Διοικητικά επανήλθαν οι ίδιες διαιρέσεις και οι ίδιοι φόροι που ίσχυαν και πριν από τη Β΄ Βενετοκρατία. Ομως από την Καλαμάτα ήταν γραφτό να ξεκινήσουν δυο επαναστάσεις. Η πρώτη με ατυχή έκβαση έμεινε γνωστή σαν “Ορλωφικά” (28 Φεβρουαρίου 1770) και οργανώθηκε από τον προύχοντα της περιοχής Παναγιώτη Μπενάκη. Η δεύτερη είναι η επανάσταση της 22 Μαρτίου 1821 και οργανώθηκε από τον Θεόδωρο Κολοκοτρώνη, τους Μαυρομιχαλαίους, τον Παπαφλέσσα, τον Κεφάλα, το Νικηταρά, τον Αναγνωσταρά, το Χρηστέα, τους Τρουπάκηδες, τους Καπετανάκηδες και άλλους Μανιάτες αρχηγούς.
Μετά την έντονη απογοήτευση των Ελλήνων από τους Λατίνους και αφού πλέον δειλά-δειλά είχε αρχίσει να διαμορφώνεται εθνική συνείδηση, ήταν φυσιολογική η στροφή αλλά και η αναμονή βοήθειας από το ομόδοξο και ισχυρό έθνος των Ρώσων. Ομως και αυτό το έρεισμα αποδείχθηκε σαθρό και υστερόβουλο. Σ’ ένα διπλωματικό παιχνίδι της ρωσικής εξωτερικής πολιτικής για να κερδίσουν την Πολωνία και να αυξήσουν την επιρροή τους στις ηγεμονίες της Μολδοβλαχίας, οι Ρώσοι κατέβηκαν για αντιπερισπασμό στη Μεσόγειο. Με την αρχικά αμέριστη συμπαράσταση του πρόκριτου της Καλαμάτας Παναγιώτη Μπενάκη, που πίστευε στην ειλικρινή και άδολη βοήθεια του “Μόσκοβου”, οι Ρώσοι δημιούργησαν την αναταραχή που επιθυμούσαν με τους απεσταλμένους της Αικατερίνης αδελφούς Ορλώφ. Ουσιαστικά χωρίς στρατό, έφθασαν στο Μοριά και με μόνο εφόδιο τον ιματισμό, “έντυσαν” Ρώσους τους ταλαίπωρους και κατατρεγμένους Ελληνες, λέγοντάς τους ότι δήθεν έρχεται μεγάλη βοήθεια με το ρώσικο στόλο. Τα ψέματα κράτησαν τρεις μήνες. Από τις 28 Φεβρουαρίου 1770, όταν μια ασήμαντη δύναμη από ρώσικα πλοία κατέπλευσε στο Οίτυλο, μέχρι την 6η Ιουνίου του ίδιου χρόνου όταν οι Ρώσοι απέπλευσαν από το Ναβαρίνο.
Μετά την αποχώρηση των Ρώσων, οι άτυχοι επαναστατημένοι στο Μοριά γνώρισαν τη μήνη των τουλάχιστον 8.000 Αλβανών του Χατζή-Οσμάν μπέη για εννιά χρόνια. Μεγαλύτερη καταστροφή από αυτή την περίοδο δύσκολα θα βρει κανείς μαζεμένη στην ιστορία της Μεσσηνίας και του Μοριά. Το 1779 ο Καπουδάν-πασάς Χασάν έδωσε τέλος στις φρικαλεότητες αφού καθάρισε το Μοριά από τους Αλβανούς και μια επιφανειακή ηρεμία επικράτησε μετά τη θύελλα των Ορλωφικών.
Φθάνοντας στον ξεσηκωμό του 1821, που η πόλη παραδόθηκε χωρίς μάχη από το Suleyman Arnautoglou στους Ελληνες προκρίτους της, θα πρέπει να τονίσουμε την ευφυέστατη κίνηση της ανάδειξης σαν αρχηγού της επανάστασης του Πετρόμπεη Μαυρομιχάλη από τον αμφιλεγόμενο εκπρόσωπο της Αρχής της Φιλικής Εταιρείας, Παπαφλέσσα.
Ετσι αφού ο πανίσχυρος Πετρόμπεης ξεπέρασε τους ενδοιασμούς του, στις 22 Μαρτίου, έστειλε τα αδέλφια του Αντώνη και Γιάννη με ισχυρή δύναμη Μανιατών και επικεφαλής το γιο του Ηλία στην Καλαμάτα, δήθεν για να ενισχύσει και να προστατέψει τη μικρή φρουρά της πόλης από τους “ληστές” που είχαν μαζευτεί στην περιοχή. Αφού οι ένοπλοι Μανιάτες ήταν πια μέσα στην πόλη τίποτα δεν μπορούσε να σώσει τους Τούρκους. Ετσι αυτοί παραδόθηκαν με μόνο αντάλλαγμα τη ζωή τους. Στις 23 Μαρτίου, στην πλατεία των Αγίων Αποστόλων, συγκεντρώθηκαν όλοι οι επαναστατημένοι από τη Μάνη και τη Μεσσηνία. Εδώ στάθηκαν ο Πετρόμπεης, ο Θεόδωρος Κολοκοτρώνης, ο Παπαφλέσσας, ο Νικηταράς, ο Δαγρές, ο Παναγιώτης Κεφάλας, ο Νικολάκης Χρηστέας, ο Πανάγος Κύβελος, ο Παναγιώτης Μούρτζινος, οι Κουμουνδουράκηδες, ο Μητροπέτροβας, ο Δημήτρης Παπατσώνης και τόσοι άλλοι που έδωσαν τα πάντα για τη Λευτεριά. Μετά τους πανηγυρισμούς ακολούθησε δοξολογία.
