Το τραγούδι κυκλοφόρησε στη δεκαετία του 1970 αλλά φαίνεται ότι γράφτηκε στη δεκαετία του 1950. Οι ρεμπετολόγοι και άλλοι φιλόμουσοι του είδους ερίζουν ακόμα για την ταυτότητα του Καπετανάκη. Ολα ξεκίνησαν από την ατεκμηρίωτη πληροφορία του Ηλία Πετρόπουλου ότι το τραγούδι γράφτηκε γύρω στα 1930 και ότι ο Καπετανάκης ήταν δεσμοφύλακας. Ετσι η έρευνα για το μυστηριώδες αυτό πρόσωπο επικεντρώθηκε στην εξεύρεση του δεσμοφύλακα.
Με το επώνυμο αυτό μαρτυρείται ένας διευθυντής (επιστάτης) των φυλακών της Παλιάς Στρατώνας το 1920 από την Κρήτη. Το μόνο περιστατικό που συνδέεται μαζί του είναι μια εξέγερση κρατουμένων με αφορμή ένα βασιλικό διάταγμα που έδινε αμνηστία στους περισσότερους πολιτικούς κρατούμενους. Οταν και οι ποινικοί κρατούμενοι επιχείρησαν να δραπετεύσουν, ο Καπετανάκης, επικεφαλής της φρουράς, κατάφερε να τους σταματήσει, τραυματίζοντας βαριά 4 εξεγερθέντες. Εκτός τούτου όμως δεν φέρεται να ενεπλάκη σε εσωτερικές υποθέσεις των κρατουμένων, εκτός της κατηγορίας ότι μετά τη συμπλοκή εξαφανίστηκε με το ταμείο της φυλακής, το οποίο όμως επέστρεψε με το αιτιολογικό ότι το πήρε μαζί του για να το γλιτώσει από τους κρατούμενους.
Αλλος ένας υποψήφιος ήταν ο Νικόλαος Καπετανάκης από το Μοχό Πεδιάδας Ηρακλείου, που υπηρέτησε ως έφεδρος αξιωματικός (λοχαγός) στη Μικρασιατική Εκστρατεία (στη Μάχη του Δορυλαίου το 1921), ενώ στη συνέχεια τοποθετήθηκε ακόλουθος του Βενιζέλου. Από κανένα όμως επίσημο έγγραφο δεν προκύπτει ότι ο Νικόλας Καπετανάκης υπηρέτησε στην εν λόγω φυλακή, ενώ μέχρι το 1932 (που έκλεισαν οι φυλακές) δεν αναφέρεται τέτοιο όνομα διευθυντή. Επιπλέον, ο Βενιζέλος δεν θα τοποθετούσε ως ακόλουθό του έναν διαβόητο δεσμοφύλακα. Σε μία φωτογραφία από το Μικρασιατικό Μέτωπο (που βρίσκεται στο Ελληνικό Λογοτεχνικό και Ιστορικό Αρχείο) ο Νικόλαος Καπετανάκης εμφανίζεται (ως έφεδρος αξιωματικός) με αδρά χαρακτηριστικά, αντίθετα από τον Καπετανάκη του τραγουδιού που λέγεται πως είχε «ντούγκλα στο μουστάκι».

