Μετά τη ναυμαχία της Σαλαμίνας, ο Θεμιστοκλής ξεκίνησε την κατασκευή του λιμανιού του Πειραιά. Προχώρησε στην οικοδόμηση του λιμένα του Πειραιά. Κατασκευάστηκαν κτήρια για την αποθήκευση, συντήρηση και προστασία κυρίως των πολεμικών πλοίων και όταν ολοκληρώθηκαν τα τείχη των ένδεκα χιλιομέτρων, το 471 π.Χ., ο Πειραιάς, με τον Κάνθαρο (το σημερινό κεντρικό λιμάνι),ήταν ένα μεγάλο στρατιωτικό και εμπορικό λιμάνι. Το 450 π.Χ. ολοκληρώθηκε και η κατασκευή των Μακρών Τειχών. Τα τείχη προστάτευανέναν διάδρομο πλάτους 184 μέτρων που συνέδεε τον Πειραιά με την Αθήνα. Αυτές οι οχυρώσειςήταν ισχυρές και απρόσβλητες.
Η Ρωμαιοκρατία έφερε την παρακμή του Πειραιά. Το 86 π.Χ. καταστράφηκε από τον Ρωμαίο στρατηγό Σύλλα, στο πλαίσιοενός προγράμματος των Ρωμαίων να καταστρέψουν τις υποδομές των Ελλήνων. Παρά την καταστροφή, το λιμάνι του Κανθάρου συνέχισε να υπάρχει αλλά σημαντικά μικρότερο. Αναδιοργανώθηκε συνέχισε να αποτελεί το βασικό εμπορικό λιμάνι της Αθήνας. Οι ναύσταθμοι της Ζέας και της Μουνιχίας καταστράφηκαν οριστικά κι έπαψαν να αποτελούν λιμάνια του Πειραιά που παλιότερα στέγαζαν τα πλοία του αθηναϊκού στόλου.
Ιστορικές αναφορές για το λιμάνι του Πειραιά υπάρχουντο 395, ότανμετά την επιδρομή των Γότθων του Αλάριχου, ο Πειραιάς ερημώθηκε. Το 551 καταστράφηκε και το λιμάνι. Η άφιξη του βενετικού στόλουτου Φραντσέσκο Μοροζίνι, το 1687 ήταν καταστροφική. Εκτός από τον βομβαρδισμό του Παρθενώνα οι Βενετοί έκλεψαν από το λιμάνι τον Λέοντα του Πειραιά. Ο Πειραιάς ερημώθηκε ξανά.
Μετά την Απελευθέρωση, το1835, στον Πειραιά ιδρύθηκετο Τελωνείο και το Υπολιμεναρχείο του Πειραιά, το οποίο υπάγεται στο Λιμεναρχείο της Ύδρας.Το 1848, με νομοθετική ρύθμιση,η «Εφορευτική Επιτροπεία του λιμένος Πειραιώς»ανέλαβε τη διοίκησητου λιμανιού. Τότε έγιναν και τα πρώτα έργα εκβάνθυσης και πλακοστρώσεις τωνπροκυμαίων. Στα επόμενα χρόνια η πρόοδος του Πειραιά είναι εξαιρετική. Το 1869 ο σιδηρόδρομος συνδέειτον Πειραιά με την Αθήνα ενώ το 1872, χτίστηκε το Χρηματιστήριο Πειραιά. Το 1876 εγκαταστάθηκεστο λιμάνιο πρώτος γερανός. Το 1884 ιδρύθηκε η Σχολή Ναυτικών Δοκίμων.
Το 1911, με νομοθετική ρύθμισηδημιουργήθηκε, ως αυτόνομος οργανισμός,η 15μελής «Επιτροπεία Λιμένος Πειραιώς»,που ήτανη νέα Διοίκηση πουανέλαβε το έργο του εκσυγχρονισμού του λιμανιού του Πειραιά υπό την προεδρία του Δημήτριου Καλλιμασιώτη (Σύρος, 1869 - Αθήνα, 1929). Σε αυτήν εκπροσωπούνταν όλες οι ενδιαφερόμενες, για το λιμάνι, τάξεις. Τον επόμενο χρόνο, ολοκληρώθηκε η κατασκευή των δύο μόνιμων δεξαμενών του λιμανιού και το 1920 οι Ουίλς, Μακ Αλπάιν και Τζάκσον εκπόνησαν τα σχέδια της διαρρύθμισης του λιμανιού. Το 1921, πρόεδρος της Επιτροπείας ορίστηκεκαι πάλι ο Δημήτριος Καλλιμασιώτης.Αυτός, είχε πολύμορφη οικονομική δραστηριότητα στον Πειραιά. Ήταν εφοπλιστής, ναυτιλιακός πράκτορας αλλά και έμπορος γαιανθράκων. Εκτός από πρόεδρος της «Επιτροπείας»(1911-1914, 1921-1924 και 1926-1928)διετέλεσε και βουλευτής Αττικοβοιωτίας με το κόμμα των Εθνικοφρόνων. Ως πρόεδρος της «Επιτροπείας Λιμένος Πειραιώς» εργάστηκε για τον εκσυγχρονισμό του λιμανιού του Πειραιά. Η «Ακτή Καλλιμασιώτη»τιμητικά πήρε το όνομά του.
Η πολιτική του Δημήτριου Καλλιμασιώτηήταν σαφώς αντιβενιζελική. Δυο χρόνια μετά την πρώτη θητεία του στην «Επιτροπεία»,τον Οκτώβριο του 1916 κατηγορήθηκε από τηβενιζελική εφημερίδα «Πατρίς» ότι διεξήγαγε λαθρεμπόριο πετρελαίου για λογαριασμό των γερμανικών υποβρυχίων που περιπολούσαντότε στο Αιγαίο. Μετά την επικράτηση του Βενιζέλου, το 1917, υπέστη διώξεις και εξορίστηκε στη Σκόπελο. Για το θέμα ο Καλλιμασιώτης εξέδωσε βιβλίο όπου αναγράφοντανοι θέσεις του. Εκεί κατηγορούσε τηνεφημερίδα «Πατρίς» για πλαστογραφία πουαποσκοπούσεστην πολιτική του δίωξη.
Ο Καλλιμασιώτης εργάστηκε με πείσμα για τον εκσυγχρονισμό του λιμανιού. Το «Σχέδιο Καλλιμασιώτη» που εγκρίθηκε το 1921 από την αντιβενιζελική κυβέρνηση Δημητρίου Γούναρη και τον υπουργό «Δημοσίων Συγκοινωνιών»Παναγή Τσαλδάρη,υλοποιήθηκεκαι περιλάμβανε:

