Το πρώτο μάθημα τοπικής ιστορίας από τη σειρά που ξεκίνησαν η ομάδα "Πάμε βόλτα" και ο Πολιτιστικός Αντίλογος, συγκέντρωσε το ενδιαφέρον πολλών Καλαματιανών που παρευρέθηκαν σε αυτό.
Ο αφηγητής της πορείας αυτής ξεκίνησε το ταξίδι από την αρχαία πόλη η οποία χωρίς αμφισβήτηση βρισκόταν στο χώρο γύρω από το Κάστρο, με ιδιαίτερη αναφορά στα τεκμήρια που χάθηκαν (υπολείμματα τείχους και πύργου οχύρωσης κάπου στη Μητροπολίτου Μελετίου στα τέλη του 19ου αιώνα) ή θάφτηκαν (μεγάλο δημόσιο οικοδόμημα στην πλατεία Υπαπαντής).
Στη συνέχεια έκανε αναφορά στην πρώτη πολεοδομική περιγραφή της πόλης από τον Εβλιά Τσελεμπί το 1668, με τα 54 σπίτια στο Κάστρο, τα 800 δυτικά από αυτό και το δρόμο που διέσχιζε την πόλη από Ανατολή σε Δύση με 200 μαγαζιά.
Επόμενος σταθμός η απογραφή Γκριμάνι του 1700 την εποχή της Ενετοκρατίας, όπου η πόλη εμφανίζεται συμπαγής με 404 οικογένειες και 1.362 κατοίκους, οργανωμένη σε 9 ενορίες και με τις εκκλησίες σε θέση που προσδιορίζουν και τη γεωγραφική περιφέρεια της πόλης.
Εναν αιώνα αργότερα, το 1805, ο Αγγλος ταγματάρχης Ληκ περιγράφει την πόλη που μαζί με τα "Καλύβια" της έχει 400 σπίτια αλλά μόνον 6 οικογένειες Τούρκων, με καλοκαιρινό αγκυροβόλιο και χειμερινό λιμάνι τον Αλμυρό και ανθούσα "βιομηχανία" μεταξιού, με την εβδομαδιαία αγορά-εμπορικό κέντρο της περιοχής από Καρύταινα μέχρι Λεοντάρι και Μυστρά.
Η απογραφή της Επιστημονικής Αποστολής του στρατηγού Μαιζώνα το 1929 με την "μικρή" Καλαμάτα των 362 οικογενειών (167 στο Ασπρόχωμα και 163 στη Γιάννιτσα), η οποία σε ελάχιστο χρόνο μεγάλωσε και έφτασε τους 2.691 κατοίκους το 1835 όταν συγκροτήθηκε ο δήμος.
Μια πόλη γύρω από το Κάστρο, με το Νέδοντα να καλύπτει όλη την περιοχή από την αρχή της Αριστομένους μέχρι την Αναγνωσταρά και την Μπουλούκου και νότια μέχρι την Παραλία με ένα πλήθος βραχιόνων όταν είναι... ήρεμος και να κατακλύζει τα πάντα από τους Αγίους Αποστόλους μέχρι την Παραλία όταν κατέβαζε περισσότερο νερό.
Ταχύτατα αναπτυσσόμενη με κύριες βιομηχανίες επεξεργασίας μεταξιού και δέρματος και ένα πλήθος εμπορικών δραστηριοτήτων που "γεννά" μια αστική τάξη η οποία αναζητεί την καινούργια ταυτότητα της πόλης και δρόμους ανάπτυξης, την ίδια ώρα που αρχίζει η συσσώρευση φτωχών λαϊκών στρωμάτων από τις ορεινές περιοχές της Μεσσηνίας και της Αρκαδίας.
Στην πρώτη προσπάθεια οργάνωσης σχεδόν ταυτόχρονα εγκρίνεται το σχέδιο πόλης (1867 από το Κάστρο μέχρι την Πολυχάρους και από την ανατολική πλευρά του Νέδοντα μέχρι την Παλαιολόγου) και το σχέδιο Παραλίας (1868 από τις ανατολικές εκβολές του Νέδοντα μέχρι το "Πανελλήνιο" περίπου), ενώ διευθετείται κατ' αρχήν ο Νέδοντας με μια μάντρα από την αρχή της Αριστομένους μέχρι την Παραλία επιτρέποντας το μπάζωμα για τη δημιουργία της Αριστομένους και την οικοπεδοποίηση τμήματος της κοίτης του ποταμού.
Νέα διευθέτηση της κοίτης του Νέδοντα με δύο μάντρες τη δεκαετία του 1880 και στροφή του ώστε να κατασκευαστεί το λιμάνι (1882-1901), εκρηκτική οικονομική ανάπτυξη, σιδηρόδρομος (1893), έντονη πολιτιστική και κοινωνική δραστηριότητα συνθέτουν το περιβάλλον, μέσα στο οποίο συντελείται ο αστικός μετασχηματισμός.
