Το Φεστιβάλ Κιθάρας Καλαμάτας διοργανώνεται κάθε χρόνο από την Δημοτική Κοινωφελή Επιχείρηση «Φάρις», το Δημοτικό Ωδείο Καλαμάτας και το Σύλλογο Γονέων και Κηδεμόνων των Μαθητών και Φίλων των Δημοτικών Καλλιτεχνικών Σχολών Καλαμάτας «Τέρψις». Τελεί υπό την αιγίδα του Δήμου Καλαμάτας. Καλλιτεχνικός διευθυντής του Φεστιβάλ εδώ και 5 χρόνια είναι ο καθηγητής κιθάρας του Δημοτικού Ωδείου, Αντώνης Κουφουδάκης. Το Φεστιβάλ περιλαμβάνει συναυλίες, σεμινάρια, παρουσιάσεις και διαγωνισμό κιθάρας στο όνομα του μεγάλου σολίστ, συνθέτη και παιδαγωγού της κιθάρας, με διεθνή αναγνώριση Γεράσιμου Μηλιαρέση.
Για 9η χρονιά φέτος ολοκληρώθηκε το Φεστιβάλ Κιθάρας Καλαμάτας σε διάφορες αίθουσες συναυλιών της πόλης, όπου οι ακροατές ξεπέρασαν τα 1.500 άτομα. O αριθμός αυτός επιβεβαιώνει την καθιέρωση του Φεστιβάλ ως θεσμό, αποδεικνύοντας περίτρανα πως οι άνθρωποι της πόλης και όχι μόνο το έχουν αγκαλιάσει.
Η έναρξη του Φεστιβάλ έγινε την Κυριακή 10 Νοεμβρίου 2019, με την παράσταση «Η κιθάρα της πόλης». Το Φεστιβάλ Κιθάρας Καλαμάτας έπειτα από την πρόσκληση που απηύθυνε προς όλους τους καθηγητές κιθάρας που διδάσκουν σε ωδεία της πόλης, διοργάνωσε ένα γκαλά κιθάρας. Σε αυτό συμμετείχαν οι: Θοδωρής Παναγόπουλος, Γιώργος Χόχωλης και Αντώνης Κουφουδάκης. Οι ίδιοι παρουσίασαν στο κοινό έργα των L. Brouwer, R. Dyens, I. Albeniz, M.C. Tedesco και Θ. Παναγόπουλου. Φιλική συμμετοχή στο πιάνο είχε ο Λουκάς Γεώργας (καθ. πιάνου Δ.Ω.Κ.).
Την ίδια βραδιά το Φεστιβάλ Κιθάρας Καλαμάτας συμβάλλοντας στην ανάδειξη νέων καλλιτεχνών φιλοξένησε τον Παναγιώτη Τζώρτζη, που απέσπασε το Α’ Βραβείο του 8ου Διαγωνισμού Κιθάρας «Γεράσιμος Μηλιαρέσης». Εκείνος με τη σειρά του παρουσίασε έργα των J. Dowland, N. Pagannini κ.ά.
Την Τετάρτη 11 Δεκεμβρίου στο Αμφιθέατρο “Θεόδωρος Αγγελόπουλος” φιλοξενήθηκε η παράσταση «Της μουσικής το παραμύθι». Μαθητές των δημοτικών σχολείων ήρθαν σε επαφή με μουσικούς όρους, γνώρισαν την κιθάρα, καθώς και άλλα μουσικά όργανα, μέσα από εμψυχωτές μουσικούς σε μια διαδραστική παράσταση σε προγραμματισμένες επισκέψεις μαθητικών ομάδων. Η συμμετοχή των παιδιών ήταν πολύ μεγάλη και στις 4 παραστάσεις. Οι συντελεστές της παράστασης ήταν οι: Βίκυ Βασιλειάδη (φλάουτο), Παναγιώτα Ηλιοπούλου (αφήγηση παραμυθιού), Κατερίνα Παλαιολόγου (τραγούδι), Αντώνης Κουφουδάκης (κιθάρα), Νικόλαος Παλαιολόγος (ούτι, γιαλί ταμπούρ, ραμπάμπ). Σύνθεση τραγουδιών: Νίκος Τσότρας.