• Κρηπιδώματα μήκους 2.756 μέτρων
• Πέντε τεράστιες διώροφες παραλιακές αποθήκες χωρητικότητας 51.000 τόννων,
• 21 ηλεκτροκίνητους γερανούς εκφορτώσεως εμπορευμάτων από τις προβλήτες απευθείας στις αποθήκες,
• Δύο μεγάλες γερανογέφυρες εκφόρτωσης γαιανθράκων,
• Ύδρευση των σκαφών με νερό απευθείας από τον Μαραθώνα.

Το 1923 η Επιτροπεία συνέταξε σχέδιο με το οποίο κατακυρώθηκε η ανάθεση των έργων διαρρύθμισης του λιμανιού σε κοινοπραξία γαλλικών εταιρειών.Πριν τις εκβανθύσεις που αποφάσισε ο Καλλιμασιώτης και πραγματοποίησε με την χρήση βυθοκόρουη γαλλική κοινοπραξία, υπήρχαν εκεί αβαθή λιμνάζοντα ύδατα που σχημάτιζαν βούρκο.
Το έργο του αναγνωρίστηκε μετά τον θάνατό του και στις 19 Ιουνίου του 1935 έγιναν τα αποκαλυπτήρια της χαρακτηριζόμενης σήμερα ως «πρώτης» προτομής του Δημητρίου Καλλιμασιώτη. Αυτή τοποθετήθηκε ακριβώς απέναντι από τον σταθμό του Ηλεκτρικού Σιδηροδρόμου Πειραιά, στο σημείο του λιμανιού που τότε λανθασμένα ονομαζόταν «Ζέα» ή «Βρωμολίμνη». Αυτό το τμήμα του λιμανιού, έγινε προσιτό για τα πλοία και σήμερα ονομάζεται«Ακτή Καλλιμασιώτη».Μέχρι τότε ονομαζόταν «Ακτή Πλούτωνος».
Η κατασκευή της προτομής όσο και η ονομασία της Ακτής, έγιναν με τη μέριμνα του τότε Προέδρου του διαδόχου της «Επιτροπείας», Οργανισμού Λιμένος Πειραιώς (Ο.Λ.Π.),Ν. Γεννηματά. Η κατασκευή της προτομής ανατέθηκε στον Κύπριο γλύπτη Θωμά Θωμόπουλο (1873-1937). Στήθηκε εκείτιμητικά για τονπρώτο Πρόεδρο της «Επιτροπείας», Δημήτριο Καλλιμασιώτη, αφού επί των ημερών του μπήκε τάξη στο λιμάνι του Πειραιάκαι τότε έγιναν και τα έργα διαρρύθμισής του.
Αυτή η πρώτη προτομή όμως, υπέστη ζημιές κατά τον Β΄παγκόσμιο πόλεμο. Έτσι το 1949, ο Ν. Γεννηματάς, που ήταν και πάλι πρόεδρος στον Ο.Λ.Π., ανάθεσε στον ζωγράφο και γλύπτη Βάσο Γερμενή (1896-1966) την ανακατασκευή της.
Η αποκατάσταση ήταν επιτυχημένη, αλλά η προτομή σήμερα βρίσκεται «αθέατη» στην Ακτή Μιαούλη μέσα σε ένα παρτέρι, χωρίς είσοδο, πίσω από μια στάση λεωφορείου.Η μπρούτζινη πινακίδα με το σχέδιο του λιμανιού, που υπήρχε στο βάθρο,«απαλλοτριώθηκε».
Η φυσική θέση της είναι όμως στην Ακτή Καλλιμασιώτη, όπου θα πρέπει να επιστρέψει.

(Στη φωτογραφία: Η προτομή του Δημ. Καλλιμασιώτη στην Ακτή Μιαούλη).