Μετά τη συμφωνία στο Viterbo το 1267, που εδραίωνε τον Charles d’ Anjou, ως υπερασπιστή του χριστιανικού κόσμου στην ανατολική Μεσόγειο, αφού του μεταβίβαζε τα δικαιώματα της λατινικής αυτοκρατορίας της Κωνσταντινούπολης και μετά από τη συμφωνία του Charles d’ Anjou με τον Guillaume II de Villehardouin για τις τύχες του πριγκιπάτου, πρώτος σύζυγος της Isabelle de Villehardouin, ορίστηκε ο δεκαπεντάχρονος γιος του Charles d’ Anjou, Philippe d’Anjou. Ο γάμος έγινε το 1271 όταν αυτή ήταν ακόμα έντεκα ετών, αλλά εξ αιτίας της αρρώστιας του Philippe, η Isabelle δεν τον γνώρισε ποτέ ως σύζυγο, αφού αυτός πέθανε νέος, το 1277. Ο πεθερός της, Charles Ι d’Anjou, βασιλιάς της Νάπολης και της Σικελίας που μετά τη συμφωνία στο Viterbo ήταν επικυρίαρχος και του πριγκιπάτου, μετά τον θάνατο του γιου του αλλά και του Guillaume II de Villehardouin το 1278, αποφάσισε να αναλάβει ο ίδιος τις τύχες του πριγκιπάτου της Αχαΐας. Η δεκαεπτάχρονη χήρα, περιορισμένη ουσιαστικά στον πύργο του œuf ή castel dell’ Uovo στη Νάπολη, δεν μπορούσε βέβαια να αντιδράσει. Έτσι ο Charles Ι d’Anjou, με διαφορετικούς κατά καιρούς βάιλους, κατάφερε να διοικεί το πριγκιπάτο, ως επικυρίαρχος της κληρονομιάς της νύφης του, από το 1278 μέχρι τον θάνατό του, το 1285. Οι βάιλοι του Charles I d’Anjou στο πριγκιπάτο ήταν κατά χρονολογική σειρά οι εξής:
• από το 1278 μέχρι το 1280 ο Galeran d’ Ivry,
• από το 1280 μέχρι το 1282 ο Philippe de la Gonesse και
• από το 1282 μέχρι το 1285 ο Guy de Tremouille
Μετά όμως από τα γεγονότα του Σικελικού Εσπερινού, στις 30 Μαρτίου 1282 στο Palermo, όπου η εξέγερση των κατοίκων εναντίον των Γάλλων στρατιωτών με αφορμή την προσβολή μιας γυναίκας από ένα στρατιώτη μπροστά από την εκκλησία του Αγίου Πνεύματος την ώρα του εσπερινού, έγινε η αφορμή για την εξόντωση των Γάλλων κατακτητών, κάτι που οδήγησε στην ανεξαρτητοποίηση της Σικελίας.
Ο Σικελικός Εσπερινός ήταν το επιστέγασμα μιας διεθνούς διπλωματικής προσπάθειας, με τη συμμετοχή και του Μιχαήλ Η΄ Παλαιολόγου, που κατάφερε ένα αποφασιστικό πλήγμα στους Γάλλους αλλά και στην πλάτη του φιλόδοξου Charles I d’Anjou. Τον Αύγουστο του 1282, ο Pietro III d’ Aragon αποβιβάστηκε στη Σικελία ξεκινώντας μια καινούργια δυναστεία. Ο Charles I μετά τη συμφορά, γύρισε στη Νάπολη για να τακτοποιήσει τουλάχιστον αυτό το βασίλειό του. Όμως και πάλι ο φιλόδοξος Ανδεγαυός στάθηκε άτυχος. Το 1284, ο γιος και διάδοχός του, Charles II d’Anjou ο επονομαζόμενος il zoppo (= ο κουτσός), πιάστηκε αιχμάλωτος στη διάρκεια μιας ναυμαχίας εναντίον του Pietro III d’Aragon. Έτσι ο Charles I αναγκάστηκε να διορίσει τον ανιψιό του Robert d’ Artois, ως αντιβασιλιά, που θα παρέδιδε το βασίλειο στον φυσικό κληρονόμο του όταν βέβαια αυτός απελευθερωνόταν, αν φυσικά στο μεταξύ ο Charles I πέθαινε. Πράγματι ο Charles I, τον επόμενο χρόνο πέθανε. Έτσι ο Charles II, παρέλαβε το βασίλειο του από τον εξάδελφό του, το 1289, αφού λίγο νωρίτερα, το 1288, αναγκάστηκε να αφήσει όμηρους στον βασιλιά Alfonso III d’ Aragon, τους τρεις γιους του.