Βασικό εργαλείο του το σχέδιο πόλης που επιδιώκει να ενώσει τους τρεις οικιστικούς πόλους που δημιουργούνται (παλιά πόλη, σιδηροδρομικός σταθμός, Παραλία) και να οριοθετήσει την πόλη του μέλλοντος. Η σύμβαση του δημάρχου Πέτρου Μαυρομιχάλη με τον μηχανικό Πέτρο Μοσχίδη υπογράφεται το 1900 και το 1902 είναι έτοιμο. Κατά το "Θάρρος" της εποχής στην παλιά πόλη η βασική επέμβαση είναι η διάνοιξη τριών δρόμων (από Κάτω Πλατείας εις Υπαπαντήν, από Αγίου Ιωάννου εις την Υπαπαντήν, από της νέας παραλιακής οδού -Φαρών που άνοιξε με το παλιό σχέδιο το 1893- εις την Υπαπαντήν) έτσι ώστε "να αερίζεται αρκετά καλώς η πόλις των Καλαμών" και να "συγκρατηθεί η άνω πόλις". Το νέο κομμάτι του σχεδίου "από καπνοκοπτηρίου (βόρεια πλευρά κεντρικής πλατείας) και Φυτείας μέχρι Παραλίας περιλαμβάνει δέκα πλατείες από 10 έως 80 στρέμματα.
Το σχέδιο πάει και έρχεται αλλά δεν υπογράφεται, υπάρχει καταγγελία ότι όχι μόνον κάποιοι τακτοποίησαν τις δουλειές τους αλλά επιπλέον έβλαψαν και εκείνους με τους οποίους είχαν αντιδικίες και κουτσουρεμένο το σχέδιο εγκρίνεται μετά από πολλές πιέσεις το καλοκαίρι του 1905.
Το σχέδιο παραβιάζεται, αναθεωρείται με πιέσεις οικονομικών και πολιτικών παραγόντων (16 αναθεωρήσεις μέχρι το 1928), καταργούνται πλατείες, δρόμοι δεν διανοίγονται (μέχρι το 1925 αντιδικούσαν στον Αγιάννη από πού θα περάσει ο δρόμος, για το νέο σχέδιο ούτε λόγος) και από το 1919 δημιουργείται η πρώτη γενιά αυθαιρέτων τα οποία σύμφωνα με καταγγελίες της "Σημαίας" το 1927 είχαν φτάσει τα 1.000 και βρίσκονται στη Ράχη (δίπλα στο προϋπάρχον από τα μέσα του 19ου αιώνα χωριό Αβραμιού), πίσω από το Κάστρο και ανατολικά της πόλης μεταξύ Καλαμάτας και Γιαννιτσανίκων. Μετά από διαδοχικές δημοσιεύσεις επιχειρείται η κατεδάφιση το 1928, ξεσηκώνονται οι κάτοικοι και ο δήμος ένα χρόνο αργότερα προκηρύσσει διαγωνισμό για την επέκταση του σχεδίου στις περιοχές που προαναφέρθηκαν, αλλά αυτή... δεν έγινε ποτέ και τα αυθαίρετα έφθασαν "στον αέρα" και διαρκώς αυξανόμενα μέχρι τη δεκαετία του 1980.
Οι προσφυγικοί συνοικισμοί τοποθετούνται μακριά από το σχέδιο πόλης και σε υποβαθμισμένες περιοχές, ανοίγοντας εξ αντικειμένου την πόλη, οι κάτοικοι στο Νησάκι αντιδρούν να γίνει εκεί καταυλισμός και συμφωνούν μόνον όταν πρόκειται να πολεμήσουν την απόφαση του 1928 για τη δημιουργία βιομηχανικής ζώνης σε εκείνη την περιοχή.
Η πόλη διαρκώς μεγαλώνει, ο πληθυσμός από 20.806 κατοίκους το 1920 φθάνει το 1940 τους 34.891 κατοίκους, πόλεμος, Κατοχή, Αντίσταση, Εμφύλιος και αμφίδρομες κινήσεις πληθυσμού συνθέτουν την εικόνα μέχρι τη δεκαετία του 1960 και με την ίδια πολεοδομική τάση: χωράφια το μεγαλύτερο μέρος του σχεδίου 1905, νέες γενιές αυθαιρέτων στην περιφέρεια της πόλης.
Διατάγματα για μέγιστα ύψη (1967), όρους δόμησης (1969) και αντιπαροχή αλλάζουν την εικόνα και συντελείται ταχύτατα η τσιμεντοποίηση στο νέο σχέδιο και σε πολύ μεγάλη έκταση.
Το νέο σχέδιο στη δεκαετία του 1980 και οι αναθεωρήσεις του λόγω των σεισμών δημιουργούν πλέον άλλους όρους για την ανάπτυξη της πόλης με νομιμοποίηση των αυθαιρέτων, επέκταση της πόλης, μείωση υψών κ.λπ. Μια διαδικασία που είναι ακόμη σε εξέλιξη και δεν έχει περάσει ακόμη στην... αρμοδιότητα της ιστορίας.
Αυτό το πλαίσιο παρουσίασης δημιούργησε το υπόβαθρο για ερωτήσεις και σύντομες τοποθετήσεις εντείνοντας το ενδιαφέρον για ανάλογες πρωτοβουλίες.