Για τη λέξη «ντούγκλα» έχει υποστηριχθεί ότι προέρχεται από το όνομα του ηθοποιού Douglas Fairbanks (1883-1939), που μεσουρανούσε τη δεκαετία του 1920, γυρίζοντας για πρώτη φορά ταινίες που αγαπήθηκαν, όπως τον «Ζορό» (1920) και τον «Ρομπέν των Δασών» (1922). Ο ηθοποιός αυτός είχε λανσάρει έναν ιδιότυπο τύπο μύστακα, με τσιγκελωτά άκρα, που είχε γίνει μόδα και μεταφέρθηκε στα ελληνικά ως «ντούγκλας» (αντί για « ντάγκλας»). Αλλη μια (λιγότερο επικρατέστερη) ερμηνεία αναφέρεται στην αλοιφή «Douglas» που χρησιμοποιούσαν οι τότε ρεμπέτες ως ζελέ για τα μαλλιά και το μουστάκι.
Η σύγχυση επιτάθηκε με τον εντοπισμό δύο παραλλαγών του τραγουδιού, η μία από τις οποίες δεν κάνει καν λόγο για Καπετανάκη (αν και είναι επίσης τραγούδι της φυλακής). Η μία παραλλαγή διαφοροποιείται ως προς τον χαρακτηρισμό του μύστακα («με τη τζούρα το μουστάκι») και περιέχει άλλο επιφώνημα («ρουφιανιά Καπετανάκη»), ενώ η άλλη, που ηχογραφήθηκε το 1957 σε μουσική Γ. Ροβερτάκη και στίχους Γ. Τρίμη με τίτλο «Καταστράφηκα», δεν αναφέρεται στον Καπετανάκη. Σύμφωνα δε με τον γνωστό ρεμπέτη Μανώλη Δημητριανάκη, το τελευταίο τραγούδι «είναι παλιό, ο Ροβερτάκης του έβαλε την εισαγωγή, έτσι το παίζανε οι παλιοί» (όπως ο Παπαϊωάννου). Υπάρχουν επίσης μαρτυρίες ότι το τραγούδι χορευόταν προπολεμικά σαν ζεϊμπέκικο και εκτελούνταν με κλαρίνα και χορευόταν σε κυκλικό χορό, σε πανηγύρια της επαρχίας.
Η υπόθεση της διασκευής προκύπτει και από τα τσακίσματα που βρίσκονται στο τέλος κάθε στροφής («τα μελιτζανιά να μη τα βάλεις πια», «τα μιλήσαμε, τα συμφωνήσαμε»). Τα τσακίσματα αυτά είχαν ήδη χρησιμοποιηθεί στο δημοτικό τραγούδι, χωρίς όμως νοηματική συνάφεια με τον κυρίως στίχο, κάτι που επίσης φαίνεται να ισχύει και στο τραγούδι του Καπετανάκη. Ας σημειωθεί επίσης ότι σε άλλες ερμηνείες του τραγουδιού εμφανίζονται διαφορετικά τσακίσματα, ενώ και η στιχουργική δομή του (ιαμβικός 8-σύλλαβος, ιαμβικός 7-σύλλαβος, τροχαϊκός 8-σύλλαβος) εντοπίζεται στο δημοτικό τραγούδι.
Ως εκ τούτου, σύγχρονοι μελετητές του ρεμπέτικου έχουν αμφισβητήσει τη θεωρία ότι ο Καπετανάκης του τραγουδιού ήταν δεσμοφύλακας, υποστηρίζοντας ότι πρέπει να ήταν κάποιος κρατούμενος. Ο γνωστός ρεμπετολόγος Νίκος Πολίτης (εγγονός του πατέρα της Ελληνικής Λαογραφίας), «βασιζόμενος στην ιδιότητα της ρουφιανιάς που του αποδίδεται», πιστεύει ο Καπετανάκης πρέπει να ήταν «γνωστός και συχνός τρόφιμος των φυλακών, κατάδικος δηλαδή: αν ένας δεσμοφύλακας καρφώσει κρατούμενο στη διεύθυνση, τη δουλειά του κάνει, ενώ ένας συγκρατούμενος χαρακτηρίζεται ρουφιάνος». Το σκεπτικό του Πολίτη συνοψίζεται στη φράση πως «είναι κάπως περίεργο να δηλώνει ο κατάδικος ότι ‘δεν ξανακάνει φυλακή με δεσμοφύλακα τον τάδε’, αφού συνήθως δεν διαλέγει αυτός το δεσμοφύλακά του».
Συνεπώς, ο μυστηριώδης Καπετανάκης του τραγουδιού πρέπει να ήταν κρατούμενος με ιδιότυπο μύστακα και σύγχρονος του Μιχαλόπουλου. Μια φυσιογνωμία που πληροί αυτές τις προϋποθέσεις είναι ο Καλαματιανός Τάσος Καπετανάκης που έφυγε πρόσφατα από τη ζωή μετά από μακρά ασθένεια. Ο Τάσος Καπετανάκης ήταν όπως περιγράφεται στο τραγούδι: ψηλός, αγέρωχος, με γυριστό μουστάκι, αλλά με ευαίσθητη καρδιά και ευγενικά αισθήματα. Γεννήθηκε το 1930 στην Καλαμάτα σε ένα σπιτάκι απέναντι από το Επισκοπείο (που τώρα δεν υπάρχει πια). Ηταν το μεγαλύτερο από τέσσερα αδέλφια (δύο αγόρια και δύο κορίτσια) αλλά έμεινε ορφανός σε ηλικία οκτώ ετών. Σύμφωνα με τα κρατούντα ήθη, όφειλε ως πρεσβύτερος υιός να αποκαταστήσει τα μικρότερα αδέλφια του, πράγμα που έπραξε με τον καλύτερο δυνατό τρόπο. Οι δύο αδελφές του παντρεύτηκαν ένα βιομήχανο και στρατιωτικό αντίστοιχα και δημιούργησαν πολυμελείς και αφοσιωμένες οικογένειες.
