Έχει συνδυαστεί με τη μεγάλη θρησκευτική εορτή της Υψώσεως του Τιμίου Σταυρού και κάθε χρόνο προσελκύει χιλιάδες επισκέπτες αλλά και τους κατοίκους της περιοχής.
Η παράδοση αυτή ξεκίνησε ως μια αγροτική και εμπορική συνάντηση, μια ευκαιρία για τους κατοίκους της περιοχής να ανταλλάξουν προϊόντα, να εμπορευτούν και να κοινωνικοποιηθούν. Σήμερα, η εμποροπανήγυρη διατηρεί έως ένα βαθμό τον παραδοσιακό της χαρακτήρα, ενώ ταυτόχρονα προσαρμόζεται στις σύγχρονες απαιτήσεις και προτιμήσεις, αποτελώντας μια γιορτή παράδοσης και οικονομικής δραστηριότητας.
Η εμποροπανήγυρη της Κυπαρισσίας έχει τις ρίζες της στον Μεσαίωνα, όταν οι μικρές τοπικές κοινωνίες στη Μεσσηνία και σε άλλες περιοχές της Ελλάδας εξαρτιόνταν σε μεγάλο βαθμό από τις αγροτικές δραστηριότητες και το εμπόριο. Τα πανηγύρια της εποχής ήταν το κύριο μέσο για τους κατοίκους να αγοράζουν και να πωλούν προϊόντα, να ανταλλάσσουν αγαθά, και να γνωρίσουν νέες τάσεις και εξελίξεις από τις γειτονικές περιοχές.
Η εμποροπανήγυρη της Κυπαρισσίας ήταν γνωστή για την ποικιλία των προϊόντων της. Αγρότες, κτηνοτρόφοι, και τεχνίτες από όλη την περιοχή συγκεντρώνονταν για να πουλήσουν τα προϊόντα τους: ελαιόλαδο, κρασί, μέλι, αρκετά ακόμη προϊόντα που παρήγαγε η περιοχή αλλά και ζώα, για αυτό εξάλλου παράλληλα μέχρι πριν κάποια χρόνια λειτουργούσε και η ζωοπανήγυρη. Η εμποροπανήγυρη, όμως, δεν ήταν μόνο εμπορική δραστηριότητα. Ήταν επίσης κοινωνική εκδήλωση και σημείο συνάντησης για ανθρώπους από διαφορετικά μέρη, καθώς και ευκαιρία για γιορτές και διασκέδαση.
Αποτελούσε πάντα μια πραγματική γιορτή για την πόλη, όπου παλαιότερα συμμετείχαν στις εμπορικές δραστηριότητες και πολλοί έμποροι της πόλης
Χαρακτηριστικά στο περιοδικό «Τριφυλιακή Εστία» τεύχος 17-18 (Περίοδος Γ) του 2010 σε κείμενο του Παναγιώτη Γιαννόπουλου για το πανηγύρι διαβάζουμε «Η ζωοπανήγυρη κρατούσε τρεις ημέρες και η εμποροπανήγυρη οκτώ ημέρες. Στη ζωοπανήγυρη έφθαναν πάρα πολλά ζώα, ήτοι άλογα, γαϊδούρια, μουλάρια, πρόβατα, γίδια και πουλερικά, μαζί με τους ιδιοκτήτες τους. Επίσης πάρα πολλοί τσιγγάνοι και εγένετο η αγοραπωλησία, καθώς και τα επονομαζόμενα τράμπα χαΐρια και αυτά με το αζημίωτο, αφού με την αλλαγή του ζώου θα έπρεπε να δώσεις και ένα χρηματικό ποσό, ήταν κάτι πολύ ενδιαφέρον να παρακολουθήσεις τα επιχειρήματα και των δύο πλευρών στα παζάρια.»
Σε άλλο σημείο αναφέρει πως «Τα εμπορεύματα των εμπόρων που θα λάμβαναν μέρος από άλλες πόλεις έφθαναν στη Κυπαρισσία σιδηροδρομικώς με την ιστορική ΣΠΑΠ. Λόγω του ότι στη Κυπαρισσία υπήρχε Λιμενικό Ταμείο, πολύ παλιά εγένετο διακίνηση αντικειμένων ακτοπλοϊκώς στο υπάρχον λιμάνι, τα πλοία έπιαναν αρόδου και η μεταφορά των αντικειμένων εγένετο με τις ιστορικές μαούνες στην αποβάθρα. Υπήρχε λοιπόν ο λιμενικός φόρος, ο οποίος είχε επεκταθεί και στα εισερχόμενα εμπορεύματα σιδηροδρομικώς.»
Αξίζει να σημειωθεί ότι αναφορά στο πανηγύρι της Κυπαρισσίας γίνεται και από τον μεγάλο εθνικό μας ποιητή Κωστή Παλαμά το 1882, περίοδο που για περίπου ένα χρόνο έζησε στη πόλη μαζί με τον αδερφό του έπαρχο τότε της πόλης. Αναφέροντας μεταξύ ότι γινόταν εντός λίθινου περιφράγματος και υπό παραπήγματα. Επίσης ότι συνέρεαν έμποροι , πραγματευτές και καπνοπώλες από όλες τις κοντινές περιοχές, από Ζάκυνθο, Πύργο, Καλαμάτα, Πάτρα, Μεσολόγγι, Αθήνα, Πειραιά και Κέρκυρα. Ενώ οι ντόπιοι καταστηματάρχες όλοι αντιπροσωπεύονταν σε αυτό με παραρτήματα των μαγαζιών τους.
Στη σημερινή εποχή μπορεί πολλά να έχουν αλλάξει τόσο σε σχέση με τη σύνθεση του εμπορικού κόσμου του πανηγυριού , όσο και με τις ανάγκες που εξυπηρετούσε τότε σε σχέση με σήμερα, ωστόσο εξακολουθεί να αποτελεί μια σημαντική δραστηριότητα για τη πόλη. Η οποία πέρα από το παραδοσιακό της χαρακτήρα έχει και οικονομικές προεκτάσεις , καθώς σε συνδυασμό με τη θρησκευτική εορτή της Υψώσεως του Τιμίου Σταυρού προσελκύει χιλιάδες επισκέπτες.
