Ήταν 26 Φεβρουαρίου του 1821, στο Ιάσιο. Σε μια δοξολογία, που έγινε εκεί κατά τα βυζαντινά πρότυπα και στην οποία ήταν συγκεντρωμένοι οι επαναστάτες και ακόλουθοι του Αλέξανδρου Υψηλάντη, ο μητροπολίτης Βενιαμίν ευλόγησε τη σημαία της επανάστασης και το ξίφος του Υψηλάντη και τον έχρισε Κυβερνήτη.
Την 21η Φεβρουαρίου 1821, ο Υψηλάντης ακολουθώντας τη διαταγή της Αρχής της Φιλικής Εταιρείας, πέρασε από το ρωσικό έδαφος τον ποταμό Προύθο επικεφαλής 165 ανδρών και με μια κουστωδία περίπου δέκα ατόμων, μαζί με τους αδελφούς του Νικόλαο και Γεώργιο και τον πρίγκιπα Γεώργιο Καντακουζηνό, μπήκαν στο Ιάσιο, δηλαδή σε αυτοδιοικούμενο αλλά και εξαρτώμενο έδαφος της οθωμανικής αυτοκρατορίας. Εκεί βρήκε να τον περιμένουν ο πρίγκιπας Μιχαήλ Βόδας και άλλοι τοπικοί άρχοντες καθώς και οι στρατιώτες του Γεωργάκη Ολύμπιου και του Γεώργιου Λεβέντη. Τα λιγοστά για το επιχειρούμενο κίνημα χρήματα, δεν είχαν συγκεντρωθεί ακόμα. Από εκεί έστειλε την επαναστατική προκήρυξη: «Μάχου υπέρ πίστεως και πατρίδος.
Η ώρα ήλθεν, ω Άνδρες Έλληνες! Προ πολλού οι λαοί της Ευρώπης, πολεμούντες υπέρ των ιδίων Δικαιωμάτων και Ελευθερίας αυτών, μας επροσκάλουν εις μίμησιν, αυτοί, καίτοι οπωσούν ελεύθεροι, επροσπάθησαν όλαις δυνάμεσι να αυξήσωσι την ελευθερίαν, και δι’ αυτής πάσαν αυτών την ευδαιμονίαν.
Οι αδελφοί μας και φίλοι είναι πανταχού έτοιμοι, οι Σέρβοι, οι Σουλιώται, και όλη η Ήπειρος, οπλοφορούντες μας περιμένωσιν. Ας ενωθώμεν λοιπόν με Ενθουσιασμόν! Η Πατρίς μας προσκαλεί! […]
…Εις τα όπλα λοιπόν φίλοι. Η Πατρίς μας προσκαλεί.
Αλέξανδρος Υψηλάντης
Την 23ην Φεβρουαρίου 1821. Εις το γενικόν στρατόπεδον του Ιασίου»
Ο Αλέξανδρος Υψηλάντης ήταν γιος του ηγεμόνα της Μολδοβλαχίας Κωνσταντίνου Υψηλάντη και της Ελισάβετ Βακαρέσκου και γεννήθηκε στην Κωνσταντινούπολη το 1792. Μεγαλώνοντας σε έντονα πατριωτικό περιβάλλον, ο δεκαοχτάχρονος Αλέξανδρος κατατάχτηκε το 1810, ως ανθυπίλαρχος στο σώμα των σωματοφυλάκων του τσάρου Αλέξανδρου Α΄και διακρίθηκε στις μάχες κατά του Ναπολέοντα. Στις 27 Αυγούστου 1813, στη μάχη της Δρέσδης, έχασε το δεξί του χέρι.
Η φήμη του πρίγκιπα Αλέξανδρου Υψηλάντη δεν άργησε να φτάσει και στους Φιλικούς που μετά την άρνηση του Καποδίστρια στην πρότασή τους για την ανάληψη της Αρχής της Φιλικής Εταιρείας, δεν δίστασαν να την δώσουν στον Υψηλάντη. Φλογερός πατριώτης, ο Υψηλάντης έγινε μέλος της Φιλικής Εταιρείας το 1820. Μυήθηκε από τον Εμμανουήλ Ξάνθο που του πρόσφερε και την αρχηγία της Φιλικής Εταιρείας, δηλαδή το αξίωμα του «Γενικού Εφόρου της Αρχής της Εταιρείας των Φιλικών». Το 1820, μετά την ανάληψη των καθηκόντων του, ο «Καλός» Αλέξανδρος Υψηλάντης παραλαμβάνει σχεδόν άδειο ταμείο και αναλαμβάνει να «εφορεύει και να επιστατεί εν πάσιν».