Ο Τάσος Καπετανάκης μπήκε στη βιοπάλη από την παιδική του ηλικία και συνελήφθη το 1943 από τους Γερμανούς καθώς πουλούσε τσιγάρα (κατόπιν προδοσίας δύο συμπολιτών του). Κατάφερε να σωθεί την τελευταία στιγμή με τη μεσολάβηση ενός άλλου γνωστού του και κρύφτηκε σε σπίτια φίλων του. Απασχολήθηκε ως κλητήρας στο τοπικό παράρτημα του Ερυθρού Σταυρού (που έδρευε στο Εμπορικό Επιμελητήριο) αλλά αναχώρησε για την Αθήνα όπου εργάστηκε (μεταξύ άλλων) ως εισπράκτορας στις αστικές συγκοινωνίες. Επέστρεψε αργότερα στην Καλαμάτα όπου εργάστηκε ως δημοτικός υπάλληλος.
Η γνωριμία του με τον Πάνο Μιχαλόπουλο ξεκινά από την Καλαμάτα αλλά παγιώνεται στην Αθήνα όπου ο Τάσος Καπετανάκης συστήνει τον Μιχαλόπουλο στον Ζαμπέτα, στον Κουγιουμτζή και σε άλλους λαϊκούς βάρδους της εποχής, τους οποίους ήξερε μέσω μιας φίλης του τραγουδίστριας. Το τραγούδι που τους ένωσε καλλιτεχνικά γεννιέται στις φυλακές των Βούρλων, όπου βρέθηκαν και οι δυο τους ως κρατούμενοι στις αρχές της δεκαετίας του 1950. Η περιοχή, που ονομάστηκε έτσι από τα θαμνοειδή βούρλα που φύτρωναν στα πολυάριθμα έλη, φιλοξενούσε από τα τέλη του 19ου αιώνα οίκους ανοχής, οι οποίοι μετατράπηκαν από τους Ιταλογερμανούς σε φυλακές κατά τη διάρκεια της κατοχής.
Ο ίδιος ο Τάσος Καπετανάκης διαβεβαίωνε μέχρι το τέλος της ζωής του ότι το τραγούδι γράφτηκε για τον ίδιο και ότι και η δική του εντύπωση ήταν ότι ο Μιχαλόπουλος (τον οποίο θεωρούσε ως στιχουργό του) πρέπει να βασίστηκε σε ένα παλιότερο τραγούδι. Περιέγραφε επίσης σκηνές από τη δική του συμμετοχή σε αθηναϊκά κέντρα διασκέδασης, όπου γινόταν δεκτός από το κοινό ως ο Καπετανάκης του τραγουδιού. Φαίνεται λοιπόν πως το τραγούδι προϋπήρχε (με άλλους στίχους) και στη δεκαετία του 1950 ταυτίστηκε με τον Μεσσήνιο Καπετανάκη από την ερμηνεία του Μιχαλόπουλου.
Οι σχέσεις των δύο Μεσσήνιων στη φυλακή πρέπει να ήταν τεταμένες, καθώς, ο Καπετανάκης δήλωνε ότι στα Βούρλα έκανε «διάφορα που δε χρειάζεται να τα γράψουμε», ενώ μετά από δυο μήνες μεταφέρθηκε στις Αγροτικές Φυλακές Κασσάνδρας. Ετσι εξηγείται τόσο η επίκληση του Μιχαλόπουλου στη μητέρα του («τη δόλια τη μανούλα μου την πότισες φαρμάκι») όσο και το επίθετο «ρουφιανιά» που αποδίδουν στον Καπετανάκη άλλες παραλλαγές. Ας σημειωθεί πως ο Καπετανάκης είχε υπηρετήσει τη θητεία του στην ΕΑΤ-ΕΣΑ και ως εκ τούτου πρέπει να είχε προνομιακή μεταχείριση από τους αστυνομικούς (κάποιους από τους οποίους ίσως γνώριζε). Επίσης αποφυλακίστηκε με τη μεσολάβηση ενός άλλου Καπετανάκη, εισαγγελέα Εφετών Θεσσαλονίκης («πατέρα του γιατρού Καπετανάκη»).
Φαίνεται λοιπόν πως έχει δίκιο ο Νίκος Πολίτης όταν γράφει ότι η φράση του πρώτου στίχου «δεν ξανακάνω φυλακή με τον Καπετανάκη» σημαίνει πως «όσο παραμένει ο Καπετανάκης στη φυλακή, δεν ξαναπαρανομώ ώστε να μην μπλέξω ξανά μαζί του». Αν και οριστική απάντηση δεν μπορούμε να πάρουμε, ένα είναι βέβαιο: ότι το τραγούδι του Καπετανάκη συνεχίζει ακόμα και σήμερα να συναρπάζει τόσο με το μελοποιημένο στίχο του, όσο και με το μυστηριώδη πρωταγωνιστή του!

Ο Καπετανάκης στο Μικρασιατικό Μέτωπο

Ρεπορτάζ της εφημερίδας "Πατρίς" (5/11/1920) για την εξέγερση στις φυλακές που διηύθυνε ο Νικόλαος Καπετανάκης

Ο Αμερικάνος ηθοποιός Douglas Fairbanks

[Του Γιάννη Πλεμμένου, εθνομουσικολόγου - ερευνητή του Κέντρου Ερεύνης της Ελληνικής Λαογραφίας της Ακαδημίας Αθηνών]