H πειρατεία είναι τόσο παλιά όσο η ναυσιπλοΐα και το θαλάσσιο εμπόριο. Σκοπός της ήταν η αρπαγή υλικών αγαθών αλλά και ανθρώπων, κυρίως για λύτρα αλλά και για να χρησιμοποιηθούν ανάλογα με την εποχή ως σκλάβοι σε γεωργικές εργασίες, σε λατομεία ή να τραβάνε κουπί στις γαλέρες. Οι πειρατές κοιτούσαν ακόμα και τους κάλους των χεριών όσων είχαν αιχμαλωτίσει για να καταλάβουν αν επρόκειτο για ειδικευμένους τεχνίτες. Σιδεράδες, χτίστες, ναυπηγοί είχαν μεγάλη αξία. Υπήρξαν σκλάβοι που πιάστηκαν νέοι και απελευθερώθηκαν γέροι, όταν οι οικογένειές τους ή οι ίδιοι κατάφεραν να συγκεντρώσουν τα απαραίτητα χρήματα για την ελευθερία τους. Χιλιάδες γυναίκες πουλήθηκαν ως δούλες ή και πόρνες κι ολόκληρες πόλεις άκμασαν γιατί έγιναν κέντρα σκλαβοπάζαρων.
Σ' όλες τις εποχές, όσοι ζούσαν ή κινούνταν στα παράλια, τόσο στο Ιόνιο όσο και στο Αιγαίο, είχαν να αντιμετωπίσουν το ενδεχόμενο μιας πειρατικής επιδρομής. Ναυτικοί, έμποροι και ταξιδιώτες, νησιώτες και κάτοικοι παραθαλάσσιων χωριών της ελληνικής χερσονήσου αιχμαλωτίζονταν από οργανωμένα δίκτυα πειρατείας για να καταλήξουν στα σκλαβοπάζαρα της βόρειας Αφρικής και των μεγάλων πόλεων των σκλαβοπάζαρων. Οι επιδρομείς διάλεγαν συνήθως ημέρες γιορτής, όταν οι περισσότεροι κάτοικοι μιας κοινότητας βρίσκονταν συναγμένοι σε κάποιο κεντρικό σημείο, φορώντας πολύτιμα κοσμήματα και στολίδια. Όσοι αιχμαλωτίζονταν, διατηρούσαν μία προσδοκία για τη σωτηρία τους: να καταφέρει η οικογένειά τους να τους εξαγοράσει πληρώνοντας λύτρα στους πειρατές. Όταν η οικογένεια δεν μπορούσε να καλύψει το ποσό της εξαγοράς, οι ελπίδες μεταφέρονταν στην κοινότητα. Παρόλα αυτά, σε περιόδους έξαρσης της πειρατείας τα έξοδα γίνονταν δυσβάστακτα ακόμα και για ακμαίες οικονομικά
κοινότητες. Στις περιστάσεις αυτές ιδρύονταν ταμεία για την εξαγορά των αιχμαλώτων, ενώ στα λιμάνια επιβάλλονταν για τον ίδιο σκοπό ειδικοί φόροι, όπως τα "σκλαβιάτικα" ή κατά τη διάρκεια της Οθωμανικής κυριαρχίας το "τουρκοτέλι".
Μια τέτοια επιδρομή στο Διαλισκάρι, όπως αναφέρεται στην τοπική λαϊκή παράδοση, ήταν η αιτία της δημιουργίας της πόλης των Γαργαλιάνων. Χωρίς να προσδιορίζει ακριβώς την εποχή, ο
Γαργαλιανιώτης φιλόλογος Σωτήριος Λυριτζής αναφέρει:
«...Εις μίαν μεγάλην πανήγυριν του Διαλισκαριού, όπου άρχοντες και αρχόντισαι συνανεστρέφοντο μετά του λαού εν αγάπη και ευθυμία, μεθυσμένοι πάντες από την χαράν και την λαμπρότητα, πειραταί εσκόπευον να κουρσέψουν αυτό κατά την επικειμένην νύκτα, η οποία άλλοίμονον έμελλε να είναι η μοιραία και τελευταία της ωραίας ζωής του, γεμάτη από δάκρυα και αίματα. Τα ανάλαφρα πλοία των είχαν αποκρυβή εις το Κατεργολίμανο της απέναντι νησίδος Πρώτης. Εκεί τα στίφη των κουρσάρων παραμονεύοντα δεν ωνειρεύοντο τίποτε άλλο παρά νεαράς γυναίκας και μυθώδεις θησαυρούς. Όσοι εξ αυτών πλέοντες άλλοτε επί ακατίου είχαν αγναντέψει με θαυμασμόν μέσα από το πέλαγος τα σπινθηροβολούντα εις τας ακτίνας του ήλιου στιλπνά μάρμαρα των αρχοντικών του Διαλισκαρίου ή την ανταύγειαν των πολύφώτων κατά τας νύκτας, διηγούντο εις τους άλλους τους μη γνωρίζοντας και εξήπτον εις τα στήθη αυτών την ωμήν και αγρίαν δίψαν της εμψύχου και αψύχου λείας....»