Ουσιαστικά μέχρι το 1289, τις τύχες του πριγκιπάτου διαχειρίζονταν, στο όνομα του κρατούμενου Charles II, οι βάιλοί του:
• από το 1285 μέχρι το 1287 ο Guillaume de la Roche,
• από το 1287 μέχρι το 1289 ο Nicola II de Saint Omer και
• το 1289, μετά την απελευθέρωση του Charles II, νέος βάιλός του, σε αντικατάσταση του Nicola II de Saint Omer, έγινε ο Guy de Charpigny.
Το 1286, ο Φράγκος Nicola II de Saint Omer, μετά τον θάνατο του Guillaume II de Villehardouin, έγινε ο δεύτερος σύζυγος της χήρας του, Αννας-Αγγελίνας Κομνηνής. Τότε, κι αφού ορίστηκε βάιλος του Charles II d’ Anjou, εγκαταστάθηκε στην περιοχή της Πυλίας, που ήταν προίκα της γυναίκας του. Επειδή η αποδοχή του Guillaume II στη Μεσσηνία ήταν μεγάλη, ο σεβασμός προς τη χήρα του αλλά και τον νέο σύζυγό της, ήταν ανάλογος. Στην Πυλία, ο Nicola II de Saint Omer έχτισε ένα μικρό κάστρο στο Μαντιχώρι, (στον σημερινό Πήδασο) και στη συνέχεια, σε έκταση περίπου πενήντα στρεμμάτων, γύρω αλλά και νότια από την αρχαία ακρόπολη του Κορυφασίου, θεμελίωσε και έχτισε το Παλιοναβαρίνο.
Τότε όμως, οι ισχυροί βαρόνοι της Αχαΐας ζήτησαν από τον επικυρίαρχό τους να τους στείλει έναν πρίγκιπα που θα ασκούσε την εξουσία επί τόπου και όχι όπως γινόταν μέχρι τότε, μέσω βάιλων. Τον ίδιο καιρό η εικοσιοκτάχρονη πια Isabelle de Villehardouin ξαναπαντρεύτηκε. Έτσι, κάτω από αυτές τις περιστάσεις, ο Charles II παρέδωσε ως προίκα το πριγκιπάτο της Αχαΐας, που ήταν άλλωστε κληρονομιά από τον πατέρα της, στον νέο σύζυγό της, Florent d’Hainaut, και τον έχρισε πρίγκιπα της Αχαΐας.
Η εποχή του Florent d’Hainaut – Avesnes (1289-1297).
Η Isabelle de Villehardouin, που έμεινε γνωστή στην τοπική παράδοση και ως πριγκηπέσσα Ιζαμπώ, το 1289, παντρεύτηκε τον Florent d’Hainaut, δισέγγονο του Henri d’Hainaut, δεύτερου Φράγκου αυτοκράτορα της Κωνσταντινούπολης και αδελφού του επικεφαλής της Δ΄ σταυροφορίας και πρώτου Φράγκου αυτοκράτορα του Βυζαντίου, Baudouin de Flandre et de Hainaut. Έτσι ο Charles II d’Anjou, παραχώρησε τον Μοριά στην Isabelle και στα χέρια του Florent. Η Isabelle συμβασίλευε με το Florent, στο πριγκιπάτο μέχρι τον θάνατό του το 1297. Αυτή ήταν μια περίοδος ακμής, αφού ο Florent d’Hainaut, ακολουθώντας την πολιτική του πεθερού του Guillaume II de Villehardouin, περιόρισε τις απαιτήσεις ανεξαρτητοποίησης ή ακόμα και απόσχισης των υπολοίπων βαρόνων. Η πολιτική του ήταν συνετή αφού μεταξύ των άλλων συνομολόγησε ειρήνη με τον αυτοκράτορα Ανδρόνικο Β΄ Παλαιολόγο. Η συνθήκη υπογράφηκε στην Ανδραβίδα από τον αντιπρόσωπο του Ανδρόνικου Β΄, στρατηγό Φιλανθρωπηνό. Όμως αυτή η συνθήκη ατόνησε λίγο αργότερα, το 1292, όταν στον πόλεμο του αυτοκράτορα Ανδρόνικου Β΄ με τον δεσπότη της Ηπείρου Νικηφόρο Α΄, ο Florent d’Hainaut πρόσφερε τη βοήθειά του στον Νικηφόρο. Αυτό έγινε μετά την επίσκεψη του Florent στη Νάπολη, όταν αυτός πήγε για να συναντήσει τον επικυρίαρχό του Charles II. Έτσι αφού ο βασιλιάς της Νάπολης επιθυμούσε συμμαχία με τον δεσπότη της Ηπείρου Νικηφόρο Α΄, έπρεπε και οι Φράγκοι του πριγκιπάτου να «προσαρμόσουν» τις κινήσεις τους σε αυτή τη γραμμή.
