Εδώ είναι πιθανό να βρισκόταν η ακρόπολη κάποιου αρχαίου οικισμού που αναπτύχθηκε τα ρωμαϊκά χρόνια. Το οχυρό φαίνεται ότι χρησιμοποιήθηκε και αργότερα στη βυζαντινή εποχή, αλλά κυρίως στη Φραγκοκρατία και την Τουρκοκρατία. Αυτά τα λίγα τρίμματα, όπως ίσως θα τα ονόμαζε κι ο Φώτης Κόντογλου, μπορούν να γίνουν η αιτία για μια προσέγγιση της εποχής των ιερομοναχικών ταγμάτων του μεσαίωνα στη Μεσσηνία.
Στη Ρωμαϊκή εποχή, λόγω της απόλυτης επικράτησης των Ρωμαίων, το κάστρο δεν είχε βέβαια αμυντικό ή πολεμικό χαρακτήρα αλλά ήταν απλά ή έδρα της τοπικής φρουράς, λόγω και της εγκατάστασης "Ρωμαίων πολιτών" στην περιοχή. Μετά την κατάκτηση της Ελλάδας από τους Ρωμαίους και τη διάλυση της Αχαϊκής Συμπολιτείας το 146 π.Χ., οι Μεσσήνιοι πολίτες ήταν ελεύθεροι, χωρίς όμως πολιτικά δικαιώματα. Η Μεσσηνία έγινε αυτόνομη και ήταν τμήμα της επαρχίας της Μακεδονίας (Provincia Macedonia), όπως άλλωστε και όλος ο ελληνικός χώρος. Η Μεσσήνη, σαν το κέντρο της περιοχής, είχε στον έλεγχό της τις πόλεις της Πύλου του Κορυφασίου, της Κορώνης (στο Πεταλίδι), της αρχαίας Ασίνης (στη σημερινή Κορώνη), της Ανδανίας (στην Καλλιρρόη), της Κυπαρισσίας και των οχυρών θέσεων της Δενθελιάτιδος (της σημερινής Αλαγονίας). Ετσι δημιουργήθηκε το "κοινό των μεσσηνιακών πόλεων" που ζούσαν όμως τη "σιδηρά Pax Romana".
Αμέσως μετά τη λήξη του λεγόμενου "Συμμαχικού πολέμου" (89 π.Χ.), δόθηκε ο τίτλος του Ρωμαίου πολίτη και στους κατοίκους των λοιπών ιταλικών πόλεων που ήταν σύμμαχοι της Ρώμης. Αυτοί είναι γνωστοί σαν "Ιταλικοί" Ρωμαίοι πολίτες. Η επιβάρυνση της οικονομίας της Ρώμης ήταν σημαντική αφού οι νέοι Ρωμαίοι πολίτες δεν απέδιδαν έσοδα όπως προηγουμένως. Η οικονομική δυσπραγία λοιπόν ανάγκασε πολλούς Ρωμαίους σε αναζήτηση, στην Ελλάδα και στις αποικίες, καλύτερων ευκαιριών. Οι λόγοι αυτής της μετοικεσίας ήταν πολλοί και σύνθετοι. Ενας από αυτούς, ίσως και ο σοβαρότερος, ήταν η αύξηση της περιουσίας των μεγάλων γαιοκτημόνων που ώθησε τους μικρούς καλλιεργητές σε αναζήτηση καλύτερης τύχης αλλά και περισσότερης γης στις αποικίες. Ακόμα οι "Ιταλικοί" στη Ρώμη αντιμετωπίζονταν σαν υποδεέστεροι των Ρωμαίων και έτσι αυτοί, κάνοντας χρήση