Η ιστορική πορεία του «Ασκηταριού» των Γαργαλιάνων αρχίζει το έτος 1887 όταν ένας εργάτης γης από το χωριό Σούλος Μεγαλοπόλεως, εμπνεόμενος από ασκητική διάθεση, αποφάσισε να εγκαταβιώσει το υπόλοιπο της ζωής του σε ένα μικρό σπήλαιο της περιοχής.
Αυτός ο εικοσιεπτάχρονος, τότε, εργάτης ονομαζόταν Αθανάσιος Στράγκας, ήταν παντρεμένος και είχε πέντε παιδιά. Ερχόταν χρόνια στην περιοχή των Γαργαλιάνων, δούλευε κατά την άνοιξη ως σκαφτιάς στις σταφίδες και στη συνέχεια επέστρεφε στην οικογένειά του μέχρι την επόμενη εποχή που θα υπάρχουν μεροκάματα για να επανέλθει. Την άνοιξη του 1886 και ενώ βρισκόταν στους Γαργαλιάνους, αρρώστησε από φυματίωση. Ο γιατρός της πόλης Πυλιώτης του συνέστησε να εγκαταλείψει πάραυτα την περιοχή, να επιστρέψει στην οικογένειά του και να μην ξανακατέβει στους Γαργαλιάνους γιατί το κλίμα της περιοχής όχι μόνο δεν τον βοηθά στην θεραπεία του, αλλά είναι και αιτία να υποτροπιάσει.
Οι οικονομικές δυσκολίες όμως τον ανάγκασαν να ξανακατέβει και την επόμενη χρονιά στους Γαργαλιάνους με αποτέλεσμα να αρρωστήσει και πάλι. Τότε αποφασίζει να μην επιστρέψει στην οικογένειά του γιατί θεωρούσε πως θα τους γίνει βάρος ως ασθενής. Από την άλλη, η ασκητική ζωή ήταν ένας νεανικός του πόθος τον οποίο απέφυγε κατόπιν πιέσεως των γονιών του, οι οποίοι επέμεναν να τον παντρέψουν.
Δευτέρα της Πεντηκοστής του 1887, ημέρα της Αγίας Τριάδος, μεταβαίνει και εγκαθίσταται μόνιμα σε ένα μικρό σπήλαιο στη θέση «Καραντίνα» που σήμερα είναι γνωστό ως «Ασκηταριό» ή «Ασκητής». Παράλληλα έστειλε πληρεξούσιο στη γυναίκα του εκχωρώντάς της όλη του την περιουσία και εξηγώντας της την απόφασή του, πράγμα το οποίο η ίδια δεν μπόρεσε να συμμεριστεί. Ακόμα και σε μεταγενέστερη επίσκεψή της στο χώρο του «Ασκηταριού» με σκοπό να τον μεταπείσει και να επιστρέψει στην οικογένεια του, αυτός ήταν ανένδοτος.
Ετσι ο Αθανάσιος ως μη ρασοφόρος ασκητής εγκαταστάθηκε εκεί, ξεπέρασε την ασθένειά του και συνέχισε να εργάζεται ως εργάτης γης στα χτήματα των Γαργαλιανωτών. Μέσα από αυτή του τη δραστηριότητα μάζεψε χρήματα και αγόρασε σιγά σιγά την γύρω από το ασκητήριο περιοχή. Το σπήλαιο με τα χρόνια το μεγάλωσε και το έκανε ένα ναό αφιερωμένο στην Αγία Τριάδα, δύο μικρά δωμάτια, μια αποθήκη, και έφτιαξε μία στέρνα, καθώς το μέρος είναι άνυδρο από πηγές και ο μόνος τρόπος υδροδότησης ήταν τα όμβρια ύδατα. Σε γενικές γραμμές ήταν αγαπητός στην περιοχή αν και δεν έλειπαν οι περιπτώσεις διαπληκτισμού του με περιοίκους και με παραχειμάζοντες της περιοχής, καθώς δεν ήταν λίγες οι περιπτώσεις που τα αιγοπρόβατα έμπαιναν στις εκτάσεις γύρω από το σπήλαιο και του κατέστρεφαν ό,τι είχε φυτέψει.
Αφού πέρασαν τα χρόνια, μεγάλωσαν τα παιδιά του, αργότερα και τα εγγόνια του, απόκτησαν επαφές με τον πατέρα και παππού τους και έτσι τον επισκέπτονταν τακτικά. Κάποια έμεναν για μικρά διαστήματα μαζί του και κάποια άλλα για περισσότερο, όπως ο πρώτος εγγονός του, ο Γιάννης, που αρρώστησε βαριά, πέθανε και θάφτηκε στο «Ασκηταριό».
