Ομως η μεγάλη εξοικείωση των Αρκαδιανών με τα όπλα και οι επιτυχίες στις ένοπλες συγκρούσεις με τους Τούρκους, που αποκόμισαν από τη συμμετοχή τους στα μισθοφορικά ελαφρά τάγματα των Βενετών, γέννησε κι άλλους θρυλικούς αρματολούς που έπαιξαν σημαντικό ρόλο στη διάρκεια της β΄ τουρκοκρατίας και στον κατοπινό ξεσηκωμό.
Ο Δήμος Σουλιμιώτης, γενικός αρχηγός των αρματολών στην πολιορκία του Ναυπλίου από τους Τούρκους το 1715 και λίγο αργότερα ο Μάρκος Ντάρας και ο Μήτρος Πιθυμούντας ήταν σημαντικοί Αρκάδιοι οπλαρχηγοί που με τις λεηλασίες, τις αιχμαλωσίες και τις σφαγές έγιναν ο φόβος και ο τρόμος των Τούρκων. Ειδικά ο Μάρκος Ντάρας ήταν ο επιφανέστερος κλεφταρχηγός της εποχής του και τα κατορθώματά του έμειναν σαν θρυλικές ανδραγαθίες. Αργότερα διακρίθηκε για τη γενναιότητά του και ο γιος του Μάρκου, Αλέξης Ντάρας που πήρε μέρος και στην επανάσταση των Ορλωφικών. Στις 21 Μαρτίου 1770, η δυτική λεγεώνα με 200 Ελληνες κυρίως χωρικούς και δώδεκα Ρώσους στρατιώτες με το συνταγματάρχη Dolgoroukof τους Μανιάτες καπετάνιους Γεώργιο Μαυρομιχάλη και Κουμουνδούρο από την Αβία μαζί με Αρκάδιους κλέφτες ελευθέρωσαν την Αρκαδιά. Ομως η απειρία και η κακή διοικητική οργάνωση των Ρώσων οδήγησε στην αποτυχία. Ετσι αφού τελικά οι Ρώσοι απέπλευσαν από το Ναβαρίνο στις 6 Ιουνίου, έφθασαν και στην Αρκαδιά οι μανιασμένοι Αλβανοί του Χατζή Οσμάν μπέη σφάζοντας, καίγοντας και λεηλατώντας αδιάκριτα.
Μετά την απελευθέρωση της Καλαμάτας ακολούθησε αναίμακτα και η απελευθέρωση της Αρκαδιάς στις 27 Μαρτίου του 1821 από τους Αμβρόσιο Φραντζή και τον επίσκοπο Χριστιανουπόλεως Γερμανό. Στην απελευθέρωση της Αρκαδιάς ήταν παρών και ο Παπαφλέσσας. Μετά τη λαίλαπα του 1825 που ο Ιμπραήμ έσπειρε τον όλεθρο στο Μοριά η Αρκαδιά ελευθερώθηκε οριστικά με την αποχώρηση των Αιγυπτίων.
Μετά την απελευθέρωση, η Αρκαδιά πήρε και πάλι το παλιό της όνομα, και σαν Κυπαρισσία πια έγινε η πρωτεύουσα της επαρχίας Τριφυλίας. Ομως το 1834 ξέσπασε η αντιβαυαρική ανταρσία στη Μεσσηνία. Και σε αυτή τη δραματική στιγμή η Κυπαρισσσία, έπαιξε σημαντικό ρόλο. Στις 7 Ιουλίου 1834, ο Γιαννάκης Γκρίτζαλης μαζί με πολλούς άλλους οπλαρχηγούς και καπετάνιους της Τριφυλίας, στασίασαν στο Ψάρι των Σουλιμοχωρίων. Την επόμενη μέρα κατέλαβαν την Κυπαρισσία και συνέλαβαν τον διοικητή της Δημήτριο Χρηστίδη.