Δυο σοβαρά περιστατικά έγιναν κατά τη διάρκεια της ηγεμονίας του Florent στο πριγκιπάτο. Το πρώτο έγινε στη διάρκεια της απουσίας του στην Ιταλία το 1292. Τότε ο Αραγονέζος, πρώην ναύαρχος των d’Aragon, πειρατής Ruggiero di Lauria μετά από επιδρομή στα παράλια του φραγκικού κρατιδίου, απαίτησε και πήρε «μυθικά» λύτρα από την Isabelle. Το δεύτερο και πιο σοβαρό περιστατικό ήταν η κατάληψη του κάστρου της Καλαμάτας από τους Σλάβους της Γιάννιτσας το 1293. Τότε και μετά την ουσιαστική καταπάτηση της προηγούμενης συνθήκης με τους Βυζαντινούς του Ανδρόνικου Β΄, οι Φράγκοι βρέθηκαν στην εξαιρετικά δεινή θέση μιας πιθανής οριστικής απώλειας του κάστρου της Καλαμάτας. Όμως τον Florent d’Hainaut και τους Φράγκους έβγαλε από τη δύσκολη θέση ο βυζαντινός πρωτοαλογάτορας Γεώργιος Σγουρομάλλης που αφού
παρέλαβε το κάστρο από τους Σλάβους για λογαριασμό δήθεν του αυτοκράτορα, το παρέδωσε στους Φράγκους. Ο Σγουρομάλλης ήταν γασμούλος, δηλαδή Φραγκοέλληνας και για την πράξη του καθαιρέθηκε από τον Ανδρόνικο Β΄.
Το 1294, ο βασιλιάς της Νάπολης και επικυρίαρχος του πριγκιπάτου, Charles II d’Anjou, μετά από συνθήκες και συμμαχίες οργάνωσε τις κτήσεις του στην Ανατολή. Τότε παραχώρησε επικυριαρχικά δικαιώματα για το δουκάτο της Αθήνας, το βασίλειο της Αλβανίας, της Κέρκυρας και της Ηπείρου αλλά και για το πριγκιπάτο της Αχαΐας και στον γιο του, Filippo di Taranto. Μετά τον θάνατο του πενηντάχρονου Florent d’Hainaut τον Ιανουάριο του 1297, σύμφωνα με τον νόμο, κληρονόμος του ήταν η τρίχρονη κόρη του Mathilde.
Η εποχή της Isabelle (1297-1301).