Το Σάββατο 14 Δεκεμβρίου 2019 στο Αμφιθέατρο “Θεόδωρος Αγγελόπουλος” στο Εργατικό Κέντρο, το κοινό είχε την χαρά να απολαύσει ένα από τα καλύτερα ντουέτα κιθάρας στον κόσμο. Μια εκπληκτική συναυλία του «Duo melis». Ο Αλέξης Μουζουράκης και η Susana Prieto τίμησαν την πόλη της Καλαμάτας και το Φεστιβάλ Κιθάρας με την παρουσία τους. Το κοινό έφυγε κατενθουσιασμένο από την γεμάτη αίθουσα. Οι δύο εξαιρετικοί μουσικοί έχουν κατακτήσει τα πρώτα βραβεία σε διεθνείς διαγωνισμούς, έχουν παίξει στις σπουδαιότερες αίθουσες συναυλιών σε όλο τον κόσμο και έχουν συνεργαστεί με συμφωνικές ορχήστρες όπως οι: Berliner Symphoniker, Neubrandenburger Philharmonie, Bayerische Kammerphilharmonie, Radio Orchestra of Bucharest, Κρατική Ορχήστρα Θεσσαλονίκης υπό την διεύθυνση του Leo Brouwer. Οι μουσικοί επέλεξαν έργα A. Piazzolla, J. Rodrigo, A. D. Lhoyer, D. Scarlatti, E. Granados, A.E. Ginastera.
Την επόμενη μέρα, Κυριακή 15 Δεκεμβρίου 2019 στο Δημοτικό Ωδείο Καλαμάτας διοργανώθηκε το “Duo melis” masterclass. Οι συμμετέχοντες είχαν την ευκαιρία να κάνουν ατομικά μαθήματα με τους σπουδαίους σολίστ κιθάρας και να συζητήσουν μαζί τους θέματα που αφορούν τον ήχο, την ερμηνεία και την τεχνική.
To Σάββατο 11 Ιανουαρίου 2020 στο Αμφιθέατρο “Θ. Αγγελόπουλος” παίχτηκε η παράσταση «Η μουσική των ποιητών». Η παράσταση ήταν τέσσερις κύκλοι τραγουδιών σπουδαίων ποιητών, μελοποιημένοι από σπουδαίους συνθέτες. Ο Γ. Ρίτσος, ο Ο. Ελύτης και ο Ν. Γκάτσος συνάντησαν τον Μ. Θεοδωράκη, τον Στ. Γυφτάκη και τον Μ. Χατζιδάκι αντίστοιχα, ενώ την παράσταση συμπλήρωσαν 4 παραδοσιακά ισπανικά ποιήματα μελοποιημένα από τον F. G. Lorca.  Συμμετείχαν η Κατερίνα Παλαιολόγου στο τραγούδι, η Παναγιώτα Ηλιοπούλου στην αφήγηση και ο Αντώνης Κουφουδάκης στην κιθάρα.
Οπως σε όλες τις συναυλίες του Φεστιβάλ έτσι και σε αυτή, η αίθουσα ήταν κατάμεστη. Το κοινό αποθέωσε τους 3 καλλιτέχνες με ένα πολύ θερμό χειροκρότημα.
Το Σάββατο 15 Φεβρουαρίου 2020 στο στούντιο του Μεγάρου Χορού Καλαμάτας σειρά είχε ένα ρεσιτάλ κιθάρας με το Δημήτρη Κοτρωνάκη. Ο Δημήτρης Κοτρωνάκης χαρακτηρίζεται ως ένας από τους κορυφαίους κιθαριστές της γενιάς του. Εχει κατακτήσει πολλά βραβεία σε διεθνείς διαγωνισμούς και έχει δώσει πολυάριθμα ρεσιτάλ σε όλο τον κόσμο. Η παρουσία του καθήλωσε το κοινό. Παρουσίασε έργα των G. Drozd, V. Ivanovic, L. Brouwer, M. Gangi, A. Ourkouzounov, Š. Rak.