Ένα έγγραφο του Ξάνθου από το Ισμαήλι στις 19 Μαρτίου 1821 ρίχνει φως στη θέση του Υψηλάντη στην Εταιρεία καθώς και στον ρόλο της Ρωσίας στην υπόθεση της εξέγερσης:
«…Ο Καλός όμως διορισθής Γενικός επίτροπος παρά της αρχής, και αρχιστράτηγος του ελληνικού έθνος, και εισακουσθείς μετά του φιλανθρώπου (δηλαδή του τσάρου) και ευεργετικού (Καποδίστρια), έλαβεν διαταγήν να κινήση φανερά δια της Δακίας (βόρεια της αριστερής όχθης του Δούναβη), και να εκδόση τα μανιφέστα του και προκυρίξεις της αποστασίας….».
Αρχείο του Εμμανουήλ Ξάνθου, Ι.Ε.Ε.Ε., τ. Γ΄, σ. 152
Αυτό το: «εισακουσθείς μετά του φιλανθρώπου και ευεργετικού, έλαβεν διαταγήν να κινήση φανερά δια της Δακίας» επιβεβαιώνει την πληροφορία του Φιλικού Αθανάσιου Ξόδιλου, ότι ο Υψηλάντης διατάχθηκε να ξεκινήσει την εξέγερση στη Μολδαβία, μετά από επιστολή του Καποδίστρια από το Τροππάου, που όμως έλαβε μόλις στις 17 Φεβρουαρίου 1821.
Κι ενώ η Ελληνική Επανάσταση ξεκίνησε φιλόδοξα στη Μολδαβία το τέλος Φεβρουαρίου 1821, στις 31 Μαρτίου, μετά τον ξεσηκωμό στον Μωριά, ήρθε η αποκήρυξη της επανάστασης από τον τσάρο και το Πατριαρχείο. Ακολούθησε η απόλυση του Υψηλάντη από τον ρωσικό στρατό! Οι Ρώσοι τον «άδειασαν». Ο Καποδίστριας επίσης:
«….ωθούν την Ελλάδα προς τον όλεθρον … ελεεινοί … αφαιρούντες νυν το χρήμα των αφελών ψυχών … προφυλαχθήτε από τοιούτους άνδρας»
Οι ελπίδες του Υψηλάντη διαψεύστηκαν αφού το κίνημά του δεν βρήκε την αναμενόμενη απήχηση. Ταυτόχρονα ήρθε και ο αφορισμός του πατριάρχη στον Υψηλάντη και τον Σούτσο. Ο Υψηλάντης τοποθετήθηκε γι’ αυτόν:
«…Ο Πατριάρχης, βιαζόμενος παρά της Πόρτας, σας στέλλει αφοριστικά…εσείς όμως να θεωρήτε πάντα ταύτα ως άκυρα, καθότι γίνονται με βίαν και άνευ θελήσεως…»
Ακόμα και τότε ο Υψηλάντης δεν τα παράτησε. Μετά την ήττα στο Δραγατσάνι, στις 7 Ιουνίου 1821, με τη μικρή ακολουθία του υποχώρησαν προς τα αυστριακά σύνορα και οι αυστριακοί για να τον παγιδεύσουν, τον εφοδίασαν με πλαστό διαβατήριο για να διαφύγει με το ψευδώνυμο Παλαιογενείδης. Έτσι έπεσαν στα χέρια του Μέτερνιχ. Όταν η Ελληνική Επανάσταση εδραιωνόταν στην Ελλάδα, αυτοί ζούσαν φυλακισμένοι στο κάστρο του Μουγκάτς, μέχρι τον Νοέμβριο του 1827!
Ο υπερήφανος και αξιοπρεπής Πατριώτης πέθανε σε ξενοδοχείο της Βιέννης στις 31 Ιανουαρίου 1828 σε ηλικία 36 ετών, λίγες μόνον ημέρες μετά τον σχηματισμό της πρώτης κυβέρνησης του Ιωάννη Καποδίστρια.