του τίτλου του Ρωμαίου πολίτη, αναζήτησαν τα προνόμιά τους στην περιφέρεια. Σε μερικές περιπτώσεις, οι άποικοι ήταν παλαίμαχοι του ρωμαϊκού στρατού και η εγκατάστασή τους σε κάποιον τόπο ήταν αποτέλεσμα αυτοκρατορικής εντολής. Οι μεγάλες εύφορες εκτάσεις της Μεσσηνίας πέρασαν σε Ρωμαίους μεγαλοκτηματίες που προσέλαβαν τους Ρωμαίους μετανάστες στην υπηρεσία τους. Οι αποικίες στην κυρίως Ελλάδα όπως στην Ερέτρια, τη Μεγαλόπολη, το Αργος, το Γύθειο και τη Μεσσηνία αποτελούσαν "φρούρια της ρωμαϊκής κυριαρχίας". Τα εδάφη που έπαιρναν οι Ρωμαίοι ήταν κτήματα του ρωμαϊκού λαού (agripublici). Στις αποικίες όμως η γλώσσα που επικράτησε ήταν η ελληνική. Οι Ρωμαίοι κατακτητές μίλησαν ελληνικά, αφομοιώθηκαν και οι περισσότεροι έμειναν εδώ για πάντα. Οι σχέσεις των Ρωμαίων με τους Ελληνες μπορεί να μην ήταν πάντα αρμονικές μετά από συγκρούσεις για οικονομικούς κυρίως λόγους. Η συμβίωση όμως, οδήγησε τελικά σε ομογενοποίηση του πληθυσμού, τόσο που και το όνομα "Ρωμιός" προέρχεται από αυτήν.
Στο πλαίσιο της οργάνωσης των πόλεων και των πολισμάτων, δημιουργήθηκαν και αμυντικά οχυρωματικά έργα. Μια τέτοια θέση ήταν και το "Παλιοχώρι", που δεν γνωρίζουμε το αρχικό του όνομα και το κάστρο του που χτίστηκε στο μικρό λόφο, πάνω από το σημερινό Σπιτάλι.
Αυτή η αμυντική θέση, το μικρό οχυρό της ρωμαϊκής ακρόπολης, συνέχισε να συγκεντρώνει το ενδιαφέρον σε όλες τις εποχές. Ετσι στη βυζαντινή περίοδο, πρέπει να συγκέντρωσε και πάλι πληθυσμό μετά την κάθοδο του Σταυράκιου στην Πελοπόννησο το 783 μ.Χ. και συνέχισε να υπάρχει σαν πόλισμα για μερικούς αιώνες. Μετά την 4η σταυροφορία, έγινε η διανομή (partitio) το 1209 των φραγκικών κτήσεων του "Πριγκιπάτου της Αχαΐας", όπως ονομάστηκε τότε η Πελοπόννησος.
Ο βάιλος του Guillaume de Champlitte, Geoffroy I de Villehardouin οριστικοποίησε τη διανομή. Σ’ αυτήν, το "Παλιοχώρι" πήρε το Ιεροπολεμικό Τάγμα των ιπποτών του Αγίου Ιωάννη της Ιερουσαλήμ, οι Hospitali, με τέσσερα φέουδα: «Του οσπηταλίου του Αγιο-Ιωάννη τέσσερα φίε έδωκε» (από το Χρονικόν του Μορέως».
Τα ιεροπολεμικά τάγματα των μοναχών (Φραγκισκανών, Δομινικανών, Κισκερκίων και Ναϊτών) υπηρετούσαν σε νοσοκομεία ή αναρρωτήρια.