Από εκεί, με επαναστατικές προκηρύξεις κάλεσαν σε εξέγερση το λαό της Πελοποννήσου. Στόχος τους ήταν να πάνε όλοι στο Ναύπλιο και να ζητήσουν την αποφυλάκιση των καταδικασθέντων. Ομως σ’ αυτό το κάλεσμα του Γκρίτζαλη, μόνο ο πεθερός του Μητροπέτροβας από τη Γαράντζα και ο Αναστάσης Τζαμαλής από του Ασλάναγα ανταποκρίθηκαν. Ετσι στις 11 Ιουλίου στασίασαν και αυτοί στη Γαράντζα και με 1.000 περίπου στρατιώτες πολιόρκησαν την Καλαμάτα. Ακολούθησε καταδίωξη των ανταρτών από το συνταγματάρχη von Schmaltz που πριν από λίγο καιρό είχε κατέβει στη Μάνη. Η καταδίωξη και ο αφανισμός των ξεσηκωμένων έφθασε μέχρι το Μέγα Σπήλαιο.
Από εκεί ο κυνηγημένος Γκρίτζαλης με τρεις μόνο οπαδούς του κατέφυγε στο Ψάρι, όπου στις 12 Αυγούστου τους συνέλαβαν ο Γρίβας και ο Χατζηχρήστος που έφθασαν εκεί μετά από επίμονη καταδίωξη. Τότε ο Γκρίτζαλης φυλακίστηκε και λίγο αργότερα, στις 17 Σεπτεμβρίου 1834, δικάστηκε και εκτελέστηκε την ίδια μέρα στη θέση Τούμπι, έξω από το κάστρο της Κυπαρισσίας. Η σκηνή της εκτέλεσης είναι χαρακτηριστική του ήθους και της γενναιότητας του Γιαννάκη Γκρίτζαλη. Το παράγγελμα “πυρ” στο απόσπασμα το έδωσε ο ίδιος δείχνοντας ταυτόχρονα το ανοιχτό στήθος του. Ο Τζαμαλής δικάστηκε από το ίδιο δικαστήριο και εκτελέστηκε κι αυτός αυθημερόν, στις 8 Οκτωβρίου 1834, με τουφεκισμό έξω από το Νιόκαστρο, ενώ ο ογδοντατριάχρονος πια Μητροπέτροβας, λόγω της μεγάλης ηλικίας του, καταδικάστηκε σε φυλάκιση 15 χρόνων.
Η μοίρα της Κυπαρισσίας ακολούθησε βέβαια τις τύχες του έθνους. Ετσι λίγο αργότερα, μετά την εκθρόνιση του Βαυαρού βασιλιά Οθωνα και της Αμαλίας στις 10 Οκτωβρίου του 1862 και μέχρι την ενθρόνιση σαν νέου βασιλιά του Δανού πρίγκιπα Χριστιανού Φερδινάνδου Αδόλφου Γεώργιου (βαπτιστικό Γουλιέλμος) της δυναστείας των Holstein-Sonderburg-Glücksburg στις 19 Οκτωβρίου 1863, μεσολάβησε ένα διάστημα μεγάλης αναταραχής και πολιτικών αντιπαλοτήτων. Ηταν η περίοδος της μεσοβασιλείας. Τότε, αφού έτσι επέβαλαν τα παιγνίδια των μεγάλων δυνάμεων, ο ελληνικός πολιτικός κόσμος χωρίστηκε στα δύο. Μετά τη διαφωνία και την παραίτηση του Κωνσταντίνου Κανάρη οι πληρεξούσιοι στην Εθνική Συνέλευση, σύμφωνα και με το γαλλικό πρότυπο, χωρίστηκαν σε αντίπαλους πολιτικούς σχηματισμούς, τους “ορεινούς” και τους “πεδινούς”. Οι “ορεινοί”, με αρχηγό το Δ.Θ. Γρίβα, ήταν κυρίως στρατιωτικοί υποστηρικτές του Κανάρη, ενώ οι “πεδινοί” υποστηρίζονταν κυρίως από τη Χωροφυλακή και είχαν επικεφαλής τον αντίπαλο του Κανάρη, Δημήτριο Βούλγαρη.