Τότε ανέλαβε τη διοίκηση του Πριγκιπάτου η Isabelle και την κράτησε μέχρι το 1301, όταν και ξαναπαντρεύτηκε. Για τις ανάγκες της διοίκησης διόρισε βάιλό της τον κόμη Ricardo Orisini comte de Céphalonie (Κεφαλονιά). Η Isabelle αποσύρθηκε στο κάστρο του Νησιού στην περιοχή της σημερινής Μεσσήνης (σήμερα δεν έχουν βρεθεί τα ίχνη του αφού εικάζεται ότι πέρασε από εκεί ο σιδηρόδρομος) και ασχολήθηκε περισσότερο με την ανατροφή της κόρης της. Για μεγαλύτερη ασφάλεια της Μεσσηνίας, που κινδύνευε από τους Έλληνες του Μυστρά, έδωσε εντολή να κτιστεί ένα νέο κάστρο, το Château-Neuf στα βόρεια της βαρονίας της Καλαμάτας, για να ελέγχει το καίριο πέρασμα από την Τσακώνα και τα Δερβένια προς τη μεσσηνιακή ενδοχώρα, αλλά και τη γειτονική βαρονία της Αρκαδιάς. Αυτό πιθανότατα ήταν το κάστρο στου Μίλα. Ένα χρόνο μετά τον θάνατο του Florent d’Hainaut, η «κούρτη» των Φράγκων βαρόνων πρότεινε στην Isabelle να παντρέψει την κόρη της Mathilde με τον δεκαεξάχρονο Guy ΙΙ de la Roche από το ισχυρό δουκάτο της Αθήνας. Έτσι αυτός θα γινόταν αυτοδίκαια βάιλος του πριγκιπάτου. Χωρίς πολλή σκέψη αλλά και χωρίς την άδεια του πάπα Boniface VIII και του επικυρίαρχου της Αχαΐας Charles II d’Anjou, που σχεδίαζαν διαφορετικά το μέλλον της ανήλικης ηγεμονίδας, η Isabelle δέχθηκε. Έτσι η Mathilde παντρεύτηκε το 1299, σε ηλικία μόλις πέντε ετών, μετά και από την προτροπή του νέου βάιλου των d’Anjou, Nicola III de Saint Omer, τον νεαρό μακρινό εξάδελφό της, δούκα της Αθήνας, Guy ΙΙ de la Roche. Ο γάμος μεταξύ των μακρινών εξαδέλφων είχε βέβαια πολιτική βάση, αφού έτσι ο Guy ΙΙ de Roche θα μπορούσε κάποτε, αν φυσικά συναινούσε και ο βασιλιάς της Νάπολης, να γίνει ο ηγεμόνας του πριγκιπάτου. Έτσι θα σταματούσε το ενοχλητικό, για όλους τους ισχυρούς βαρόνους, ζήτημα της προσκύνησης (homage). Μετά από ένα εικοσαήμερο εορταστικών εκδηλώσεων, έγινε ο γάμος στο Βλισίρι (La Glissière) της Ηλείας. Ο βασιλιάς της Νάπολης και ο πάπας έδωσαν τελικά τη συγκατάθεσή τους το 1300, αφού έμαθαν ότι ο γάμος είχε προχωρήσει μετά την προτροπή του βάιλου των d’Anjou αλλά και μετά από ένα γράμμα αφοσίωσης με πλούσια δώρα που έστειλε ο Guy II στον πάπα. Ο δρόμος των de la Roche για την αρχηγία στο πριγκιπάτο ήταν πια ανοικτός. Η βαρονία της Καλαμάτας πέρασε ως προίκα της Mathilde, στο δουκάτο της Αθήνας.
Η εποχή του Philippe de Savoie (1301-1307).
Αφού η Isabelle πάντρεψε την κόρη της, αποφάσισε να παραστεί στον εορτασμό του Ιωβηλαίου στη Ρώμη, το 1300. Διόρισε νέο βάιλό της στο πριγκιπάτο τον βάιλο των d’Anjou, πρωτοστράτορα Nicola III de Saint Omer, ανεψιό του πατριού της Nicola II de Saint Omer και έφυγε για τη Ρώμη. Τότε ο πάπας Boniface VIII είχε ανακηρύξει, για τη Ρωμαιοκαθολική Εκκλησία, το έτος 1300 ως Anno Sancto. Μέσα στη γιορταστική ατμόσφαιρα της «Αιώνιας Πόλης», η σαραντάχρονη πια πριγκίπισσα της Αχαΐας γνώρισε τον εικοσιδυάχρονο ιππότη Philippe de Savoie. Την ίδια εποχή ξέσπασε μεγάλη αναταραχή στο πριγκιπάτο. Τότε αμέσως, ο επικυρίαρχος του πριγκιπάτου Charles II d’Anjou και αφού η ηγεμονίδα απουσίαζε, έστειλε ως διοικητή στον Μοριά τον συνεπικυρίαρχο γιο του, Filippo di Taranto. Είναι πολύ πιθανό ότι αυτός ήταν και ο κύριος λόγος της μακράς παραμονής της Isabelle στη Ρώμη. Ένα χρόνο αργότερα, το 1301 και αφού η Isabelle βρισκόταν ακόμα στη Ρώμη, παντρεύτηκε, σε τρίτο γι αυτήν γάμο, τον νεαρό Philippe de Savoie. Ως προίκα, του παραχώρησε το κάστρο και την πόλη της Κορίνθου αλλά και τον τίτλο του πρίγκιπα της Αχαΐας. Ο Philippe της υποσχέθηκε ότι ο στρατός του θα αναλάμβανε και θα φρόντιζε για την άμυνα του πριγκιπάτου.