Το 1933 ένας εκ των εγγονών του χειροτονήθηκε άγαμος κληρικός. Αυτός ο μετέπειτα αρχιμανδρίτης Θεόκλητος Στράγκας έλαβε κατά την υπηρεσία του ως κληρικός σημαντικές θέσεις στην εκκλησιαστική διοίκηση (Γραμματέας της Ιεράς Συνόδου, πρωτοσύγκελλος Μητροπόλεων κ.ά.), γνώριζε την περιοχή καλά, καθώς από μικρό παιδί επισκεπτόταν τον παππού του και είχε πολύ καλές σχέσεις με αρκετούς κατοίκους της περιοχής και κυρίως με τον εφημέριο της Παναγίας των Γαργαλιάνων παπα-Γιάννη Σταυριανόπουλο.
Τον χειμώνα του 1936 ο Ασκητής πηγαίνοντας από Γαργαλιάνους προς το ασκητήριό του γλίστρησε και έπεσε σε μία πλαγιά κοντά στο σπήλαιο. Κάποιοι τσοπάνηδες της περιοχής και κάποιες κυρίες από τους Γαργαλιάνους του παρείχαν μία στοιχειώδη φροντίδα. Η κατάστασή του όμως επιδεινώθηκε και μετά από λίγους μήνες, στις 14 Μαρτίου 1937, απεβίωσε και ετάφη από τον παπα-Γιάννη στο «Ασκηταριό» σε τάφο που είχε λαξεύσει ο ίδιος ο ασκητής στον βράχο. Από τον ίδιο ιερέα ενημερώθηκαν για το γεγονός οι συγγενείς του επιστολικώς.
Μετά από αυτό ο χώρος ερήμωσε καθώς κανείς από τους κληρονόμους του δεν ήταν διατεθειμένος να κατέβει στους Γαργαλιάνους. Υπήρξαν σκέψεις να πωληθεί η έκταση αυτή και ο ναός-σπήλαιο να δοθεί ως εξωκκλήσι στον ναό της Παναγίας των Γαργαλιάνων, κάτι το οποίο δεν έγινε.
Λίγες μέρες πριν από την έναρξη του ελληνοϊταλικού πολέμου, εμφανίζονται δύο παλαιοημερολογίτες μοναχοί εξαρτώμενοι από την παλαιοημερολογίτικη Μονή Παναγουλάκη της Καλαμάτας και ζητούν να αγοράσουν το «Ασκηταριό». Ο ένας ονομαζόταν Θεοφύλακτος (κατά κόσμον Κωνσταντίνος) Γεωργόπουλος, ήταν από το γειτονικό χωριό Μουζούστα (σήμερα Λεύκη) και γνώριζε καλά την οικογένεια του μακαριστού ασκητή, ενώ ο άλλος ήταν μη ρασοφόρος μοναχός -πιο πολύ κοσμοκαλόγερος- από τον Πύργο Τριφυλίας και ονομαζόταν Πέτρος Στασινόπουλος. Το ενδιαφέρον αυτών των δύο προκάλεσε αντιδράσεις στους ιερείς των Γαργαλιάνων και καθώς φαίνεται ο αρχιμανδρίτης Θεόκλητος Στραγκας δεν ήθελε να τους το παραχωρήσει. Τότε ο Θεοφύλακτος απευθύνεται στον πατέρα του Θεόκλητου και γιο του ασκητή, ο οποίος και του το παραχωρεί με την υποχρέωση να το συντηρεί. Η επιμονή όπως του αρχιμανδρίτη Θεόκλητου να μην το πάρουν οι παλαιοημερολογίτες αν δεν επιστρέψουν στο νέο ημερολόγιο, τους ανάγκασε να φύγουν.
Στις 15 Ιανουαρίου 1950 δημοσιεύτηκε στην εφημερίδα «Σημαία» της Καλαμάτας ένα άρθρο του Σωτ. Λυριτζή με τίτλο «Ενας Ασκητής». Αυτό το άρθρο παρουσίαζε το πρόσωπο του ασκητή «μπαρμπα-Θανάση» (όπως τον αναφέρει ο αρθρογράφος) ως έναν ευσεβή άνθρωπο και ιδιαίτερα συμπαθή στους περιοίκους. Αυτό ήταν η αιτία να ενδιαφερθεί περισσότερο για το «Ασκηταριό» ο αρχιμανδρίτης Θεόκλητος που αποφάσισε να προβάλει ακόμα περισσότερο την προσωπικότητά του παππού του. Ετσι τύπωσε ένα μικρό βιβλιαράκι που εξιστορούσε τον βίο του «Αγίου» ασκητού, έκανε ανακομιδή των λειψάνων του με την παρουσία πλήθους κόσμου και αποφάσισε να ξεκινήσει την ανακαίνιση-ανοικοδόμηση του «Ασκηταριού».
