Σχεδόν στο κέντρο του Αιγαίου, βρίσκεται το νοτιότερο νησί των Βόρειων Σποράδων, η Σκύρος. Λόφοι κατάφυτοι με πεύκα, απόμερες ειδυλλιακές ακρογιαλιές με δροσερά και καταγάλανα νερά, ανεμοδαρμένα πετροβούνια και βοσκότοποι στο νότο αλλά εύφορα λιβάδια συνιστούν έναν ευλογημένο τόπο. Ένα νησί που το χαρακτηρίζει η αυτάρκεια. Η αγροτική παραγωγή, η κτηνοτροφία και η αλιεία παρέχουν στην Σκύρο όλα τα εφόδια για την απρόσκοπτη ανάπτυξή της.
Κι όπως σχεδόν σε όλα τα νησιά, πάνω από το λιμάνι βρίσκεται η Χώρα. Είναι χτισμένη στα ριζά του βράχου, αόρατη από τη θάλασσα και τους προαιώνιους πειρατές. Την κορυφή του οξυκόρυφου βράχου που στέκεται σαν φρουρός από πάνω της, στεφανώνει το κάστρο. Αυτό είναι χτισμένο σε δύο επίπεδα. Στο πρώτο, που στέκεται σαν ένα μπαλκόνι πάνω από τη Χώρα, κάτω από τις μεσαιωνικές οχυρώσεις, λειτουργεί και σήμερα ριζωμένη στο βράχο, η μονή του Αγίου Γεωργίου. Είναι το μοναστήρι του Αϊ-Γιώργη του Επανωτού, του πολιούχου της Σκύρου, που λέγεται ότι ιδρύθηκε τον 10ο αιώνα από τον Νικηφόρο Φωκά και αποτελεί μετόχι της Ιεράς Μονής Αγίας Λαύρας του Αγίου Όρους. Η αναφορά της μετατροπής της μονής σε μετόχι ανάγεται στο 1289. Στη μεσαιωνική φάση η μονή καταλάμβανε μόνο την νοτιοανατολική γωνιά του χώρου όπου βρίσκονταν επίσης δημόσια κτήρια και κατοικίες. Σήμερα ολόκληρο το πρώτο επίπεδο του κάστρου καταλαμβάνεται από το μοναστήρι.
Από τα προϊστορικά χρόνια διαπιστώνεται κατοίκηση στη θέση της σημερινής Χώρας. Στην κλασική αρχαιότητα και πριν την έναρξη του Πελοποννησιακού πολέμου, ο Αθηναίος στρατηγός Κίμων κατέλαβε την Σκύρο, διέλυσε το άντρο της πειρατείας των Δολόπων και οχύρωσε τον οικισμό ενώ πρόσθεσε και δεύτερο οχυρωματικό τείχος στην Ακρόπολή του. Σε αυτή την εκστρατεία ο Κίμων βρήκε τα οστά και τα όπλα του Θησέα που είχε ταφεί εκεί και τα μετέφερε στην Αθήνα. Τότε, για τη στέγαση των ιερών λειψάνων του Αθηναίου ήρωα, χτίστηκε το Θησείο.
Η καστροπολιτεία της Σκύρου γνώρισε τη μεγαλύτερη ακμή της τον Μεσαίωνα. Η Ακρόπολη οχυρώθηκε ξανά πάνω στα ερείπια της αρχαίας οχύρωσης, τα τείχη δέχθηκαν επάλληλες συμπληρώσεις και επισκευές ενώ κατασκευάστηκαν και σημαντικά έργα υποδομής με οικίες και υδατοδεξαμενές που θα επέτρεπαν την διαβίωση σ’ αυτήν σε περιπτώσεις πολιορκίας ή πειρατικών επιδρομών. Μια μεγάλη επιδρομή Σαρακηνών πειρατών αναφέρεται το 900 όταν και καταλύθηκε κάθε έννοια οχύρωσης και άμυνας του νησιού.
Μετά την άλωση της Κωνσταντινούπολης από τους Λατίνους της Δ’ σταυροφορίας το 1204 ακολούθησε η μοιρασιά του ελληνικού χώρου και του αρχιπελάγους σε Φράγκους και Βενετούς αξιωματούχους. Έτσι έγινε και στα νησιά. Ακολουθώντας το παράδειγμα του επίσης Βενετού Μάρκου Σανούδου που είχε καταλάβει τη Νάξο και άλλα κυκλαδίτικα νησιά, ο Ιερεμίας Γκίζι το 1207 κατέλαβε τη Σκύρο, τη Σκιάθο και τη Σκόπελο. Ο αδελφός του Ανδρέας κατέλαβε την Τήνο και τη Μύκονο.
Η Σκύρος έμεινε στην οικογένεια Γκίζι και τη βενετική δικαιοδοσία μέχρι το 1277. Ακολούθησε εικοσάχρονη βυζαντινή κυριαρχία που όμως άλλαξε ξανά σε βενετική. Την δεκαετία του 1370 το κάστρο πήρε την τελική μορφή του από τον δούκα της Νάξου, Niccolὸ III dalle Carceri. Το 1390 ξεκίνησε η παρουσία των Τούρκων στο νησί. Όμως η Τουρκοκρατία άρχισε ουσιαστικά για τη Σκύρο μετά το 1570, όταν μαζί με 33 νησιά του Αιγαίου, εντάχθηκε στο «Εγιαλέτι των Νησιών της Άσπρης Θάλασσας». Τότε συμπληρώθηκε ο οικισμός μέσα στο κάστρο με τις μικρές εφεδρικές εγκαταστάσεις πολιτών, τους «προβακάδες», στον περίβολο του κάστρου.
Το πλάτωμα της κορυφής έχει περίμετρο 410 μέτρα και έκταση περίπου 10 στρεμμάτων. Στη σημερινή μορφή του κάστρου, μετά τις σχεδόν εικοσαετείς αναστηλώσεις από τον σεισμό του 2001, δεσπόζει η «σκοτεινή φυλακή», προφανώς υπόλειμμα οχυρωματικού πύργου που τον 16ο αιώνα άλλαξε χρήση και έγινε υδατοδεξαμενή.
Η επιτελική θέση του νησιού της Σκύρου στην καρδιά του Αιγαίου προσφέρει στην άμυνα της χώρας αφού και από εκεί η πολεμική Αεροπορία υπερασπίζεται την ακεραιότητά της.