Ο σοβαρός αυτός διχασμός οδήγησε σε αιματηρές συγκρούσεις στην πρωτεύουσα αλλά και σε όλη τη χώρα. Ετσι και στην Κυπαρισσία το βράδυ της 8ης Σεπτεμβρίου του 1863, μετά από μια βάπτιση στο μοναστήρι της Κατσιμικάδας, οι κομματικές αντιπαλότητες στο σταυροπάζαρο κατέληξαν σε προσχεδιασμένες ομαδικές δολοφονίες των πολιτικών αντιπάλων. Οι συγγενείς των νεκρών που ανήκαν στο κόμμα του βουλευτή Τριφυλίας Αθανάσιου Γρηγοριάδη είχαν πολλούς συγγενείς στα Σουλιμοχώρια και στη Φιγαλεία. Αυτοί λοιπόν οι εξαγριωμένοι “ντρέδες” κατέβηκαν στην Κυπαρισσία για εκδίκηση, κατέλαβαν το κάστρο και το βράδυ, μετά από δωδεκάωρη μάχη, προχώρησαν στην πυρπόληση και τη λεηλασία της πόλης. Ηταν η “βλαχοεπανάσταση” της Μεσσηνίας που έγραψε μελανές σελίδες στην τοπική ιστορία. Σε αυτά τα θλιβερά επεισόδια σκοτώθηκαν και πολλοί αθώοι. Μια από αυτούς ήταν και η Κυριακή Κοκέβη που, βλέποντας τους “βλάχους” να καίνε και να αρπάζουν, βγήκε στο μπαλκόνι του σπιτιού της φωνάζοντάς τους για την άδικη εμφύλια αιματοχυσία. Ομως αντί για απάντηση, ένα αδελφοκτόνο βόλι τη σκότωσε.
Και σε αυτή τη μελανή σελίδα της ιστορίας της πόλης, το κάστρο της ξαναφαίνεται μέσα στους στίχους των δημοτικών τραγουδιών που καθρεφτίζουν την ένταση της εποχής:
Τρίτη, Τετάρτη θλιβερή -δεν κλαίτε Αρκαδιανοί;-
Πέμπτη φαρμακωμένη,
Παρασκευή ξημέρωσε, να μ’ είχε ξημερώσει,
που γίνηκαν τα φονικά στη μέση στο παζάρι….
στους Μύλους θα περάσετε, στο κάστρο για να μπείτε
τρία δαυλιά θα πάρετε -δεν κλαίτε Αρκαδιανοί;-…
Μπήκαν σα λύκοι στο μαντρί σκοτώνουν και ξεσχίζουν…
καίνε τα σπίτια τα καλά, τις όμορφες σκοτώνουν.
Λαβώνουν και την Κυριακή την αγγελοφτιασμένη…
κάφτε τη χώρα, κάφτε τη και σπείρτε τη κριθάρι,
να τη βοσκήσουν πρόβατα, να σεργιανίσουν λύκο’
(...)
Τρία μπουλούκια γίνηκαν, τα τρία φαρμακωμένα.
Το’ να πάει στο πέλαγο και τα’ άλλο στα κοτρώνια.
Το τρίτο το φαρμακερό, το κάστρο πάει και πιάνει..
(...)
Τι ναν’ κείνο το σύννεφο, π’ αστράφτει και βροντάει;…
μον’ καίγονται της Αρκαδιάς, τα σπίτια, τα παλάτια
πέφτουν τα βόλια σα βροχή, πέφτουν και σα χαλάζι…
[Θεοδ. Γρηγ. Κανελλόπουλου: “Η πυρπόλησις της Κυπαρισσίας το 1863” από το “Μεσσηνιακόν Ημερολόγιον” του Διον. Βογόπουλου, Αθήνα 1950].
Η Κυπαρισσία και το κάστρο της, ακολουθώντας τις τύχες και τη μοίρα της μεσσηνιακής γης, συνεχίζουν αγέρωχα το διάβα τους στο χρόνο θυμίζοντας το πέρασμα από εδώ τόσων και τόσων που ήρθαν σαν κατακτητές ή απλά “ντυμένοι φίλοι”.