Ετσι το 1968 ο αρχιμανδρίτης Θεόκλητος Στράγκας ξεκινάει τα έργα ανοικοδόμησης, αφού νωρίτερα με τη βοήθεια της Νομαρχίας είχε φτιάξει τον δρόμο. Το μεγαλύτερο μέρος των έργων ολοκληρώθηκε δέκα χρόνια μετά, αν και μικρότερες επεμβάσεις συνέχισαν μέχρι το 1988.
Αρχιτέκτονας και εργολάβος όλου αυτού του οικοδομήματος ήταν ο εν λόγω κληρικός ο οποίος κάποιες μέρες κατέβαινε στο «Ασκηταριό», επέβλεπε, έδινε κατευθύνσεις στους μαστόρους για τη συνέχιση των εργασιών και επέστρεφε στα καθήκοντά του στην Αθήνα στην ενορία του Αγίου Κωνσταντίνου Ομονοίας που ήταν εφημέριος. Αυτή η κατάσταση, όπως είναι φυσικό, δημιουργούσε παρανοήσεις, αυθαιρεσίες και τακτικούς διαπληκτισμούς με αποκορύφωμα την καταγγελία στη Χωροφυλακή Γαργαλιάνων από κάτοικο της πόλης που είχε διαπληκτιστεί με τον Θεόκλητο για το αυθαίρετο των εκεί κατασκευών. Μετά από δικαστική διένεξη ο αρχιμανδρίτης αθωώθηκε.
Μετά από αυτό ο Θεόκλητος ξεκινάει τις ενέργειες να δοθεί νομική υπόσταση στο «Ασκηταριό». Ετσι οι κληρονόμοι του ασκητή, αρχιμανδρίτης Θεόκλητος Στράγκας, Ευσταθία Γκούμα και Θεοδώρα Καραλή υποβάλλουν στον μητροπολίτη Τριφυλίας και Ολυμπίας Στέφανο έγγραφο με το οποίο ζητούν να αναγνωρισθεί το «Ασκηταριό» ως ίδρυμα με το διακριτικό τίτλο: «Ησυχαίαι Εστίαι (δηλ. σπίτια Ησυχίας) Ασκητηρίου Γαργαλιάνων Η Αγία Τριάς». Η σύσταση του ιδρύματος αυτού σκοπό είχε «…να στεγάση εις τα υπό των ιδρυτών αυτού δωρούμενα πέντε αυτοτελή οικήματα πρόσωπα επιθυμούντα και δυνάμενα να μιμηθώσι τον επί πεντηκονταετίαν εν τω σπηλαίω ασκητηρίω του οσίως Αθανάσιον Στράγκαν…» Ορος βασικός γι' αυτά τα πρόσωπα ήταν να μην γίνουν μοναχοί, αλλά ως λαϊκοί να διάγουν μοναχικό βίο, όπως και ο ασκητής Αθανάσιος. Ο μητροπολίτης Στέφανος στέλνει το έγγραφο αυτό στην Ιερά Σύνοδο, η οποία, μετά από εισήγηση της Επιτροπής Νομοκανονικών ζητημάτων «…απέρριψε την ίδρυσιν του εν λόγω ιδρύματος ως ξένου και οθνείου προς το Μοναχικόν δίκαιον της Ανατολικής Ορθοδόξου Εκκλησίας». Μετά την άρνηση αναγνωρίσεως με αυτή τη μορφή από την Ιερά Σύνοδο, οι κληρονόμοι ζητούν την ανάκληση της ιδρυτικής πράξεως και από το Πρωτοδικείο Κυπαρισσίας.
Το 1980 ζητούν από τον μητροπολίτη να αναγνωρισθεί ως Ησυχαστήριο με τον τίτλο «Θεοκλήτον Ησυχαστήριον Η Αγία Τριάς Ασκητηρίου Γαργαλιάνων». Ο Μητροπολίτης το αποστέλλει στην Ιερά Σύνοδο και αυτή με τη σειρά της ζητά να γίνουν κάποιες αλλαγές στο κείμενο του κανονισμού, σύμφωνα με τις υποδείξεις του υπουργείου Παιδείας και Θρησκευμάτων. Εμφανώς θυμωμένος ο αρχιμανδρίτης Θεόκλητος στέλνει και πάλι στο Πρωτοδικείο αίτηση ανακλήσεως συστάσεως ιδρύματος.