Την επόμενη μέρα Κυριακή 16 Φεβρουαρίου 2020 στο Αμφιθέατρο “Θ. Αγγελόπουλος” όσοι τυχεροί πρόλαβαν και έκλεισαν θέση, είχαν την ευκαιρία να συμμετέχουν ενεργά στο masterclass του Δημήτρη Κοτρωνάκη. Οι συμμετέχοντες έκαναν ατομικά μαθήματα με το σπουδαίο σολίστ κιθάρας.
Στη συνέχεια, λόγω της πανδημίας του κορονοϊού, το Φεστιβάλ Κιθάρας Καλαμάτας αποφάσισε τη μη διεξαγωγή δύο κορυφαίων για την χρονιά εκδηλώσεων. Δυστυχώς, οι παραστάσεις «Η φωνή του Μπάμπη Τσέρτου συναντά την κιθάρα του Μιχαηλάγγελου Νιάρχου» και «Η φλόγα του φλαμένκο στην Καλαμάτα» με 5 καλλιτέχνες από την Ανδαλουσία και τον Σωκράτη Μαστροδήμο δεν κατόρθωσαν να πραγματοποιηθούν. Ισως στο 10ο Φεστιβάλ Κιθάρας, φιλοξενηθούν του χρόνου οι δύο αυτές εκδηλώσεις.
Παρά τις δυσκολίες, το Σαββατοκύριακο 4 &και 5 Ιουλίου 2020, το Φεστιβάλ Κιθάρας Καλαμάτας επανήλθε δυναμικά μετά την άρση των περιοριστικών μέτρων και κατάφερε να διοργανώσει με επιτυχία τον 9ο Διαγωνισμό Κιθάρας Καλαμάτας «Γεράσιμος Μηλιαρέσης». Οι 35 συμμετέχοντες που ήρθαν από όλη την Ελλάδα τίμησαν με την παρουσία τους το θεσμό. Η συνέπεια και η δουλειά που γίνεται σε όλα τα επίπεδα έχουν ανάγει το Φεστιβάλ Κιθάρας Καλαμάτας σε ένα από τα καλύτερα Φεστιβάλ Κιθάρας της χώρας και η αναγνωρισιμότητά  του προσελκύει σπουδαίους κιθαριστές. Είναι σημαντικό το γεγονός ότι στην κατηγορία άνευ ορίου ηλικίας, όλοι οι συμμετέχοντες που ήρθαν στην Καλαμάτα να διαγωνιστούν έχουν κερδίσει βραβεία και διακρίσεις σε αντίστοιχους εγχώριους, αλλά και διεθνείς διαγωνισμούς. Κάθε χρόνο το επίπεδο ανεβαίνει και αυτή η ζύμωση “επιστρέφει” στην τάξη κιθάρας του Δημοτικού Ωδείου Καλαμάτας που μετρά πλέον πλήθος ταλαντούχων κιθαριστών με υψηλό επίπεδο. Δυστυχώς, φέτος το κοινό δεν είχε την δυνατότητα να δώσει το “παρών” σε αυτή την μεγάλη γιορτή μιας και τα μέτρα πρόληψης  για  τον κορονοϊό επέβαλαν την διεξαγωγή μιας κλειστής για το ευρύ κοινό διαδικασίας.