Στα τέλη του 1302 το πριγκιπικό ζεύγος έφθασε στην Ανδραβίδα. Έναν χρόνο αργότερα, στο τέλος του 1303 η Isabelle, γέννησε στην Καλαμάτα, την κόρη του Philippe de Savoie και δεύτερη δική της, Margarita. Όμως η διαφορά ηλικίας των δυο συζύγων και οι βλέψεις του Philippe για τη διαδοχή της σαφώς μεγαλύτερής του Isabelle σε περίπτωση θανάτου της, δεν επέτρεψαν τη χρηστή διοίκηση του πριγκιπάτου. Αφού ο υστερόβουλος και φιλοχρήματος Philippe δεν κράτησε «τα συνήθεια του πριγκιπάτου» επιβάλλοντας βαρύτατη φορολογία, δεν μπορούσε να μείνει για πολύ στον Μοριά. Η μεγάλη αναστάτωση που προκλήθηκε τότε, έφερε πολλά παράπονα και διαμαρτυρίες. Ένα ακόμα μεγάλο λάθος του Philippe ήταν και η άδικη φυλάκιση και η δήμευση της περιουσίας ενός άρχοντα της Καλαμάτας, του Benjamin. Τότε αυτός ζήτησε τη βοήθεια του φίλου του πρωτοστράτορα του πριγκιπάτου, Nicola III de Saint Omer. Στη συνάντηση που ακολούθησε επήλθε η μεγάλη ρήξη. Ο κυνισμός του Philippe de Savoie και η επιμονή του Nicola III de Saint Omer για τον σεβασμό των «συνηθείων» εξώθησαν τα πράγματα στα άκρα. Ο πρωτοστράτορας «τράβηξε» το σπαθί του και απείλησε τον Philippe. Παρά την υποβάθμιση του επεισοδίου η αντίστροφη μέτρηση για τον Philippe de Savoie είχε αρχίσει.
Οι δοκιμαζόμενοι από τη βαριά φορολογία και τα υποχρεωτικά «δάνεια» του Philippe, Έλληνες κάτοικοι του πριγκιπάτου, επαναστάτησαν και μπήκαν στα Σκορτά καταλαμβάνοντας το κάστρο της Αγίας Ελένης. Είχε προηγηθεί δέκα χρόνια νωρίτερα, η κατάληψη από τους Έλληνες και του γειτονικού κάστρου του Αγίου Γεωργίου. Η αντίδραση του στρατού του Philippe ήταν ανεπιτυχής και έτσι οι Έλληνες κατάφεραν να απελευθερώσουν την ανήσυχη περιοχή των Σκορτών. Τότε κορυφώθηκε η αντίθεση του επικυρίαρχου του πριγκιπάτου Charles II d’Anjou στις φιλοδοξίες του Philippe de Savoie. Το 1304, ο βασιλιάς της Νάπολης, που έβλεπε με καλό μάτι τη θέση του πρίγκιπα για τον γιο και συνεπικυρίαρχό του στις κτήσεις των d’Anjou στην Ανατολή, Filippo di Taranto, εξανάγκασε τον Philippe de Savoie να φύγει από τον Μοριά μαζί με την Isabelle και την κόρη τους Margarita. Φεύγοντας ο Philippe και η Isabelle άφησαν βάιλό τους τον ορκισμένο αντίπαλο του Philippe, πρωτοστράτορα Nicola III de Saint Omer, που ήταν ταυτόχρονα και βάιλος του Charles II d’Anjou!