Αφού ξεκίνησε ο αγώνας, την ίδια μέρα στις 23-3-1821, οι Μανιάτες οπλαρχηγοί με τους σημαντικότερους δημογέροντες συγκρότησαν την πρώτη επαναστατική κυβέρνηση, τη Μεσσηνιακή Γερουσία ή Σύγκλητο. Μετά από την πρόσκαιρη ανακατάληψή της από τις ορδές του Ιμπραήμ (1825-1827) η Καλαμάτα ελευθερώθηκε οριστικά μετά τη ναυμαχία στο Ναβαρίνο και πήρε το δρόμο της προόδου.
Αυτό που παρατηρούμε είναι ότι μετά τη Β΄ Βενετοκρατία το κάστρο δεν παίζει σχεδόν κανένα αμυντικό ρόλο για την πόλη. Στέκει εδώ απλά σαν μνημείο, τελικό αποτέλεσμα της επίδρασης πολλών διαφορετικών πολιτισμών αλλά και ιστορικών συγκυριών της πόλης. Από την αρχαία προκλασική αρχαιότητα διαδοχικά πέρασαν από εδώ Σπαρτιάτες, Αθηναίοι, Πέρσες, Ρωμαίοι, Γότθοι, Βυζαντινοί, Φράγκοι, Βενετοί, Ισπανοί, Σλάβοι κ.ά., που με τη βία ή τη γνώση έδωσαν αυτό το τελικό αποτέλεσμα.
Φυσικά η σημερινή εμφάνιση αλλά και η δομή του κάστρου είναι συνυφασμένες με την ιστορία του. Ετσι το τετράπλευρο οχυρό αποτελείται από τον εσωτερικό περίβολο που αποδίδεται στην αρχαία αλλά και τη βυζαντινή εποχή και τον κατώτερο εξωτερικό περίβολο που είναι έργο της φραγκοκρατίας με διαφοροποιήσεις και αλλαγές από τους κατοπινούς κατακτητές του, Τούρκους και Βενετούς. Χαρακτηριστικό στοιχείο των πολλαπλών χρήσεων και της συσσώρευσης αλλαγών στη δομή του κάστρου αποτελεί ο κεντρικός οχυρός πύργος (donjon) του κάστρου. Ο εσωτερικός περίβολος, η ακρόπολη των αρχαίων Φαρών, μετατράπηκε σε μικρό βυζαντινό οχυρό. Στο ψηλότερο δυτικό τμήμα των τειχών του πιθανώς πάνω ή δίπλα στα ερείπια του ναού της Αθηνάς Νεδουσίας, χτίστηκε ναΰδριο αφιερωμένο στην Παναγία την Καλομάτα. Μετά την κατάληψή του κάστρου από τους Φράγκους (‘από σπαθίου το απήραν’) ο μικρός ναός ενσωματώθηκε στην κατασκευή του κεντρικού οχυρού πύργου (donjon) και μάλιστα σε τέτοια θέση που η κατασκευή του πύργου έχει διαφορετικό άξονα από το βυζαντινό ναΰδριο. Ακόμα στη βόρεια πλευρά του προστέθηκε η απαραίτητη για τις ανάγκες των υπερασπιστών του, δεξαμενή. Μετά την καταστροφή και την εγκατάλειψη του κάστρου στην κάθοδο της Αρμάδας, στη Β’ Βενετοκρατία, ο κεντρικός πύργος επισκευάστηκε και πάλι και με μικροεπισκευές έφθασε σε μας στη σημερινή του μορφή.
Πριν από το σεισμό του 1986, το κάστρο είχε διαμορφωθεί σε χώρο περιπάτου. Μετά από το σεισμό και αφού το κάστρο δέχθηκε σημαντικό πλήγμα, έκλεισε λόγω επικινδυνότητας το επάνω διάζωμα, ο εσωτερικός του περίβολος. Στο νότιο τμήμα του εξωτερικού περιβόλου, αμέσως μετά την είσοδο, το υπαίθριο θεατράκι που έχει στηθεί εκεί συνέχισε να δίνει ζωή στο κάστρο συγκεντρώνοντας κόσμο στις καλοκαιρινές πολιτιστικές εκδηλώσεις. Οι εργασίες της αποκατάστασης και στερέωσης, που έγιναν υπό την επίβλεψη της διεύθυνσης αναστήλωσης βυζαντινών και μεταβυζαντινών μνημείων και της τοπικής εφορείας του ΥΠΠΟ, μετά και τις απαραίτητες ανασκαφικές τομές για τη θεμελίωση των τειχών και την αντιστήριξη των πρανών, απέδωσαν και πάλι το κάστρο στους κατοίκους και τους επισκέπτες το 2009. Ετσι σώθηκε ακόμα μια φορά το κάστρο της πόλης, που παράδοξα όμως στο εσωτερικό του κυριαρχεί ένας μικρός πευκώνας που φυτεύτηκε εκεί στις πρώτες δεκαετίες του προηγούμενου αιώνα.
Το πολύπαθο κάστρο της Καλαμάτας, όπως και πολλά άλλα κάστρα, διαμορφώθηκε τότε σε αλσύλλιο, λες και “περίσσευαν” τα ιστορικά μνημεία στην πόλη.