Κι αφού ο Λυριτζής παραθέτει το σκηνικό του πανηγυριού, τις προετοιμασίες και τα εμπορεύματα, συνεχίζει:
«...Τότε κατάσκοποι των πειρατών, μεταξύ των οποίων και μία γραία, συνεφύροντο με το πλήθος των πανηγυριστών. Αλλά η γραία, ενώ έβλεπε τον αμερίμνως διασκεδάζοντα λαόν, ησθάνθη τόσον οίκτον προς αυτόν, και ιδιαιτέρως προς τας γυναίκας, ώστε απεφάσισε να προδώση το φοβερό μυστικόν με ένα τοιούτον τρόπον, που να μη ανακαλυφθή και να μη κινδυνεύση από τους εταίρους της τους κουρσάρους, οι οποίοι ως κατάσκοποι εκινούντο μεταξύ του πλήθους. Επιάσθη λοιπόν εις τον χορόν και ήρχισεν ως τραγούδι δήθεν να λέγη: Για χορεύετε κομπαχείλες, και πηδάτε μαυρομάτες. Ώς πού νάβγη το φεγγάρι, τα παπούτσια στο ζουνάρι, τα παιδιά στην αμασκάλη, τα τετζέρια στο κεφάλι, ντάρα μπούρα στο καράβι». Κι επειδή οι πανηγυριστές δεν έδειχναν να καταλαβαίνουν την προειδοποίηση η γριά κατάσκοπος συνέχισε: «Σταυρομάντηλα και πέτσες, δεν ακούτε τις τρουμπέτες;»....
«....Εν τω μεταξύ οι πειραταί αποβιβασθέντες εις απόμερον ορμίσκον επροχώρησαν με χιλίας προφυλάξεις και εξαφνικά επέπεσαν φονικοί προτού οι βιγλάτορες προφθάσουν να καλέσουν
εις πολεμικόν συναγερμόν την μικράν φρουράν....»
Ακολουθεί η περιγραφή της άγριας πειρατικής επιδρομής που καταλήγει: «...Ελάχιστοι εσώθησαν, οι οποίοι καταφυγόντες εις το προς ανατολάς κείμενον και μίαν ώραν απέχον λοφοπέδιον, όπου η σημερινή πόλις των Γαργαλιάνων, εγκατεστάθησαν εκεί και εγένοντο ούτως οι πρόγονοι των σημερινών Γαργαλιανιωτών...». Αν και εποχή της εγκατάστασης στο λοφοπέδιο των Γαργαλιάνων δεν είναι γνωστή αυτή μπορεί να προσδιοριστεί αδρά από ανασκαφικά ευρήματα και καταγραφές. Η περιοχή από το Βρωμονέρι μέχρι τον Λαγγούβαρδο είναι κατάσπαρτη από επιφανειακά απομεινάρια και ευρήματα όλων των ιστορικών εποχών. Σίγουρα δε, η εγκατάλειψη των παραλίων οικισμών όπως στις Όρντινες, στον Κάναλο, στου Νταβάνου, στη Χοχλαστή, στον Βρυσόμυλο και στο Κουτσουβέρι έγινε μετά τον 6ο αιώνα. Η πρώτη καταγραφή για «του Γαργαλιάνου» εντοπίζεται
σε έγγραφο του κλήρου προς τον Βενετό Γενικό Προβλεπτή του Μορέως Grimani το 1698: «... εις το χωρίον Γαργαλιάνου είναι ναός της Παναγίας...».
Ως τόπος της εγκατάστασης των πρώτων κατοίκων των Γαργαλιάνων θεωρείται η συνοικία «Ανεμόμυλος» και μάλιστα η ανατολική πλαγιά του λόφου. Αυτή δεν ήταν ορατή από τη θάλασσα και φυσικά από τους επίδοξους πειρατές αυτής της άγνωστης, μακρινής εποχής.