Το Σάββατο το απόγευμα 4 Ιουλίου 2020 στην αίθουσα συναυλιών του Δημοτικού Ωδείου Καλαμάτας, διαγωνίστηκαν στην Παιδική Κατηγορία όσοι γεννήθηκαν μετά την 1η Ιανουαρίου του 2007 παίζοντας το υποχρεωτικό έργο «Aller - Retour» του Γιώργου Νούση και έργο ή έργα ελεύθερης επιλογής. Το επίπεδο ήταν εξαιρετικό και η επιτροπή (πρόεδρος: Κώστας Κοτσιώλης, μέλη: Μαρία Κολόζου, Κώστας Τοσίδης, Κώστας Ηλιάδης) αποφάσισε για τα βραβεία και τους επαίνους ως εξής: Γεωργία –Χριστίνα Γκλεγκλέ Α΄ Bραβείο, Κωνσταντίνα Κορομηλά, Β΄ Bραβείο, Ιωάννα Αγγελή Γ΄ Βραβείο, Κωνσταντίνος Καραπατάκης Α΄ Επαινος, Κωνσταντίνος Μπαζιώτης Β΄ έπαινος, Γιώργος Σταματελόπουλος Γ΄ Επαινος, Ανδρέας Σολδάτος Βραβείο Καλύτερης Εκτέλεσης του Υποχρεωτικού Εργου. Την επόμενη μέρα το πρωί, Κυριακή 5 Ιουλίου 2020, ακολούθησε ο διαγωνισμός της Εφηβικής Κατηγορίας, όπου διαγωνίστηκαν όσοι γεννήθηκαν μετά την 1η Ιανουαρίου του 2004 παίζοντας το υποχρεωτικό έργο «Αροάνια» του Θεόδωρου Παναγόπουλου και έργο ή έργα ελεύθερης επιλογής. Η επιτροπή (πρόεδρος: Κώστας Κοτσιώλης, μέλη: Μαρία Κολόζου, Κώστας Τοσίδης, Κώστας Ηλιάδης) αποφάσισε για τα Βραβεία και τους Επαίνους ως εξής: Χρυσόστομος Τζεβελέκος Α’ Βραβείο, Ιάσων Γεωργιόπουλος Β΄ Βραβείο
Και Βραβείο Καλύτερης Εκτέλεσης του Υποχρεωτικού Εργου, Ερρικέτη Παναγιωτοπούλου Γ’ Βραβείο, Νεβέννη Σιάκου Α΄ Επαινος, Χαράλαμπος Κουσούλης Β΄ Επαινος, Αντόνιο Ιζέτ Μπάσο Γ΄ Επαινος. Την ίδια μέρα το απόγευμα ολοκληρώθηκε ο 9ος Διαγωνισμός Κιθάρας Καλαμάτας «Γεράσιμος Μηλιαρέσης» με την κατηγορία άνευ ορίου ηλικίας. Το σύνολο των διαγωνιζομένων στις 3 κατηγορίες έφθασε τις 35 συμμετοχές, γεγονός που αποτελεί αριθμό - ρεκόρ για το Φεστιβάλ. Και σε αυτή την κατηγορία το επίπεδο ήταν εξαιρετικό. Η επιτροπή αποφάσισε ως εξής: Κωνσταντίνος Παλαιογιάννης Α’ Βραβείομ Αθανάσιος Κατσίκης Β’ Βραβείο,
Νικόλαος Σιψάς Β’ Βραβείο, Ορέστης Μπακαστάθης Γ΄ Βραβείο, Βασίλης Πούλιος Γ΄ Βραβείο. Ως Α΄ Βραβείο στην Παιδική Κατηγορία δόθηκε μία κιθάρα “Admira” μοντέλο “Jouanita” με την θήκη της, συνολικής αξίας 290 ευρώ, προσφορά του μουσικού οίκου “Παπαγρηγορίου– Νάκας”. Ως Α΄ Βραβείο στην Εφηβική Κατηγορία δόθηκε μία κιθάρα “Almansa” μοντέλο 401 με την θήκη της, συνολικής αξίας 420 ευρώ, επίσης προσφορά του μουσικού οίκου “Παπαγρηγορίου - Νάκας”. Ως Α΄ Βραβείο στην κατηγορία άνευ ορίου ηλικίας δόθηκε μια κιθάρα του Eλληνα κατασκευαστή Βασίλη Συγλέτου, αξίας 4.000 ευρώ (χειροποίητη κλασσική κιθάρα με καπάκι από κέδρο και πλάτη από ινδικό παλίσανδρο), καθώς και συμμετοχή σε συναυλία του 10ου Φεστιβάλ Κιθάρας Καλαμάτας. Τα Β΄ (120 ευρώ δωροεπιταγή) και Γ΄ (80 ευρώ δωροεπιταγή) Βραβεία που δόθηκαν και στις 3 κατηγορίες αποτελούν προσφορά του Συλλόγου «Τέρψις».