Ετσι από τις πρώτες ημέρες της κατάκτησης και πριν αυτή ολοκληρωθεί για να γίνει η διανομή, οι μοναχοί ιππότες του Τάγματος του Αγίου Ιωάννη εγκαταστάθηκαν το 1205 στην Ανδραβίδα και στην Πάτρα. Στο νοσοκομείο της Ανδραβίδας, με απόφαση του Geoffroy II de Villehardouin, εγκαταστάθηκαν και οι Τεύτονες ιππότες τον Ιούλιο του 1237. Για το ρόλο του Τάγματος των Ιπποτών του Αγίου Ιωάννη, που οι Οσπιτάλιοι μοναχοί ήταν μια παραφυάδα του, μπορούν να ειπωθούν πολλά. Σίγουρα οι ιππότες του είχαν την "υψηλή προστασία" του πάπα και τους συναντάμε για πρώτη φορά σε επίσημο παπικό έγγραφο του 1113, μετά την κατάληψη της Ιερουσαλήμ από τους σταυροφόρους της 1ης σταυροφορίας, σαν “Geraudo institutori ac praeposito Hirosolimitani Xenodochii”. Οπωσδήποτε όμως στους επισκέπτες των Αγίων Τόπων ο θεσμός των hospitia ή των xenodochia ήταν γνωστός περίπου από το 1050. Μετά την εκδίωξή τους από την Ιερουσαλήμ, οι ιππότες μετακινήθηκαν στην Κύπρο (1291) και από εκεί πέρασαν στη Ρόδο (1309), αφού πρώτα την κατέκτησαν (1306) και έγιναν οι γνωστοί ιππότες του Αγίου Ιωάννη της Ρόδου. Το 1376 μέχρι το 1381 οι ιππότες "νοίκιασαν" το παρηκμασμένο Πριγκιπάτο της Αχαΐας, από την κληρονόμο του Jeanne I di Napoli, αντί 4.000 δουκάτων το χρόνο. Ετσι τότε έγιναν κύριοι του συνόλου των φραγκικών κτήσεων στο Μοριά. Οταν εκδιώχθηκαν και από τη Ρόδο (1522), προσπάθησαν να καταλάβουν το 1529 τη Μεθώνη. Αφού δεν τα κατάφεραν πήγαν στη Μάλτα όπου εγκαταστάθηκαν (1530) και το Τάγμα μετονομάστηκε σε Τάγμα των ιπποτών της Μελίτης (= Μάλτας).
Η ακριβής χρονολογία της εγκατάστασης των Hospitali στο Σπιτάλι δεν είναι γνωστή. Ανεξάρτητα από τη μετέπειτα τυχοδιωκτική εξέλιξη του Τάγματος των ιπποτών και από τα πραγματικά αίτια της εδώ εγκατάστασης, οι Φράγκοι μοναχοί άφησαν έργο. Τα παλιά κτήρια κοντά στο χωριό είναι τα ερείπια παλιού αναρρωτηρίου ή νοσοκομείου που μάλιστα διέθετε δεξαμενή και σύστημα ύδρευσης. Το παλιό κάστρο χρησιμοποιήθηκε σαν αμυντικό έργο από αυτούς αλλά και από τους επόμενους κατακτητές του. Είναι άλλωστε γνωστές οι διενέξεις και οι έριδες με το άλλο ιερομοναχικό Τάγμα των Τευτόνων.
Το σημερινό χωριό χτίστηκε στην τουρκοκρατία, λίγο πιο πέρα από τον παλιό οικισμό και τα κτήρια της φραγκοκρατίας. Το όνομα Σπιτάλι ή καλύτερα Σπιτάλια "ποιεί τιμήν" στους Οσπιτάλιους μοναχούς του ελέους, που βρέθηκαν εδώ στη φραγκοκρατία προασπιζόμενοι τις αρχές του καθολικισμού, προπαγανδίζοντας με τη φιλοξενία τους τη δύναμη της πίστης τους.
Τα λιγοστά ερείπια του μικρού κάστρου είναι εύκολα επισκέψιμα και σαφώς εγκαταλελειμμένα πάνω στο χαμηλό λόφο στα δεξιά της εισόδου του χωριού. Εκεί κοντά στα ερείπια, δίπλα στα δυο μικρά ξωκλήσια, και έξω από την είσοδο του ενός, βλέπουμε ακουμπισμένο στον τοίχο σαν περίσσιο, ένα σπασμένο κομμάτι μαρμάρινου ρόδακα, με λεπτή ανάγλυφη διακόσμηση ενός σταυρού στο κέντρο του. Αυτό το "εκχριστιανισμένο" κομμάτι μαρμάρου μοιάζει να έρχεται ακόμα πιο μακριά από την εποχή που δείχνει πάνω του ο σταυρός και καλεί και εδώ για έρευνα τους ειδικούς επιστήμονες.
