Αυτός θα απασχολούσε τους δυο αδελφούς Παλαιολόγους, το Δημήτριο και το Θωμά, δεσπότες του Μυστρά, για να μην μπορέσουν να στείλουν βοήθεια στον αδελφό τους αυτοκράτορα Κωνσταντίνο. Ο Tourahan λοιπόν με τους δυο γιους του Ahmet και Omar και τον ευρωπαϊκό στρατό της Τουρκίας πέρασαν από το Εξαμίλι και τα τείχη του Ισθμού, και κατευθύνθηκαν νοτιοδυτικά στη Μεσσηνία. Στόχος τους βέβαια ήταν οι ελληνικές μεσσηνιακές κτήσεις.
Στο βίαιο πέρασμά τους σκόρπιζαν παντού τον όλεθρο. Η Ιθώμη και το Νεόκαστρο (το Châtel neuf στο Μίλα), παλιότερες κτήσεις και του Nicollò Acciaiuoli, εκπορθήθηκαν από τους Τούρκους. Οι λεηλασίες και οι εξανδραποδισμοί συνεχίζονταν μέχρι την επίθεση των Τούρκων στο Σιδηρόκαστρο. Ενα κάστρο στη βόρεια Μεσσηνία ανέκοψε τον Tourahan, δικαιώνοντας το όνομά του. Λίγα χρόνια αργότερα, οι Τούρκοι δεν ξέχασαν την ντροπή και έτσι μετά την κατάκτηση του Μοριά το 1460 κυρίεψαν και το Σιδηρόκαστρο.
Το παλιό Σιδηρόκαστρο ήταν χτισμένο στη νοτιοανατολική πλευρά του υψώματος Κάστρο από τη μέση μέχρι την κορυφή του, πιο πάνω από το σημερινό χωριό. Ηταν ένα ιδιότυπο "χωριό-κάστρο" αφού ουσιαστικά τα πολλά μικρά σπίτια του χωριού, χτισμένα περιμετρικά το ένα δίπλα στο άλλο με μεσοτοιχία, δημιουργούσαν το οχυρό Ηταν μια οχύρωση ανάλογη αυτής που υπήρχε και στο αρχαίο Δώριο, στο λόφο της Μάλθης, στη νεότερη μεσοελλαδική φάση από το 2.000 π.Χ. μέχρι το 1.800 π.Χ. Και εδώ οι εξωτερικοί τοίχοι των σπιτιών, που ήταν και το εξωτερικό τείχος του οχυρού χωριού, είχαν μικρά μόνο ανοίγματα για να αμύνονται από εκεί οι κάτοικοί του. Το οχυρό συγκρότημα είχε τρεις ή τέσσερις εισόδους, που βέβαια έκλειναν σε περίπτωση αποκλεισμού ή πολιορκίας. Τα μικρά σπίτια του χωριού, οι χαμοκέλες, δεν είχαν κεραμοσκεπές αλλά επίπεδες ταράτσες. Ετσι αυτές αποτελούσαν ταυτόχρονα μια άλλη ζώνη άμυνας, αφού λειτουργούσαν σαν επάλξεις και περιπόλια αυτού του περίεργου καστροχωριού.
Οπως και στο λόφο της Μάλθης έτσι στο παλιό Σιδηρόκαστρο, στο κέντρο του χωριού υπήρχαν τα μεγαλύτερα δημόσια κτήρια και οι δυο εκκλησίες του. Αυτό το είδος δόμησης υπήρχε κυρίως στα νησιά όπου οι οικισμοί έπρεπε να οχυρώνονται από το φόβο των πειρατών. Σήμερα στα λιγοστά πια ερείπια του παλιού χωριού, δεν υπάρχουν εξωτερικά τείχη, ενώ στην κορυφή του υψώματος υπάρχουν τα λείψανα της δεξαμενής του.
Αναζητώντας το παλιό Σιδηρόκαστρο στις πηγές, το βρίσκουμε στους χωρογραφικούς πίνακες του K. Hopf. Ετσι στον πίνακα των φέουδων του Μοριά το 1377 αναφέρεται στα Σκορτά σαν lo castello de fero, ενώ στον πίνακα με τις περιφερειακές κτήσεις των φεουδαρχών το 1391, το Castel de Fer που βρίσκεται στα Σκορτά, ανήκε στο βαρόνο της Αρκαδιάς. Σαν Sidrocastro αναφέρεται στον πίνακα του 1463, ενώ στον πίνακα του Σεπτεμβρίου του 1467 με τα όλα τα κάστρα του Μοριά, το Sidrocastro φαίνεται να ανήκει στους Τούρκους. Δεν υπάρχουν άλλα στοιχεία για το παλιό Σιδηρόκαστρο.
Οπως όλη η γύρω περιοχή, έτσι και το Σιδηρόκαστρο έγινε έδρα για τις αλβανόφωνες χριστιανικές οικογένειες των εποίκων που είχαν κατέβει λίγο νωρίτερα στο Μοριά. Γύρω στο 1650 χτίστηκε, λίγο χαμηλότερα από το παλιό, το νέο Σιδηρόκαστρο, που έγινε ορμητήριο για τους ντρέδες αλλά και χώρος ασύλου για πολλούς κλέφτες του μεγάλου ξεσηκωμού.
Μια εποπτική θέση απ’ όπου μπορεί κάποιος να δει το παλιό αλλά και το νέο Σιδηρόκαστρο είναι αυτή από τα 669 μέτρα της κορυφής του διπλανού υψώματος του Προφήτη Ηλία, στα δυτικά του χωριού. Περνώντας μέσα από το Σιδηρόκαστρο πηγαίνουμε για το χωριό Βανάδα. Μετά τον μικρό οικισμό, στα δεξιά του δρόμου δίπλα σε μια παλιά βρύση, ανηφορίζει ένας χωματόδρομος, που μετά από ενάμισι χιλιόμετρο, οδηγεί στο πλάτωμα της κορυφής και στο ξωκλήσι του Προφήτη Ηλία. Από εκεί η θέα είναι μαγευτική. Στα δυτικά απλώνεται ο ατέλειωτος ορίζοντας του βαθυγάλαζου Ιονίου. Η Κυπαρισσία με το χαμηλό λόφο του κάστρου πάνω της, τα θερμοκήπια στα Φιλιατρά αλλά και τα μεσσηνιακά παράλια στα νοτιοδυτικά διαγράφονται μέχρι τον μεσσηνιακό νότο. Στα βόρεια, ατενίζουμε το Λύκαιο όρος με τα μικρά χωριά του αλλά και τον "στεγασμένο" πια ναό του Επικούριου Απόλλωνα. Στα νοτιοανατολικά, απλώνεται η μεσσηνιακή ενδοχώρα, ενώ από εδώ είναι ευδιάκριτο και το γειτονικό κάστρο του Αετού. Στα ανατολικά και κάτω από τα πόδια μας, απλώνεται το παλιό και το νέο Σιδηρόκαστρο.
Στη δυτική, πιο ομαλή πλαγιά του λόφου του "Κάστρου", διακρίνονται σε λιθοσωρούς τα λιγοστά πια ίχνη της παλιότερης κατοίκησης του χώρου. Στο διάσελο των δυο λόφων, φαίνεται ένα στρογγυλό αλώνι ενώ λίγο χαμηλότερα οι λιθοσωροί οριοθετούν τις εξωτερικές χαμοκέλες (καλυβόσπιτα) που ήταν και το αμυντικό εξωτερικό τείχος του παλιού οχυρού χωριού.
