Η ιερή εικόνα της Παναγίας Υπαπαντής ανέκαθεν περιβάλλεται με πολύ ευλάβεια από τους κατοίκους της Καλαμάτας αλλά και γενικότερα τους Μεσσήνιους. Ευλάβεια, η οποία έχει ως αποτέλεσμα να πραγματοποιούνται πολλά θαύματα από την εποχή ευρέσεως της εικόνας μέχρι και σήμερα. Είναι φυσικά αδύνατο να υπάρξει ένας πλήρης κατάλογος των θαυμάτων που έχει επιτελέσει η σεβάσμια εικόνα της Υπαπαντής, καθότι πολλά από αυτά δεν εξιστορήθηκαν, ούτε και δημοσιευθήκαν ποτέ από τα πρόσωπα που τα έζησαν. Παρ’ όλα αυτά, έχουν διασωθεί και καταγραφεί μερικά από αυτά, μέρος των οποίων αναδημοσιεύουμε σήμερα.
Η ανεύρεση της εικόνας έγινε πολύ πριν το 1821, έπειτα από όνειρο που είδε ένας χριστιανός ιπποκόμος του Πασά της Καλαμάτας. Μια γυναίκα, εικάζεται η Παναγία, του υπέδειξε να ψάξει στους στάβλους του Πασά. Εκεί ο ιπποκόμος βρήκε την εικόνα της Παναγίας την επονομαζομένη Υπαπαντή και για τον λόγο αυτό ανεγέρθη αργότερα στο σημείο που βρίσκονταν οι στάβλοι ναός αφιερωμένος στην Υπαπαντή του Σωτήρος.
Αρχές του φθινοπώρου του 1841 με θαυματουργό τρόπο απαλλάχτηκαν οι κάτοικοι του Δήμου Καλαμάτας και ειδικότερα της πόλης της Καλαμάτας από το ξέσπασμα μιας πολύ βαριάς και θανατηφόρου νόσου. Το γεγονός αυτό έγινε έπειτα από αίτημα παράκλησης και λιτανείας της εικόνας από τον κόσμο. Η λιτανεία αυτή είναι η πρώτη επίσημα καταγεγραμμένη στην ιστορία της εικόνας και για τον λόγο αυτό ο Αρχιμ. Γεράσιμος Παγώνης, Πρωτοσύγκελλος τότε της Μητροπόλεως και μετέπειτα Αρχιεπίσκοπος Αργολίδος, συνέταξε Ασματική Ακολουθία. Το ίδιο συνέβη και το 1918 όπου οι κάτοικοι απαλλάχθηκαν από βαριά επιδημία    γρίπης.
Ανήμερα της εορτής της Υπαπαντής του 1914 η εικόνα σώθηκε από πυρκαγιά που ξέσπασε στο ναό, καθώς υποχώρησε χωρίς να ασκηθεί ιδιαίτερη δύναμη η ερμητικά κλεισμένη με μεγάλους μοχλούς θύρα του ναού, επιτρέποντας στον τότε Δήμαρχο της πόλης να διασώσει την εικόνα από ολική καταστροφή.   
Η μεγάλη ανομβρία που μάστιζε τη Μεσσηνία τόσο το 1918 όσο και το 1925 διεκόπη έπειτα από λιτανεία της εικόνας. Ειδικότερα το 1925 η βροχή ξέσπασε κατά τη    διάρκεια της λιτανείας ανήμερα της εορτής της Υπαπαντής.
Τέλος έχουν καταγραφεί πάνω από δεκαπέντε ιάσεις βαριά ασθενών που προσέτρεξαν στην θαυματουργό εικόνα.
Το πλήθος των θαυμάτων που έχει επιτελέσει η εικόνα της Παναγίας Υπαπαντής εύστοχα αποδίδεται από τον στίχο του υμνογράφου ως «ἀχανές πέλαγος θαυμασίων».