Δυο χρόνια μετά επανέρχεται με έγγραφό του και ζητά από τον μητροπολίτη να αναγνωρισθεί ως «Ιερό Προσκύνημα». Μετά τις σχετικές ενέργειες του μητροπολίτη Στεφάνου, το 1985 δημοσιεύεται στην «Εφημερίδα της Κυβερνήσεως» και στο περιοδικό «Εκκλησία» ο -προσωρινός- διοικητικός και διαχειριστικός Κανονισμός για το «Θεόκλητο Ιερόν Προσκύνημα Η Αγία Τριάς Ασκητηρίου Γαργαλιάνων» που προέβλεπε, μεταξύ άλλων, τη σύνταξη Εσωτερικού Κανονισμού από την Διοικούσα Επιτροπή μετά την Καθιέρωση του Ναού και τα εγκαίνια του Ιδρύματος. Η Διοικούσα Επιτροπή αποτελείτο από:
α) τον εκάστοτε μητροπολίτη ως Πρόεδρο
β) τον αρχιμ. Θεόκλητο Στράγκα
γ) τον εκάστοτε αρχιερατικό επίτροπο Γαργαλιάνων
δ) ένα μέλος της οικογένειας Ευσταθίας Γκούμα
ε) ένα μέλος της οικογένειας Θεοδώρας Καραλή και
στ) τον εκάστοτε δήμαρχο Γαργαλιάνων.
Ο διορισμός των μελών έγινε αμέσως μετά από τη δημοσίευση του κανονισμού, χωρίς όμως ποτέ να γίνει κάποια συνεδρίαση από αυτά. Από την άλλη η ψιλή κυριότητα του προσκυνήματος παρέμεινε στους απογόνους του ασκητή Αθανάσιου Στράγκα.
Το Ιερό Προσκύνημα ποτέ δεν εγκαινιάσθηκε από τη Μητρόπολη γιατί δεν μπόρεσαν οι εμπλεκόμενοι να βρεθούν σε συμφωνία για τον εσωτερικό κανονισμό και έτσι η συνεργασία των κληρονόμων με την μητρόπολη έφτασε απλώς μέχρι το σημείο της δημοσίευσης του κανονισμού και του διορισμού των μελών της διοικούσας Επιτροπής. Ηταν εμφανές στη μητρόπολη πως ο Θεόκλητος δεν ήθελε την πλήρη κυριότητα, νομή και κατοχή να την έχει η Διοικούσα Επιτροπή, παρά μόνο τη διαχειριστική. Αργότερα ο αρχιμανδρίτης επικαλέσθηκε την ασυμφωνία Εκκλησίας - Πολιτείας για την εκκλησιαστική περιουσία (επί Αντώνη Τρίτση) φοβούμενος μήπως η Πολιτεία καταφέρει και πάρει τη μοναστηριακή περιουσία οπότε θα έπαιρνε και το «Ασκηταριό»(!)
Οταν έληξε όμως και αυτή η κρίση μεταξύ των δύο θεσμών, λύση στο θέμα της πλήρους κυριότητας δεν βρέθηκε.
Το 1989 ο αρχιμανδρίτης Θεόκλητος αναχώρησε για την Αθήνα και εκεί ήλθε σε επαφή με μία ομάδα καθαιρεμένων κληρικών του Πατριαρχείου Αλεξανδρείας που είχαν έδρα στην Αμερική. Ενα χρόνο μετά, σε ηλικία ογδόντα ετών χειροτονήθηκε επίσκοπος από αυτή τη σχισματική ομάδα, αποκόπτοντας έτσι τον εαυτό του από την Ορθόδοξη Εκκλησία. Πριν όμως επικυρωθεί από την Ιερά Σύνοδο η καθαίρεσή του, εξεμέτρησε τον βίον. Η κηδεία του έγινε στον Αγιο Κωνσταντίνο Ομονοίας και η ταφή του στο Γ΄ νεκροταφείο Αθηνών, κλείνοντας έτσι ένας κύκλος προσπαθειών να καθιερωθεί από την Εκκλησία ο ναός και να εγκαινιαστεί επίσημα η όποια υπόσταση αυτού του συγκροτήματος ως εκκλησιαστικού καθιδρύματος, το οποίο παρέμεινε από την αρχή του, το 1887, μέχρι το τέλος, ιδιωτική περιουσία - και έτσι δεν μπόρεσε να ενσωματωθεί στον κορμό της Εκκλησίας.
Στη συνείδηση του κόσμου όμως έμεινε ως «Ασκηταριό» ή ως «Μοναστήρι του Ασκητή», που από μακριά έχει την όψη ενός οικοδομήματος που προκαλεί δέος και θαυμασμό. Τώρα μάλιστα που έχει φτιαχτεί ο νέος δρόμος Γαργαλιάνοι - Ρωμανού είναι ακόμα πιο κοντά στα μάτια των διερχομένων από αυτό τον δρόμο. Αν όμως κάποιος πλησιάσει κοντά, συναντά ένα δαιδαλώδες κτήριο, σε κατάσταση ερειπιώδη, που αναμένει ο νέος του ιδιοκτήτης να το ξαναζωντανέψει με υπευθυνότητα και όραμα, για μία ρεαλιστική χρήση του πραγματικά όμορφου και ειδυλλιακού αυτού τόπου.