήνα 1969 (σελίδα 14).
Τότε όμως ξεκίνησε και η τραγωδία της αιχμαλωσίας του. Την ακολουθία του αποτελούσαν οι μικρότεροι αδελφοί του Γεώργιος και Νικόλαος, ο υπασπιστής και γραμματέας του Γεώργιος Λασσάνης, και οι Γεράσιμος Ορφανός, Βάσλωφ Χορνόφσκυ και Κωνσταντίνος Καβαλλερόπουλος ως υπηρέτες. Ο Υψηλάντης και η συνοδεία του, με νέο πλαστό όνομα «βαρόνος Schönwörth», έμειναν αιχμάλωτοι του Μέττερνιχ για περισσότερο από έξι χρόνια. Δύο χρόνια στο φρούριο Μούνκατς και μετά τον Ιούνιο του 1823 για ακόμα τέσσερα χρόνια, στο φρούριο Τερέζιενστατ, μέχρι τις 24 Νοεμβρίου 1827. Ο Αλέξανδρος Υψηλάντης πέθανε στη Βιέννη στις 19 Ιανουαρίου 1828 σε ηλικία 36 ετών, από την κληρονομική μυοτονική δυστροφία που έπασχε, πριν προλάβει να φύγει από την Αυστρία. Τουλάχιστον δύο από τα αγόρια της οικογένειας Υψηλάντη, ο Αλέξανδρος και λίγο αργότερα ο Δημήτριος, έπασχαν και πέθαναν από μυοτονική δυστροφία.
Τον Σεπτέμβριο του 1821, γράφτηκε ο επίλογος της εξέγερσης του Αλέξανδρου Υψηλάντη στη Μολδοβλαχία με τη θυσία του Γεωργάκη Ολύμπιου στη μονή Σέκου.
